Anthranilsaeure-(4-bromphenacylester) | 130627-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Anthranilsaeure-(4-bromphenacylester)
• 英文别名: p-bromophenacyl 2-aminobenzoate；2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl 2-aminobenzoate；[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] 2-aminobenzoate
• CAS: 130627-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: QDHTYFBGDMVYGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Anthranilsaeure-(4-bromphenacylester) 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4'-bromo-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  已经制备了八种取代苯乙酰基蒽酸盐，通过在二甲基甲酰胺中将苯乙酰卤代物与蒽酸钠反应而得，收率在31%至93%之间。这些苯乙酰基酯在聚磷酸或仅通过加热的条件下环化，得到相应的取代2-芳基-3-羟基喹啉-4(1H)-酮，收率在77%至98%之间。所有制备的化合物均通过它们的1H和13C核磁共振谱进行表征。

  DOI：

  10.1135/cccc19951357
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-benzoic acid-(4-bromo-phenacyl ester) 在 氢气 、 铂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到Anthranilsaeure-(4-bromphenacylester)
  参考文献：
  名称：

  Sicker, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 336 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic routes to 1,5-dihydro-5-oxo-4,1-benzoxazepines and to 5-oxooxazolo[3,2-a]quinolines
  作者：Sham S. Gandhi、Karen L. Bell、Martin S. Gibson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00880-h

  日期：1995.11

  The literature concerning phenacyl anthranilate, N- phenacylanthranilic acid and phenacyl N-phenacylanthranilate is clarified. Phenacyl anthranilate is dehydrated to 1,5-dihydro-5-oxo-2-pheny 1-4,1-benzoxazepine by treatment with phosphoryl chloride; other examples of this reaction are described. A preparation of 4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolo[3,2-a]quinoline from N-phenacylanthranilic acid and propionic

  的有关文献苯甲酰甲基邻氨基苯甲酸，ñ - phenacylanthranilic酸和苯甲酰甲基Ñ -phenacylanthranilate被澄清。通过用磷酰氯处理将邻氨基苯甲酸苯酯脱水为1，5-二氢-5-氧代-2-苯基1-4，1-苯并x并；描述了该反应的其他实例。报道了由N-苯并邻氨基邻氨基苯甲酸和丙酸酐制备4-甲基-5-氧代-2-苯基氧杂并[3，2-a]喹啉的方法。
• Potassium fluoride assisted derivatization of carboxylic acids to phenacyl esters for determination by high-performance liquid chromatography
  作者：Jack M. Miller、Ian D. Brindle、Stephen R. Cater、Kwok-Hung. So、James H. Clark

  DOI：10.1021/ac50064a047

  日期：1980.12.1
• Synthesis of 2-Aryl-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones
  作者：Pavel Hradil、Josef Jirman

  DOI：10.1135/cccc19951357

  日期：——

  Eight substituted phenacyl anthranilates have been prepared by reaction of sodium anthranilate with substituted phenacyl halides in dimethylformamide in the yields from 31 to 93%. The phenacyl esters were cyclized in polyphosphoric acid or by mere heating to give the respective substituted 2-aryl-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones in the yields from 77 to 98%. All the compounds prepared have been characterized by their ¹H and ¹³C NMR spectra.

  已经制备了八种取代苯乙酰基蒽酸盐，通过在二甲基甲酰胺中将苯乙酰卤代物与蒽酸钠反应而得，收率在31%至93%之间。这些苯乙酰基酯在聚磷酸或仅通过加热的条件下环化，得到相应的取代2-芳基-3-羟基喹啉-4(1H)-酮，收率在77%至98%之间。所有制备的化合物均通过它们的1H和13C核磁共振谱进行表征。
• Sicker, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 336 - 344
  作者：Sicker, Dieter

  DOI：——

  日期：——