2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-1-(4-氯苯基)乙酮 | 23384-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-1-(4-氯苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-benzothiazol-2-ylsulfanyl-1-(4-chloro-phenyl)-ethanone；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 23384-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNOS₂
• 分子量: 319.836
• InChiKey: QDOHUROGULDTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-1-(4-氯苯基)乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到2-benzothiazolyl 4'-chlorophenacyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Formation of Thioaldehyde Intermediates by Thermolysis of Sulfoxides Bearing Some Heteroaromatics

  摘要：

  Thermal reactions of phenacyl sulfoxide bearing heterocycles, such as a 2-benzothiazolyl or N-oxypyridyl group, in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 6-benzoyl-5,6-dihydro-3,4-dimethyl-2H-thiapyran in good yield. This product is considered to be formed by the Diels-Alder reaction of a diene with thioaldehyde formed initially by the decomposition of sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo9700181
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯苯乙酮 、 sodium 2-mercaptobenzothiazole 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-1-(4-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sawada,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3370 - 3375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Synthesis of difluorinated β-ketosulfones and novel gem-difluoromethylsulfone-containing heterocycles as fluorinated building blocks
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Dariush Hajiheidari

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

  日期：2010.5

  A series of new heterocyclic β-ketosulfides was prepared by the reaction of the corresponding heterocyclic thiols with α-bromoacetophenone and its derivatives. Oxidation of the products using m-CPBA gave the corresponding heterocyclic β-ketosulfones, which, on treatment with Selectfluor™ under anhydrous condition underwent electrophilic fluorination resulting in new heterocycles with difluoromethylene

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。
• Stepwise synthesis and catalysis in C–S cross-coupling of pyridine-functionalized N-heterocyclic carbene nickel(<scp>ii</scp>) complexes by mechanochemistry
  作者：Xiaoxiao Cui、Xiujia Hao、Fang Guo

  DOI：10.1039/d1dt03651c

  日期：——

  respectively. A five-coordinated complex [NiLBr]PF6 (3) was further obtained by grinding NH4PF6 with complex 1 or 1′, or grinding KBr with complex 2. Complex 3 can also be obtained by direct grinding of complexes 1/1′ and 2. Complex 3 was subsequently used as a catalyst in the C–S bond cross-coupling of 2-bromoacetophenone and 2-mercaptobenzothiazole. The entire procedure from the synthesis to the catalytic

  本文介绍了通过逐步研磨合成三种 N-杂环卡宾配合物。苯并咪唑盐（[H 2 L]Br 2和[H 2 L](PF 6 ) 2 ([ H 2 L ] = 1,1'-di(2-picolyl)-3,3'-methylenedibenzoimidazolium)）是初步准备。它们通过研磨与Ni(OAc) 2 ·4H 2 O反应得到三种镍配合物，[NiL]Br 2 ·CH 3 OH ( 1 )、[NiL]Br 2 ·2H 2 O ( 1' )和[NiL]( PF 6 ) 2·分别为0.5CH 3 CN ( 2 )。NH 4 PF 6与络合物1或1'一起研磨，或者KBr与络合物2一起研磨，进一步得到五配位络合物[NiLBr]PF 6 ( 3 ) 。配合物3也可以通过配合物1 / 1'和2的直接研磨获得。综合体3随后在 2-溴苯乙酮和 2-巯基苯并噻唑的 C-S 键交叉偶联中用作催化剂。从合成到催化反应的
• One pot synthesis of <scp>2‐substituted</scp> thiobenzoazoles containing <scp>α‐sulfenylated</scp> aromatic ketones under transition <scp>metal‐free</scp> conditions
  作者：Xi Cheng、Xiao‐Hu Xu、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/jhet.4721

  日期：2023.10

  through cyclization, and the subsequent C-S bonding with 2-bromoacetophenones gave the desired 2-substituted thiobenzoazoles containing α-sulfenylated aromatic ketones smoothly. The method features transition metal-free, simple operation, mild conditions, short reaction time, and good yields, showing potential synthetic value for the synthesis of a variety of biological or pharmaceutically active compounds

  报道了一种以罐法有效合成2-取代硫代苯并唑的方法。因此，二硫化四甲基秋兰姆（TMTD）与2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚或1,2-苯二胺反应，通过环化形成2-巯基苯并杂环，随后与2-溴苯乙酮CS键合，得到所需的含有α的2-取代硫代苯并唑。 -磺酰化芳香酮顺利进行。该方法不含过渡金属，操作简单，条件温和，反应时间短，收率好，对合成多种生物或药物活性化合物具有潜在的合成价值。
• Dehuri; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1170 - 1173
  作者：Dehuri、Nayak

  DOI：——

  日期：——