8-ethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid | 33323-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-ethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Ethoxy-6,7-methylenedioxyquinoline-3-caboxylic acid；8-ethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 33323-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: ULQFCDPWNMYCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-6,7-methylenedioxyquinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-ethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。二。5-取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成†

  摘要：

  的环化米取代anilinomethylenemalonates（1）在多磷酸酯和其他一些环化剂的存在下，得到异构体5-（混合物2）和7-取代的4-羟基-3-喹啉羧酸（3），这导致了水解相应的喹啉羧酸的混合物（4和5）。根据混合物的核磁共振光谱确定混合物中4和5的比例。新型5-氯-（8a），5-甲基-（8b）和5-硝基-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸并评估其抗菌活性。但是，没有发现明显的活动。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120324

文献信息

• Preparation of 1-(lower
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03963736A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  A process for producing a compound of the formula: ##SPC1## Wherein Z is CH or N; R is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a cycloalkyl group or a hydroxyalkyl group; R.sub.1 is a hydrogen atom or lower alkyl group; when Z is N, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are a hydrogen atom, a halogen atom a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a lower hydroxyalkyl group, a lower acyloxyalkyl group, trihalogenoalkyl group, a carboxyl group, a cyano group, or an aralkyl group; when Z is CH, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a trihalogenoalkyl group, a cyano group, a nitro group, an alkylmercapto group, a lower alkylenedioxy group, or a lower alkylene bridge attached to the quinoline nucleus, which comprises heating a compound of the formula ##SPC2## Wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and Z are as defined above, followed, if desired, by hydrolyzing the product obtained, is disclosed. The product is useful as an antibacterial agent. An intermediate having the formula: ##SPC3## Wherein A is OR or a halogen atom, and R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and Z are as defined above, and a process for its preparation are also disclosed.

  一种生产化合物的方法，该化合物的化学式为：##SPC1## 其中Z为CH或N; R为较低的烷基、较低的烯基、环烷基或羟基烷基; R.sub.1为氢原子或较低的烷基; 当Z为N时，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢原子、卤素原子、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的羟基烷基、较低的酰氧烷基、三卤代烷基、羧基、氰基或芳基烷基; 当Z为CH时，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢原子、卤素原子、较低的烷基、较低的烷氧基、三卤代烷基、氰基、硝基、烷基硫醇基、较低的烷基二氧基基团或连接喹啉核的较低烷基桥，包括加热化合物##SPC2## 其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和Z如上所定义，然后，如果需要，水解所得的产物。该产品可用作抗菌剂。还公开了一种具有以下式子的中间体：##SPC3## 其中A为OR或卤素原子，R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和Z如上所定义，以及其制备方法。
• US3963736A
  申请人：——

  公开号：US3963736A

  公开（公告）日：1976-06-15
• Studies on quinoline derivatives and related compounds. II. Synthesis of 5-substituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  作者：Hideo Agui、Toshiaki Komatsu、Takenari Nakagome

  DOI：10.1002/jhet.5570120324

  日期：1975.6

  4-hydroxy-3-quinolinecarboxylates (3), which led to mixtures of the corresponding quinolinecarboxylic acids (4 and 5) by hydrolysis. The proportions of 4 and 5 in the mixtures were determined on the basis of their nmr spectra. Novel 5-chloro- (8a), 5-methyl- (8b) and 5-nitro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids were prepared and evaluated for antimicrobial activities. No significant activity, however

  的环化米取代anilinomethylenemalonates（1）在多磷酸酯和其他一些环化剂的存在下，得到异构体5-（混合物2）和7-取代的4-羟基-3-喹啉羧酸（3），这导致了水解相应的喹啉羧酸的混合物（4和5）。根据混合物的核磁共振光谱确定混合物中4和5的比例。新型5-氯-（8a），5-甲基-（8b）和5-硝基-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸并评估其抗菌活性。但是，没有发现明显的活动。