phenyl(2-(p-tolyl)quinolin-4-yl)methanone | 1207847-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(p-tolyl)quinolin-4-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(2-p-tolylquinolin-4-yl)methanone；[2-(4-Methylphenyl)quinolin-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1207847-69-5
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: PAGJQKNROOBRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-methylbenzene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 phenyl(2-(p-tolyl)quinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与α-羰基苄基溴化物的可见光自由基反应合成喹啉

  摘要：

  开发了可见光诱导的叠氮化物与α-羰基苄基溴的自由基反应，这为通过CC和CN键形成序列提供了多取代喹啉的有效途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500141

文献信息

• Unexpected Domino Reaction via Pd-Catalyzed Sonogashira Coupling of Benzimidoyl Chlorides with 1,6-Enynes and Cyclization To Synthesize Quinoline Derivatives
  作者：Guo-Lin Gao、Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Hong-Li Wang、Gang-Wei Wang、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo9026116

  日期：2010.2.19

  A domino reaction via palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzimidoyl chlorides with 1,6-enynes and then cyclization to form quinoline derivatives has been developed. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed. The procedure is simple, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  已经开发出了一种多米诺骨牌反应，该反应是通过苯催化亚苄基酰氯与1,6-烯炔的钯催化的Sonogashira偶联，然后环化形成喹啉衍生物。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。该过程简单，快速且通用，并且基材容易获得。
• Synthesis of Quinolines by Visible-Light Induced Radical Reaction of Vinyl Azides and α-Carbonyl Benzyl Bromides
  作者：Qile Wang、Jun Huang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500141

  日期：2015.8.10

  A visible‐light induced radical reaction of vinyl azides and α‐carbonyl benzyl bromides was developed, which provides an efficient route to polysubstituted quinolines via a CC and CN bond formation sequence.

  开发了可见光诱导的叠氮化物与α-羰基苄基溴的自由基反应，这为通过CC和CN键形成序列提供了多取代喹啉的有效途径。