5-[(benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-[(benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[(benzothiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS₃
• 分子量: 281.383
• InChiKey: JQUJYSYDBLQZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[6-(3-Nitro-phenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-ylmethylsulfanyl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Husain, M Imtiaz; Kumar, Vinay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 673 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-[(benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并噻唑的脲酶抑制支架：合成、对接分析和治疗潜力

  摘要：

  报告了一系列新型苯并噻唑衍生物的合成、计算机分子对接和体外脲酶抑制研究。两个系列的标题化合物，即2-({5-[(苯并噻唑-2-基硫基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基}硫基)-1-(4-取代-苯基)ethan-1-one 和 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-取代苯基)ethan-1-one 肟，由苯并[ d ]thiazole-2-thiol 与不同的使用常规和微波技术在几个步骤中获得各种中间体。与 IC 50的标准抑制剂乙酰氧肟酸相比，所有化合物均具有出色的脲酶抑制潜力，范围在 16.16 ± 0.54 和 105.32 ± 2.10 µM 之间 = 320.70 ± 4.24 µM。详细建立了构效关系。通过分子对接证实了化合物与酶的结合相互作用。此外，进行了 100 纳秒的分子动力学模拟，以研究最有效的化合物在脲酶活性位点上所经历的稳定性和结构扰动。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100200

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzothiazol-based 1,3,4-oxadiazole derivatives as amyloid β-targeted compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Wen-wen Mei、Sha-sha Ji、Wei Xiao、Xue-dong Wang、Cheng-shi Jiang、Wen-quan Ma、Hai-yan Zhang、Jing-xu Gong、Yue-wei Guo

  DOI：10.1007/s00706-017-1993-x

  日期：2017.10

  7% of cell viability, respectively, at 10 μM). The preliminary SARs analysis indicated that benzene ring is the key factor for the neuroprotective activity and the bromo atom substituted at 4-position of the benzene ring favors the neuroprotective activity. In addition, the fluoro group in the benzene ring appears not beneficial for the neuroprotective activity. Graphical abstract

  摘要一系列新的基于苯并噻唑基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成和评价它们的抗Aβ的神经保护作用25-35诱导的SH-SY5Y细胞毒性。生物测定结果表明，大多数测试化合物显示出有希望的神经保护活性。特别是，化合物2-[[[[[5-[（4-溴苯基甲基）硫基] -1,3,4-恶二唑-2-基]甲基]硫基]苯并噻唑显示出最强的活性（10.7％的细胞活力） μM），优于阳性对照EGCG（10μM时细胞活力的90.7％）。此外，化合物2-[[[[[5-[（2-溴苯基甲基）硫代] -1,3,4-恶二唑-2-基]甲基]硫代]苯并噻唑，2-[[[[5-[（4-溴- 2-氟苯基甲基）硫代] -1,3,4-恶二唑-2-基]甲基]硫代]苯并噻唑和2-[[[[5-[（4-甲氧基苯基甲基）硫代] -1,3,4-恶二唑- 2-基]甲基]硫代]苯并噻唑的神经保护活性与EGCG相似（在10μM时分别为87.7、89.1和87.
• Rani; Bhalerao; Rahman, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 995 - 998
  作者：Rani、Bhalerao、Rahman

  DOI：——

  日期：——
• RADHA, RANI B.;BHALERAO, U. T.;RAHMAN, M. F., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N0, C. 995-998
  作者：RADHA, RANI B.、BHALERAO, U. T.、RAHMAN, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• CN106916150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Developing a scaffold for urease inhibition based on benzothiazoles: Synthesis, docking analysis, and therapeutic potential
  作者：Musa Özil、Özge Tuzcuoğlu、Mustafa Emirik、Nimet Baltaş

  DOI：10.1002/ardp.202100200

  日期：2021.12

  The synthesis, in silico molecular docking, and in vitro urease inhibition studies of a novel series of benzothiazole derivatives are reported. The title compounds in the two series, namely, 2-(5-[(benzothiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}thio)-1-(4-substituted-phenyl)ethan-1-one and 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-substituted-phenyl)ethan-1-one oxime, were synthesized by the reaction of

  报告了一系列新型苯并噻唑衍生物的合成、计算机分子对接和体外脲酶抑制研究。两个系列的标题化合物，即2-(5-[(苯并噻唑-2-基硫基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基}硫基)-1-(4-取代-苯基)ethan-1-one 和 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-取代苯基)ethan-1-one 肟，由苯并[ d ]thiazole-2-thiol 与不同的使用常规和微波技术在几个步骤中获得各种中间体。与 IC 50的标准抑制剂乙酰氧肟酸相比，所有化合物均具有出色的脲酶抑制潜力，范围在 16.16 ± 0.54 和 105.32 ± 2.10 µM 之间 = 320.70 ± 4.24 µM。详细建立了构效关系。通过分子对接证实了化合物与酶的结合相互作用。此外，进行了 100 纳秒的分子动力学模拟，以研究最有效的化合物在脲酶活性位点上所经历的稳定性和结构扰动。