2-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-N-cyclohexylhydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-N-cyclohexylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 2-benzothiazol-2-ylthio-N-{[(cyclohexylamino)thioxomethyl]amino}acetamide；1-[[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]amino]-3-cyclohexylthiourea
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄OS₃
• mdl: MFCD00170506
• 分子量: 380.559
• InChiKey: AXDNEDMLJNWMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-N-cyclohexylhydrazine-1-carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(benzothiazol-2-ylthio)-N-(4-(4-cyanophenyl)-3-cyclohexylthiazol-2(3H)-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并噻唑-噻唑烷衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了 16 种新的 2-(苯并噻唑-2-基硫基)-N'-(3-取代-4-(3,4-取代苯基)噻唑-2(3H)-亚基)乙酰肼衍生物 (4a-4p) . 使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱数据阐明合成化合物的结构。化合物 4a-4p 对 C6（大鼠脑胶质瘤）和 A549（人肺腺癌）细胞系的抗癌活性通过使用 MTT、DNA 合成的抑制和流式细胞术分析测定来评估。根据 MTT 测定，发现 4a 和 4d 是对 C6 细胞系最具活性的化合物，IC50 值为 0.03 mM。此外，4a (0.2 mM) 和 4d (0.1 mM) 对 NIH3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的 IC50 值高于它们对 C6 细胞系的 IC50 值（0.03 mM）。因此，化合物 4a 对 C6 细胞系的选择性是化合物 4d 的两倍。流式细胞术分析表明，这些化合物通过诱导细胞凋亡显

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1395878
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-N-cyclohexylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并噻唑-噻唑烷衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了 16 种新的 2-(苯并噻唑-2-基硫基)-N'-(3-取代-4-(3,4-取代苯基)噻唑-2(3H)-亚基)乙酰肼衍生物 (4a-4p) . 使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱数据阐明合成化合物的结构。化合物 4a-4p 对 C6（大鼠脑胶质瘤）和 A549（人肺腺癌）细胞系的抗癌活性通过使用 MTT、DNA 合成的抑制和流式细胞术分析测定来评估。根据 MTT 测定，发现 4a 和 4d 是对 C6 细胞系最具活性的化合物，IC50 值为 0.03 mM。此外，4a (0.2 mM) 和 4d (0.1 mM) 对 NIH3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的 IC50 值高于它们对 C6 细胞系的 IC50 值（0.03 mM）。因此，化合物 4a 对 C6 细胞系的选择性是化合物 4d 的两倍。流式细胞术分析表明，这些化合物通过诱导细胞凋亡显

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1395878

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of some novel benzothiazole-thiazolidine derivatives
  作者：Derya Osmaniye、Serkan Levent、Cankız Mina Ardıç、Özlem Atlı、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395878

  日期：2018.4.3

  hiazol-2(3H)-ylidene)acetohydrazide derivatives (4a-4p) were synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS spectral data. Anticancer activity of the compounds 4a-4p against C6 (rat brain glioma) and A549 (human lung adenocarcinoma) cell lines was evaluated by using MTT, inhibition of DNA synthesis, and flow cytometric analysis assays

  图形摘要 摘要 合成了 16 种新的 2-(苯并噻唑-2-基硫基)-N'-(3-取代-4-(3,4-取代苯基)噻唑-2(3H)-亚基)乙酰肼衍生物 (4a-4p) . 使用FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱数据阐明合成化合物的结构。化合物 4a-4p 对 C6（大鼠脑胶质瘤）和 A549（人肺腺癌）细胞系的抗癌活性通过使用 MTT、DNA 合成的抑制和流式细胞术分析测定来评估。根据 MTT 测定，发现 4a 和 4d 是对 C6 细胞系最具活性的化合物，IC50 值为 0.03 mM。此外，4a (0.2 mM) 和 4d (0.1 mM) 对 NIH3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的 IC50 值高于它们对 C6 细胞系的 IC50 值（0.03 mM）。因此，化合物 4a 对 C6 细胞系的选择性是化合物 4d 的两倍。流式细胞术分析表明，这些化合物通过诱导细胞凋亡显