1-(4-nitrobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1379835-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole；4-(4-methylphenyl)-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole
• CAS: 1379835-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: FCGMEQJYBMSIII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 、 2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种三氮唑取代的苯乙酮类化合物的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种三氮唑取代的苯乙酮类化合物的制备方法该方法是指依次将催化剂、1,4‑二取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物、α‑溴代苯乙酮类化合物和碱加入溶剂中，在80℃~140℃下反应24小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得。本发明操作简单，所得产物收率高，可实现规模化生产，在医药、农药、有机合成和材料方面有着很好的应用潜力，具有较好的工业应用前景。

  公开号：

  CN105541738B
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium azide 、 C₁₂H₁₆CuN₄O₄⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  测序[3 + 2]-环加成反应和多组分反应：在甲醇中使用离子液体负载的Cu（II）预催化剂，区域选择性微波辅助合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  具有两个至三个氮原子的杂环化合物在细胞的正常生命周期中起着关键作用。进一步设计和合成具有N的优质杂环化合物库原子作为新的化学探针，在药物发现中至关重要。在本文中，描述了一种用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的小型文库的有效的一锅多组分策略。这种新的多组分一锅法的特征在于，离子液体负载的Cu（II）预催化剂在甲醇催化的[3 + 2]-环加成反应中与微波辐射反应相结合。合成操作包括用甲醇有效还原离子液体负载的Cu（II）催化剂，然后使用原位生成的叠氮化物与炔烃进行[3 + 2]环加成反应，从而选择性地获得1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152273

文献信息

• Large CuI8 chalcogenone cubic cages with non-interacting counter ions
  作者：Srinivas Katam、Prabusankar Ganesan

  DOI：10.1039/c7dt03796a

  日期：——

  anions, in which one of the PF6− anions occupies the centre of the Cu8 cube without any interaction. The copper(I) cubic cages are found to be highly active catalysts in click chemistry as well as hydroamination reactions. The scope of the catalytic reactions has been investigated with thirty-five different combinations of click reactions and six different combinations of the hydroamination of alkynes

  两个特大尺寸铜（我）立方笼，[的Cu（BPTP）1.5 } 8（PF 6 -）]（PF 6 - ）7（1）和[铜（黑花生衣色素）1.5 } 8（PF 6 -）] （PF 6 - ）7（2）中，由咪唑-2-硫属元素酮配体（支持BPTP = 2,6-双（1-异丙基-2-硫酮）吡啶和黑花生衣色素= 2,6-双（1-异丙基-2- -selone）pyridine）的合成和表征。离子盐的形成通过FT-IR，多核（1 H，13 C，31 P和19 F）NMR，UV-vis，TGA，CHN分析，BET分析，单晶X射线衍射和粉末X射线衍射确认1和2技术。据我们所知，这是在完美的立方结构中铜铜间距为8.413Å或8.593Å的八核铜（I）团簇的首例。有趣的是，这些以阴离子为中心的Cu I 8立方排列不受立方中心离子或面中心分子的支持。阳离子立方笼的形成伴随着十二种配体（Bptp或Bpsp）的结合。）具有八个三角形平面[CuSe
• Ultrasound promoted facile one pot synthesis of triazole derivatives catalyzed by functionalized graphene oxide Cu(I) complex under mild conditions
  作者：Hossein Naeimi、Rahele Shaabani

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.05.043

  日期：2017.1

  A facile one pot three component reaction of alkyl halides, sodium azide with terminal alkynes can be catalyzed by functionalized graphene oxide copper (I) complex under ultrasonic irradiation at room temperature. In this protocol, the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were afforded as target pure products in excellent yields and short reaction times. The prepared catalyst has been characterized by

  在室温下超声辐射下，官能化的氧化石墨烯铜（I）配合物可催化烷基卤化物，叠氮化钠与末端炔烃的一锅三组分反应。在该方案中，以优异的产率和较短的反应时间提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为目标纯产物。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射光谱（XRD），能量分散X射线（EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术表征了所制备的催化剂。而且，该催化剂是化学选择性的和稳定的，并且可以重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Nanocomposite copper metal as an efficient heterogeneous catalyst in click synthesis of 1,2,3-triazoles in aqueous media
  作者：Vajihe NEJADSHAFIEE、Hossein NAEIMI

  DOI：10.3906/kim-1610-57

  日期：——

  Copper/periodic mesoporous organosilica (Cu/PMO) nanocomposites provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The reaction proceeds by mixing organohalides, sodium azide, alkyne, and the catalyst in an aqueous medium to afford the desired products. The cost efficiency and recyclability of the catalyst up to six runs without appreciable loss of activity and

  铜/周期性介孔有机硅（Cu / PMO）纳米复合材料为点击化学提供了一种高活性，可重复使用的球状固相催化剂。通过在水性介质中混合有机卤化物，叠氮化钠，炔烃和催化剂进行反应，得到所需产物。催化剂的成本效益和可循环性（最多六次运行）没有明显的活性损失和高产物收率，使该过程更环保。
• Cu(N-heterocyclic carbene)chloride: an efficient catalyst for multicomponent click reaction for the synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature
  作者：Vishal B. Purohit、Sharad C. Karad、Kirit H. Patel、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c4ra08412h

  日期：——

  and NMR spectroscopy. It was employed for three component click reaction of benzyl chlorides 1a–e, alkynes 2a–c and sodium azide 3 in water at room temperature. All the synthesized compounds 4a–o were characterized by elemental analysis, IR, and 1HNMR spectroscopy. The catalyst was easy to prepare, very versatile, reusable and was found to be highly active at low catalyst loading for a variety of substrates

  合成了一种新型的维生素B 1水溶性铜（N-杂环卡宾）氯化物[Cu（NHC）Cl]配合物，并通过EDX，FT-IR和NMR表征。它在室温下用于水中的苄基氯1a–e，炔烃2a–c和叠氮化钠3的三组分点击反应。所有合成的化合物4a-o均通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行了表征。该催化剂易于制备，用途广泛，可重复使用，并且对于各种取代基性质不同的底物，在低催化剂负载量下具有很高的活性。
• Amphiphilic Self-Assembled Polymeric Copper Catalyst to Parts per Million Levels: Click Chemistry
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja3036543

  日期：2012.6.6

  Self-assembly of copper sulfate and a poly(imidazole-acrylamide) amphiphile provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The self-assembled polymeric Cu catalyst was readily prepared from poly(N-isopropylacrylamide-co-N-vinylimidazole) and CuSO(4) via coordinative convolution. The surface of the catalyst was covered with globular particles tens of nanometers

  硫酸铜和聚（咪唑-丙烯酰胺）两亲物的自组装为点击化学提供了一种高活性、可重复使用的球状固相催化剂。自组装聚合铜催化剂很容易通过配位卷积由聚 (N-异丙基丙烯酰胺-co-N-乙烯基咪唑) 和 CuSO(4) 制备。催化剂表面覆盖着直径为数十纳米的球状颗粒，这些片状复合材料层层叠叠，形成聚集结构。此外，聚合物配体中的咪唑单元与 CuSO(4) 协调，以提供自组装、分层、聚合的铜配合物。甚至 4.5-45 mol ppm 的不溶性两亲聚合咪唑 Cu 催化剂驱动了 Huisgen 1,3-偶极环加成各种炔烃和有机叠氮化物，包括各种炔烃、有机卤化物和叠氮化钠的三组分环化。催化营业额数和频率分别高达 209000 和 6740 h(-1)。该催化剂易于重复使用而不会损失催化活性以定量得到相应的三唑。