2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮 | 771477-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)cyclohex-2-enone；2-phenylethynyl-2-cyclohexen-1-one；(z)-2-(Phenylethynyl)cyclohex-2-enone；2-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 771477-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: JCJHCJJGIOORRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  349.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮 在 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 Methyl 4-(2-hydroxyethoxy)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Substituted Lactone/Ester-Containing Furan Library by the Palladium-Catalyzed Carbonylation of Hydroxyl-Substituted 3-Iodofurans

  摘要：

  Highly substituted lactone- and ester-containing furans have been prepared by the efficient palladium-catalyzed intramolecular cyclocarbonylation or intermolecular carboalkoxylation, respectively, of hydroxyl-containing 3-iodofurans, readily prepared by the iodocyclization of 2(1-alkynyl)-2-alken-1-ones in the presence of various diols.

  DOI：

  10.1021/co100088q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)环己-2-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金催化的[3 + 3]环加成反应/级联的烯酮/烯醛与叠氮化物的级联杂环反应生成呋喃三嗪

  摘要：

  乙炔/烯醛与叠氮化物的[Au]催化的[3 + 3]环加成反应，可在良好或优异的条件下有效地选择性合成高度熔融的呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪已经开发了在温和条件下的产量。通过用硝酸铈铵（CAN）氧化来开发呋喃三嗪的合成效用，从而提供高度官能化的二氢三嗪。呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪和二氢三嗪均显示出良好的荧光活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02567
• 作为试剂：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 三苯基膦氯金 、 2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金 (I)/DMAP 协同催化实现炔-烯酮与羟吲哚衍生的 MBH 碳酸盐的 (2 + 3) 环加成

  摘要：

  合作的金 (I)/DMAP 系统催化炔-烯酮与羟吲哚衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐发生 (2 + 3) 环加成，产生多种双螺环戊烯羟吲哚产物。温和、可扩展的方案展示了广泛的底物范围和出色的化学和非对映选择性。机理研究揭示了两种催化剂在独特的 (2 + 3) 环加成反应中的关键作用。该策略展示了通过独特的化学选择性和优异的非对映选择性实现转化的优越性，这是通过传统的单催化方法无法实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00916

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Cu(I) Catalyst in DMF:  An Efficient Catalytic System for the Synthesis of Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Nitin T. Patil、Huanyou Wu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050191u

  日期：2005.5.1

  The cyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones 1 proceeded very smoothly in the presence of alcohols 2 with a catalytic amount of Cu(I)Br in DMF at 80 °C, leading to the formation of highly substituted furans 3. The catalytic system reported herein is easy to handle, compared to the previously known system wherein the reaction between 1 and 2 needed to use moisture sensitive gold(III) chloride.

  2-（1-炔基）的环化-2-链烯-1-酮1在醇的存在下很顺利进行2与在80℃下的Cu（I）溴在DMF催化量，导致形成高度取代的呋喃3。与先前已知的其中使用湿敏氯化金（III）需要1和2之间的反应的系统相比，本文报道的催化系统易于处理。
• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。
• AuCl₃-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans from 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0466964

  日期：2004.9.1

  Highly substituted furans have been synthesized by the reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and various nucleophiles under very mild reaction conditions in good to excellent yields. Gold and some other transition metals are efficient catalysts for this reaction.

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。
• Synthesis of Highly Substituted Furans by the Electrophile-Induced Coupling of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Nucleophiles
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0510585

  日期：2005.9.1

  induced by an electrophile, provides highly substituted furans in good to excellent yields under very mild reaction conditions. Various nucleophiles, including functionally substituted alcohols, H2O, carboxylic acids, 1,3-diketones, and electron-rich arenes, and a range of cyclic and acyclic 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones readily participate in these cyclizations. Iodine, NIS, and PhSeCl have proven

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。