2-(苯基乙炔基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 1025371-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯基乙炔基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-phenyl-5-(phenylethynyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-Phenyl-5-(2-phenylethynyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1025371-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: VJSXUNFLLQBGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 copper dichloride 作用下， 生成 2-(苯基乙炔基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  DMF作为蛋氨酸来源：铜催化的酰肼直接环化成1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900395

文献信息

• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。
• Copper as a Powerful Catalyst in the Direct Alkynylation of Azoles
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/anie.200904776

  日期：2009.12.7

  Copper‐bottomed catalysis! The direct alkynylation of azoles through a copper‐based CH bond activation, using alkynylbromides as the coupling partner, has been developed (see scheme). The method is very rapid, is functional‐group tolerant, and provides a straightforward entry to diverse alkynyl heterocycles that is complementary to the Sonogashira reaction.

  铜底催化！已经开发了使用炔基溴化物作为偶合伴侣通过基于铜的CH键激活唑的直接炔基化反应（参见方案）。该方法非常快速，具有官能团耐受性，并且可以直接进入与Sonogashira反应互补的各种炔基杂环。
• Room Temperature Direct Alkynylation of 1,3,4-Oxadiazoles with Alkynyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Tsuyoshi Kawano、Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo9025622

  日期：2010.3.5

  The direct alkynylation reaction of 1,3,4-oxadiazoles with alkynyl bromides efficiently proceeds in the presence of a copper catalyst at room temperature to create the corresponding heteroaryl−alkynyl linkage in good yields. This direct coupling provides a rapid and convergent access to oxadiazole core π-conjugated systems.

  1,3,4-恶二唑与炔基溴的直接炔基化反应可在室温下在铜催化剂存在下有效地进行，从而以高收率产生相应的杂芳基-炔基键合。这种直接偶联提供了对二恶唑核心π共轭体系的快速收敛。
• Copper-Mediated Direct Cross-Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Oxazoles with Terminal Alkynes
  作者：Masanori Kitahara、Koji Hirano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200902916

  日期：2010.2.8

  The simplest coupling: Copper‐mediated direct oxidative cross‐coupling of 1,3,4‐oxadiazoles and oxazoles with terminal alkynes proceeds through cleavage of sp2 CH and sp CH bonds to furnish the corresponding alkynylazoles in good yields. The reaction is tolerant toward various substitution patterns of substrates and allows the facile construction of azole‐core π‐conjugated systems.

  最简单的耦合：铜-介导的直接氧化的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃进行通过SP的切割交叉偶联2 ç  H和SPÇ  H键，得到以良好产率的相应alkynylazoles。该反应对底物的各种取代模式具有耐受性，并允许轻松构建吡咯核π共轭体系。