2-(哌啶硫代)苯并噻唑 | 26773-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(哌啶硫代)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(piperidin-1-ylthio)benzothiazole
• 英文别名: N-piperidin-2-benzothiazole sulfenamide；2-(piperidin-1-ylthio)benzo[d]thiazole；2-[1-piperidinylthio]benzothiazole；2-(Piperidinosulfenyl)-benzothiazol；1-(benzothiazole-2-sulfenyl)-piperidine；2-piperidin-1-ylsulfanyl-benzothiazole；1-(Benzothiazol-2-sulfenyl)-piperidin；N-(2-benzothiazolylthio)piperidine；2-Piperidinothiobenthiazol；2-(Piperidinothio)benzothiazole；2-piperidin-1-ylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 26773-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S₂
• 分子量: 250.389
• InChiKey: CAHGZULPDQXGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-(哌啶硫代)苯并噻唑 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(哌啶-1-基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  C–S键的双氧引发的氧化裂解对C–N键的形成†

  摘要：

  关于CC键断裂的研究已经很好地进行了。与此相比，CS键的活化仍然具有挑战性。在本文中，已经实现了由氧激发的C–S键的氧化裂解，从而提供了一系列在农药和药物中经常发现的含氮杂环化合物。此外，该协议的潜在效用通过克规模的实验得到了进一步证明。从机理上讲，双氧在C–S键向C–N键形成的裂解中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c9cc05707b
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 Porcine pancreatic lipase type II 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(哌啶硫代)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）烷基乙酸酯是通过亚磺酰基-Knoevenagel反应用于4-羟基烷-2-烯酸烷基酯的有用合成试剂

  摘要：

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.057

文献信息

• Iodine‐Mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Thiols with Amines: An Easy and Practical Formation of S−N Bond
  作者：Yue‐Xiao Wu、Kang Peng、Zhi‐Chao Hu、Yong‐Hao Fan、Zhen Shi、Er‐Jun Hao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101165

  日期：2021.11.22

  An iodine-mediated sulfenamides synthesis was reported. By using iodine as oxidant, various heterocyclic thiols and amines (mainly secondary amines) could smoothly proceed the CDC reaction, affording the target N−S formation products with good yields. The protocol features metal-free, easy performance, and short reaction time.

  报道了碘介导的次磺酰胺合成。通过使用碘作为氧化剂，各种杂环硫醇和胺（主要是仲胺）可以顺利地进行CDC反应，以良好的收率提供目标NS形成产物。该协议具有无金属、性能简单和反应时间短的特点。
• A comprehensive electrochemical study of 2-mercaptobenzoheterocyclic derivatives. Air-assisted electrochemical synthesis of new sulfonamide derivatives
  作者：Nesa Youseflouei、Saber Alizadeh、Mahmood Masoudi-Khoram、Davood Nematollahi、Hojjat Alizadeh

  DOI：10.1016/j.electacta.2020.136451

  日期：2020.9

  sulfonamide synthesis. The results also show that, in the time scale of our voltammetric experiments, oxidation of MBI does not lead to dimer formation. Our voltammetric studies suggest that the formed dimer is adsorbed on the electrode surface. The amount and intensity of adsorption depends on the type heterocyclic thiol, solvent, switching potential and solution pH. The mechanism of synthesis of sulfonamide

  在这项工作中，我们介绍了一种绿色的空气辅助电化学方法，用于通过杂环硫醇和胺的氧化偶联来合成新的磺酰胺衍生物。基于在不存在和存在胺的情况下从杂环硫醇，2-巯基苯并恶唑（MBO），2-巯基苯并噻唑（MBT）和2-巯基苯并咪唑（MBI）的电化学氧化收集的数据来设计合成方法。电化学结果表明，MBO和MBT的氧化导致相应二聚体的形成，而二聚体作为中间体对于磺酰胺合成必不可少。结果还表明，在我们的伏安法实验的时间范围内，MBI的氧化不会导致二聚体的形成。我们的伏安研究表明，形成的二聚体被吸附在电极表面上。吸附的量和强度取决于杂环硫醇的类型，溶剂，转换电位和溶液的pH值。根据胺存在下MBO循环伏安图中二聚体还原峰的消失以及在此条件下转移的电子数量的增加，以及产物的光谱数据，已经建立了磺酰胺化合物的合成机理。 。这些化合物已通过在室温下通过恒流电解在碳棒电极的不分隔电池中的水/乙醇混合物溶液中成功合成。所
• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• Flowing scalable production of sulfenamides by active site-tuned lacunary polyoxometalate foams
  作者：Gang Liu、Yuquan Qi、Jiashuai Li、Yifa Chen、Yilan Chen、Zhen Li、Guodong Shen、Delong Ma、Yunfeng Li、Xianqiang Huang

  DOI：10.1039/d3ta01233f

  日期：——

  Four transition-metal lacunary polyoxometalates (TM-LPOMs, TM = Cu, Co, Ni, and Mn) are prepared and fabricated into ultralow density LPOM-based foams (LPOMs@CMC) for the efficient flowing catalytic production of sulfenamide additives.

  制备了四种过渡金属裂解聚氧甲基丙烯酸盐（TM-LPOMs，TM = 铜、钴、镍和锰），并将其制成超低密度 LPOM 基泡沫（LPOMs@CMC），用于高效流动催化生产磺酰胺添加剂。
• Organic compounds containing both sulphur and nitrogen
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02368515A1

  公开（公告）日：1945-01-30