2-(4-methoxybenzylideneamino)benzoic acid | 60027-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylideneamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-methoxybenzylidene-2-aminobenzoic acid；N-(p-methoxybenzylidene)anthranilic acid；N-(4-methoxy-benzyliden)-anthranilic acid；N-(4-Methoxy-benzyliden)-anthranilsaeure；2-Anisalamino-benzoesaeure；Anisalanthranilsaeure；Benzoic acid, 2-(((4-methoxyphenyl)methylene)amino)-；2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 60027-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SZIDPRXJWMIIJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  471.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylideneamino)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Shukla, J. S.; Singh, Mithilesh; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 306 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 邻氨基苯甲酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以80%的产率得到2-(4-methoxybenzylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的2-氨基苯甲酸衍生物作为有效的消炎和镇痛药。

  摘要：

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00529-7

文献信息

• Synthesis of some newer derivatives of 2-amino benzoic acid as potent anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Ashok Kumar、Deepti Bansal、Kiran Bajaj、Shalabh Sharma、Archana、V.K. Srivastava

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00529-7

  日期：2003.11

  Diazotization of N-benzylidene anthranilic acids 1a-1n at pH 9 yielded N-[alpha-(phenylazo) benzylidene] anthranilic acids 2a-2n and at pH 3 yielded N-benzylidene-5-(phenylazo) anthranilic acids 3a-3n. When compounds 3a-3n were treated with thioglycolic/thiolactic acid in the presence of anhydrous ZnCl(2), 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)-5-(phenylazo) benzoic acids 4a-4n were afforded. The newly synthesized

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。
• Secondary Interactions Arrest the Hemiaminal Intermediate To Invert the <i>Modus Operandi</i> of Schiff Base Reaction: A Route to Benzoxazinones
  作者：Ketan Patel、Satej S. Deshmukh、Dnyaneshwar Bodkhe、Manoj Mane、Kumar Vanka、Dinesh Shinde、Pattuparambil R. Rajamohanan、Shyamapada Nandi、Ramanathan Vaidhyanathan、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00352

  日期：2017.4.21

  (18O) labeling experiments. These spectroscopic mechanistic investigations revealed that the hemiaminal intermediate is arrested by the hydrogen-bonding motif to yield benzoxazinone. Thus, the mechanistic investigations and DFT calculations categorically rule out the possibility of in situ imine formation followed by ring-closing, but support instead hydrogen-bond assisted ring-closing to prodrugs

  雨果·希夫（Hugo Schiff）发现，胺和醛之间的缩合反应是化学反应中最普遍的反应之一。该经典反应被广泛用于制造药物和精细化学品。然而，席夫碱快速且可逆的形成阻止了替代产物的形成，其中苯并恶嗪酮是重要的一类。因此，控制两个伙伴的反应性以逆转该反应的过程是一个遥不可及的目标。本文介绍的是一种合成策略，可通过弱次级相互作用调节席夫碱反应的序列。在计算模型的指导下，2,3,4,5,6-五氟苯甲醛与2-氨基-6-甲基苯甲酸之间的反应表明，定量生成了（99％）5-甲基-2-（全氟苯基）-1， 2-二氢-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮（15）。给电子和吸电子邻上2-氨基苯甲酸-取代基导致产生苯并恶嗪酮的9 - 36。使用低温NMR，UV可见光谱和同位素（18 O）标记实验跟踪了作用方式。这些光谱学的机理研究表明，半胱氨酸中间体被氢键基序阻滞，生成苯并恶嗪酮。因此，机械研究和DFT计算可以
• Raman; Raja, J. Dhaveethu, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2007, vol. 46, # 10, p. 1611 - 1614
  作者：Raman、Raja, J. Dhaveethu

  DOI：——

  日期：——
• Ekeley; Poe, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 584
  作者：Ekeley、Poe

  DOI：——

  日期：——
• Wolf, Monatshefte fur Chemie, 1910, vol. 31, p. 914
  作者：Wolf

  DOI：——

  日期：——