2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 | 24044-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(benzothiazol-2-ylthio)acetate；ethyl (1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetate；Ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 24044-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD00171197
• 分子量: 253.346
• InChiKey: OOZLAJJSFPATME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  373.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Formation of Thioaldehyde Intermediates by Thermolysis of Sulfoxides Bearing Some Heteroaromatics

  摘要：

  Thermal reactions of phenacyl sulfoxide bearing heterocycles, such as a 2-benzothiazolyl or N-oxypyridyl group, in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 6-benzoyl-5,6-dihydro-3,4-dimethyl-2H-thiapyran in good yield. This product is considered to be formed by the Diels-Alder reaction of a diene with thioaldehyde formed initially by the decomposition of sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo9700181
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并噻唑的脲酶抑制支架：合成、对接分析和治疗潜力

  摘要：

  报告了一系列新型苯并噻唑衍生物的合成、计算机分子对接和体外脲酶抑制研究。两个系列的标题化合物，即2-({5-[(苯并噻唑-2-基硫基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基}硫基)-1-(4-取代-苯基)ethan-1-one 和 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-取代苯基)ethan-1-one 肟，由苯并[ d ]thiazole-2-thiol 与不同的使用常规和微波技术在几个步骤中获得各种中间体。与 IC 50的标准抑制剂乙酰氧肟酸相比，所有化合物均具有出色的脲酶抑制潜力，范围在 16.16 ± 0.54 和 105.32 ± 2.10 µM 之间 = 320.70 ± 4.24 µM。详细建立了构效关系。通过分子对接证实了化合物与酶的结合相互作用。此外，进行了 100 纳秒的分子动力学模拟，以研究最有效的化合物在脲酶活性位点上所经历的稳定性和结构扰动。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100200

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of some novel benzothiazole-thiazolidine derivatives
  作者：Derya Osmaniye、Serkan Levent、Cankız Mina Ardıç、Özlem Atlı、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395878

  日期：2018.4.3

  hiazol-2(3H)-ylidene)acetohydrazide derivatives (4a-4p) were synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS spectral data. Anticancer activity of the compounds 4a-4p against C6 (rat brain glioma) and A549 (human lung adenocarcinoma) cell lines was evaluated by using MTT, inhibition of DNA synthesis, and flow cytometric analysis assays

  图形摘要 摘要 合成了 16 种新的 2-(苯并噻唑-2-基硫基)-N'-(3-取代-4-(3,4-取代苯基)噻唑-2(3H)-亚基)乙酰肼衍生物 (4a-4p) . 使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱数据阐明合成化合物的结构。化合物 4a-4p 对 C6（大鼠脑胶质瘤）和 A549（人肺腺癌）细胞系的抗癌活性通过使用 MTT、DNA 合成的抑制和流式细胞术分析测定来评估。根据 MTT 测定，发现 4a 和 4d 是对 C6 细胞系最具活性的化合物，IC50 值为 0.03 mM。此外，4a (0.2 mM) 和 4d (0.1 mM) 对 NIH3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的 IC50 值高于它们对 C6 细胞系的 IC50 值（0.03 mM）。因此，化合物 4a 对 C6 细胞系的选择性是化合物 4d 的两倍。流式细胞术分析表明，这些化合物通过诱导细胞凋亡显
• Synthesis and biological evaluation of benzothiazol-based 1,3,4-oxadiazole derivatives as amyloid β-targeted compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Wen-wen Mei、Sha-sha Ji、Wei Xiao、Xue-dong Wang、Cheng-shi Jiang、Wen-quan Ma、Hai-yan Zhang、Jing-xu Gong、Yue-wei Guo

  DOI：10.1007/s00706-017-1993-x

  日期：2017.10

  7% of cell viability, respectively, at 10 μM). The preliminary SARs analysis indicated that benzene ring is the key factor for the neuroprotective activity and the bromo atom substituted at 4-position of the benzene ring favors the neuroprotective activity. In addition, the fluoro group in the benzene ring appears not beneficial for the neuroprotective activity. Graphical abstract

  摘要一系列新的基于苯并噻唑基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成和评价它们的抗Aβ的神经保护作用25-35诱导的SH-SY5Y细胞毒性。生物测定结果表明，大多数测试化合物显示出有希望的神经保护活性。特别是，化合物2-[[[[[5-[（4-溴苯基甲基）硫基] -1,3,4-恶二唑-2-基]甲基]硫基]苯并噻唑显示出最强的活性（10.7％的细胞活力） μM），优于阳性对照EGCG（10μM时细胞活力的90.7％）。此外，化合物2-[[[[[5-[（2-溴苯基甲基）硫代] -1,3,4-恶二唑-2-基]甲基]硫代]苯并噻唑，2-[[[[5-[（4-溴- 2-氟苯基甲基）硫代] -1,3,4-恶二唑-2-基]甲基]硫代]苯并噻唑和2-[[[[5-[（4-甲氧基苯基甲基）硫代] -1,3,4-恶二唑- 2-基]甲基]硫代]苯并噻唑的神经保护活性与EGCG相似（在10μM时分别为87.7、89.1和87.
• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20150158860A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防和治疗可以通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和状况中找到应用。
• [EN] CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013128465A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其它疾病和状况。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Stereoselective Synthesis of Z-Configured α,β-Unsaturated Macrocyclic Lactones and Diolides by Intramolecular Julia-Kocienski Olefination
  作者：Paul Blakemore、Heath Giesbrecht、Brian Knight、Nicole Tanguileg、Christopher Emerson

  DOI：10.1055/s-0029-1219185

  日期：2010.2

  acid with either ω-alkenols or α,ω-diols, followed by ozonolysis or Dess―Martin oxidation as appropriate, underwent intramolecular Julia―Kocienski olefination when treated with DBU. Macrocyclic α,β-unsaturated lactones of between 12- and 19-membered ring sizes were formed successfully using this tactic (24―44% yield, Z/E ≥ 3.5:1); however, diolides were selectively produced from precursors intended

  由（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸与 ω-烯醇或 α,ω-二醇酯化，然后进行臭氧分解或 Dess-Martin 氧化（视情况而定）衍生的 ω-磺醛，在用DBU。使用该策略成功地形成了 12 至 19 元环大小的大环 α,β-不饱和内酯（产率 24-44%，Z/E ≥ 3.5:1）；然而，二内酯是由旨在靶向七至九元环内酯的前体选择性生产的（产率 13-70%，ZZ/ZE ≥ 2:1）。