(苯并噻唑-2-磺酰基)-乙酸肼 | 24044-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (苯并噻唑-2-磺酰基)-乙酸肼
• 中文别名: (苯并噻唑-2-基硫基)-乙酰肼
• 英文名称: [(1,3-benzothiazol-2-ylthio)acetyl]hydrazine
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetohydrazide；2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetohydrazide；2-(benzothiazol-2-ylthio)acetohydrazide
• CAS: 24044-91-5
• 化学式: C₉H₉N₃OS₂
• mdl: MFCD00170507
• 分子量: 239.322
• InChiKey: CERPICSYASCOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯并噻唑-2-磺酰基)-乙酸肼 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (S)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-N-(4-(methylthio)-1-oxo-1-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazineyl)butan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些2-苯并噻唑基硫代乙酰基氨基酸和肽衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列苯并噻唑基硫代乙酰基氨基酸和肽衍生物，包括糖苷、酰肼和腙部分，目的是评估它们的抗真菌活性。它们的化学结构由 1 H-NMR、IR、质谱和元素分析证实。在三十二种测试化合物中，三种衍生物作为氟康唑在 100 ppm 时对白色念珠菌具有高活性，六种在 1000 ppm 时对白色念珠菌具有高活性，而它们对黄曲霉无活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.925
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55.7%的产率得到(苯并噻唑-2-磺酰基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  作为抗糖尿病药的新的atranorin的N-取代酰肼衍生物的合成，α-葡萄糖苷酶抑制和分子对接研究。

  摘要：

  通过使具有天然depside结构（1）的化合物atranorin与一系列肼反应，可以合成一系列新型的N-取代的酰肼衍生物。天然产物和12个新的类似物（2 - 13）进行了调查抑制α葡糖苷酶。所述Ñ取代肼衍生物表现出更有效的抑制比原来的。通过对接分析证实了实验结果。这项研究表明这些化合物是用于糖尿病治疗的有前途的分子。使用化合物2进行了分子动力学模拟演示了在长达20 ns的仿真过程中使用Gromac的最佳对接模型，以探索复杂配体蛋白的稳定性。此外，所有合成的酶活性的化合物2 - 13针对正常细胞系HEK293，用于评估它们的细胞毒性，进行了评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127359

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of some novel benzothiazole-thiazolidine derivatives
  作者：Derya Osmaniye、Serkan Levent、Cankız Mina Ardıç、Özlem Atlı、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395878

  日期：2018.4.3

  hiazol-2(3H)-ylidene)acetohydrazide derivatives (4a-4p) were synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS spectral data. Anticancer activity of the compounds 4a-4p against C6 (rat brain glioma) and A549 (human lung adenocarcinoma) cell lines was evaluated by using MTT, inhibition of DNA synthesis, and flow cytometric analysis assays

  图形摘要 摘要 合成了 16 种新的 2-(苯并噻唑-2-基硫基)-N'-(3-取代-4-(3,4-取代苯基)噻唑-2(3H)-亚基)乙酰肼衍生物 (4a-4p) . 使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱数据阐明合成化合物的结构。化合物 4a-4p 对 C6（大鼠脑胶质瘤）和 A549（人肺腺癌）细胞系的抗癌活性通过使用 MTT、DNA 合成的抑制和流式细胞术分析测定来评估。根据 MTT 测定，发现 4a 和 4d 是对 C6 细胞系最具活性的化合物，IC50 值为 0.03 mM。此外，4a (0.2 mM) 和 4d (0.1 mM) 对 NIH3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的 IC50 值高于它们对 C6 细胞系的 IC50 值（0.03 mM）。因此，化合物 4a 对 C6 细胞系的选择性是化合物 4d 的两倍。流式细胞术分析表明，这些化合物通过诱导细胞凋亡显
• Synthesis and biological evaluation of benzothiazol-based 1,3,4-oxadiazole derivatives as amyloid β-targeted compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Wen-wen Mei、Sha-sha Ji、Wei Xiao、Xue-dong Wang、Cheng-shi Jiang、Wen-quan Ma、Hai-yan Zhang、Jing-xu Gong、Yue-wei Guo

  DOI：10.1007/s00706-017-1993-x

  日期：2017.10

  7% of cell viability, respectively, at 10 μM). The preliminary SARs analysis indicated that benzene ring is the key factor for the neuroprotective activity and the bromo atom substituted at 4-position of the benzene ring favors the neuroprotective activity. In addition, the fluoro group in the benzene ring appears not beneficial for the neuroprotective activity. Graphical abstract

  摘要一系列新的基于苯并噻唑基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成和评价它们的抗Aβ的神经保护作用25-35诱导的SH-SY5Y细胞毒性。生物测定结果表明，大多数测试化合物显示出有希望的神经保护活性。特别是，化合物2-[[[[[5-[（4-溴苯基甲基）硫基] -1,3,4-恶二唑-2-基]甲基]硫基]苯并噻唑显示出最强的活性（10.7％的细胞活力） μM），优于阳性对照EGCG（10μM时细胞活力的90.7％）。此外，化合物2-[[[[[5-[（2-溴苯基甲基）硫代] -1,3,4-恶二唑-2-基]甲基]硫代]苯并噻唑，2-[[[[5-[（4-溴- 2-氟苯基甲基）硫代] -1,3,4-恶二唑-2-基]甲基]硫代]苯并噻唑和2-[[[[5-[（4-甲氧基苯基甲基）硫代] -1,3,4-恶二唑- 2-基]甲基]硫代]苯并噻唑的神经保护活性与EGCG相似（在10μM时分别为87.7、89.1和87.
• Developing a scaffold for urease inhibition based on benzothiazoles: Synthesis, docking analysis, and therapeutic potential
  作者：Musa Özil、Özge Tuzcuoğlu、Mustafa Emirik、Nimet Baltaş

  DOI：10.1002/ardp.202100200

  日期：2021.12

  The synthesis, in silico molecular docking, and in vitro urease inhibition studies of a novel series of benzothiazole derivatives are reported. The title compounds in the two series, namely, 2-(5-[(benzothiazol-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}thio)-1-(4-substituted-phenyl)ethan-1-one and 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-substituted-phenyl)ethan-1-one oxime, were synthesized by the reaction of

  报告了一系列新型苯并噻唑衍生物的合成、计算机分子对接和体外脲酶抑制研究。两个系列的标题化合物，即2-(5-[(苯并噻唑-2-基硫基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基}硫基)-1-(4-取代-苯基)ethan-1-one 和 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-取代苯基)ethan-1-one 肟，由苯并[ d ]thiazole-2-thiol 与不同的使用常规和微波技术在几个步骤中获得各种中间体。与 IC 50的标准抑制剂乙酰氧肟酸相比，所有化合物均具有出色的脲酶抑制潜力，范围在 16.16 ± 0.54 和 105.32 ± 2.10 µM 之间 = 320.70 ± 4.24 µM。详细建立了构效关系。通过分子对接证实了化合物与酶的结合相互作用。此外，进行了 100 纳秒的分子动力学模拟，以研究最有效的化合物在脲酶活性位点上所经历的稳定性和结构扰动。
• Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of some novel 1, 3 benzothiazol-2-yl hydrazones/acetohydrazones
  作者：Praveen Kumar、Birendra Shrivastava、Surendra N. Pandeya、Laxmi Tripathi、James P. Stables

  DOI：10.1007/s00044-011-9768-0

  日期：2012.9

  2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-(substituted)acetohydrazide were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The anticonvulsant activity of the titled compounds was assessed using the 6 Hz psychomotor seizure test. The most active compound of the series was 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-[4

  设计并合成了一系列的2- [2-（取代）肼基] -1,3-苯并噻唑和2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-（取代）乙酰肼。药效团的要求并评估其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-[4-（4-溴苯氧基）亚苄基]乙酰肼BT 15，以100 mg / kg的剂量在小鼠中显示出75％的保护（3 / 4，1.0小时）和50％的保护（2 / 4，0.5小时）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如GABA（A）alpha-1，谷氨酸，GABA（A）delta受体和Na / H交换子）的良好结合特性。
• Binding characterization, synthesis and biological evaluation of RXRα antagonists targeting the coactivator binding site
  作者：Dingyu Xu、Shangjie Guo、Ziwen Chen、Yuzhou Bao、Fengyu Huang、Dan Xu、Xindao Zhang、Zhiping Zeng、Hu Zhou、Xiaokun Zhang、Ying Su

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.027

  日期：2016.8

  identified the first retinoid X receptor-alpha (RXRα) modulators that regulate the RXRα biological function via binding to the coregulator-binding site. Here we report the characterization of the interactions between the hit molecule and RXRα through computational modeling, mutagenesis, SAR and biological evaluation. In addition, we reported studies of additional new compounds and identified a molecule

  以前，我们确定了第一个类维生素A X受体-α（RXRα）调节剂，该调节剂通过与共调节剂结合位点的结合来调节RXRα的生物学功能。在这里，我们通过计算模型，诱变，SAR和生物学评估报告了命中分子与RXRα之间相互作用的特征。此外，我们报道了对其他新化合物的研究，并确定了一种通过抑制TNFα诱导的IκBα降解和p65核易位而介导NF-κB途径的分子。