3-Ethyl-1,2,5-trimethylindole | 1450812-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethyl-1,2,5-trimethylindole
• CAS: 1450812-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: QOIIICQTJDEGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-1,2,5-trimethylindole 、 N-[2-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 2-丙基咪唑 、 (CuOTf)*toluene 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3+3] 自由基环加成进行苄基 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  近年来，用于组装苄基衍生物的苄基 C(sp3)-H 官能化方法的发展得到了广泛的探索。然而，在环加成反应中，通过直接苄基 C-H 活化，使苄基碳及其相邻的 C=C 键作为 C3 合成子参与的情况很少见。在此，我们报道了铜催化的[3+3]自由基环加成反应，通过苄基C-H键功能化构建六元环己烷型环。在此反应中，吲哚的 2-苄基 C-H 键被选择性激活，吲哚充当 C3 合成子，通过高度化学选择性的分子间自 [3+3] 和交叉 [3+3] 环加成途径进行反应。使用该策略，可以高效和化学选择性地合成具有六环 6/5/5/6/5/5/6 和五环 6/5/5/6/5/6 环系统的多个对称和非对称多环六氢咔唑支架。受交叉[3+3]环加成的独特自由基加成途径的启发，还开发了用于构建C3a-烷基化吡咯并吲哚啉的高度可控的苄基C-H官能化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00637
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methyl-valeric acid 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-Ethyl-1,2,5-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173

文献信息

• Piperidine derivatives having ccr3 antagonism
  申请人：Matsumoto Yoshiyuki

  公开号：US20070032525A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention provides low molecular compounds having activity which inhibits binding of CCR3 ligands to CCR3 on target cells, i.e. CCR3 antagonists. The invention also provides compounds represented by formula (I) below, pharmaceutically acceptable acid adducts thereof, or pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl adducts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising them as effective ingredients, which are useful for treatment or prevention of diseases associated with CCR3, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明提供了具有抑制CCR3配体结合到靶细胞CCR3的活性的低分子化合物，即CCR3拮抗剂。本发明还提供了由下式（I）表示的化合物，其药学上可接受的酸加合物或药学上可接受的C1-C6烷基加合物，以及包含它们作为有效成分的制药组合物，用于治疗或预防与CCR3相关的疾病，例如哮喘和过敏性鼻炎。
• 4,4-Disubstituted) piperidine derivatives having ccr3 antagonism
  申请人：Matsumoto Yoshiyuki

  公开号：US20070037851A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention provides low molecular compounds having activity which inhibits binding of CCR3 ligands to CCR3 on target cells, i.e. CCR3 antagonists. The invention also provides 4,4-(disubstituted)piperidine derivatives represented by formula (I) below, pharmaceutically acceptable acid adducts thereof, or pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl adducts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising them as effective ingredients, which are useful for treatment or prevention of diseases associated with CCR3, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明提供了具有抑制CCR3配体与靶细胞上CCR3结合活性的低分子化合物，即CCR3拮抗剂。本发明还提供了由下式（I）所表示的4,4-(二取代)哌啶衍生物，其药学上可接受的酸加合物或药学上可接受的C1-C6烷基加合物，以及包含它们作为有效成分的药物组合物，用于治疗或预防与CCR3相关的疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。
• Piperazine compound as PAF-antagonist
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0243122A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  A piperazine compound of the formula: wherein R' and R" are each hydrogen or lower alkyl, R1 is 1-(1-methylindol-3-yl)ethyl, 1-(1-ethylindol-3-yl)ethyl, 1-(1-propylindol-3-yl)ethyl, 1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethyl, 1-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)ethyl, 1-(1,5-dimethylindol-3-yl)ethyl, 1-(5-methyl-1-propylindol-3-yl)ethyl, 1-(2,5-dimethyl-1-propylindol-3-yl)ethyl, 1-(1,2,5-trimethylindol-3-yl)ethyl 1-(1-butyl-2-methylindol-3-yllethyl, 1-(1-isobutylindol-3-yl)ethyl, 1-(1-methylindol-3-yl)propyl, 1-(1-ethyl-6-methylindol-3-yl)ethyl or 1-(1-ethyl-5-methylindol-3-yl)ethyl, R2 is 2-pyridylmethyl; or R1 is 1-methylindol-3-ylmethyl and R2 is 3-(or 4-)pyridylmethyl; or R1 is 1-naphthylmethyl and R2 is butyl or R1 is heterocyclic(lower)alkyl which may have one or more lower alkyl(s) on the heterocyclic ring and R2 is thiazolyl(lower)alkyl, quinolyl(tower)alkyl, tetahydropyridyl(lower)alkyl which may have lower alkyl on the tetrahydropyridine ring, or a group of the formula: wherein A is lower alkylene, R3 is lower alkyl and X is acid residue; or R1 is indolyl(lower)alkyl having lower alkyl and lower alkoxy on the indole ring, indolyl(lower)alkyl having one or more lower alkyl(s) and halogen on the indole ring, indolyl(lower)alkyl having lower alkyl and ar(lower)alkoxy on the indole ring or indolylar-(lower)alkyl having lower alkyl on the indole ring and R2 is heterocyclic(lower)alkyl, and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are highly potent antagonists of PAF, processes for the preparation thereof and a pharmaceutical composition comprising the same.

  一种哌嗪化合物，其式如下 其中 R' 和 R" 均为氢或低级烷基、 R1 是 1-(1-甲基吲哚-3-基)乙基、 1-(1-乙基吲哚-3-基)乙基 1-(1-丙基吲哚-3-基)乙基 1-(1,2-二甲基吲哚-3-基)乙基、 1-(1-甲基-2-苯基吲哚-3-基)乙基 1-(1,5-二甲基吲哚-3-基)乙基 1-(5-甲基-1-丙基吲哚-3-基)乙基 1-(2,5-二甲基-1-丙基吲哚-3-基)乙基、 1-(1,2,5-三甲基吲哚-3-基)乙基 1-(1-丁基-2-甲基吲哚-3-基乙基) 1-(1-异丁基吲哚-3-基)乙基、 1-(1-甲基吲哚-3-基)丙基、 1-(1-乙基-6-甲基吲哚-3-基)乙基或 1-(1-乙基-5-甲基吲哚-3-基)乙基、 R2 是 2-吡啶甲基；或 R1 是 1-甲基吲哚-3-基甲基和 R2 是 3-（或 4-）吡啶基甲基；或 R1 是 1-萘甲基，R2 是丁基或萘甲基。 R2是丁基或 R1 是杂环（低级）烷基，杂环上可能有一个或多个低级烷基，且 R2 是噻唑基（低级）烷基、 喹啉基（塔）烷基、 四氢吡啶（低级）烷基（四氢吡啶环上可能有低级烷基）或式中的一个基团： 其中 A 为低级亚烷基、 R3 是低级烷基 X 是酸残基；或 R1 是在吲哚环上具有低级烷基和低级烷氧基的吲哚基(低级)烷基、在吲哚环上具有一个或多个低级烷基和卤素的吲哚基(低级)烷基、在吲哚环上具有低级烷基和ar(低级)烷氧基的吲哚基(低级)烷基或在吲哚环上具有低级烷基的吲哚基ar-(低级)烷基，以及 R2 是杂环（低级）烷基及其药学上可接受的盐，它们是 PAF 的强效拮抗剂，其制备方法和包含它们的药物组合物。
• US7517875B2
  申请人：——

  公开号：US7517875B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• US7524841B2
  申请人：——

  公开号：US7524841B2

  公开（公告）日：2009-04-28