3,4-dichloro-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 84174-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,4-dichloro-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(3,5-dichlorophenyl)-3,4-dichloromaleimide；3,4-dichloro-1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 84174-90-3
• 化学式: C₁₀H₃Cl₄NO₂
• 分子量: 310.951
• InChiKey: CUWXJFCSNROABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 、 3,4-dichloro-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 以13%的产率得到5-[4-chloro-1-(3,5-dichlorophenyl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-1,3,6-trimethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Szilagyi, Geza; Wamhoff, Heinrich, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 2, p. 156 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 3,5-二氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以90.3%的产率得到3,4-dichloro-1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列马来酰亚胺的抗Leishmanial和细胞毒活性：合成，生物学评估和结构活性关系。

  摘要：

  在本研究中，已经合成了45种马来酰亚胺，并评估了其对体外杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性和对THP1细胞的细胞毒性。所有化合物均表现出明显的抗利什曼活性。在所测试的化合物中，有10种具有比标准药物两性霉素B更高的抗利什曼活性的马来酰亚胺，和32种具有比标准药物戊tam具有更好的抗利什曼活性的马来酰亚胺，尤其是化合物16（IC50 <0.0128μg/ mL）和42（IC50 <0.0128μg/ mL），在体外测试中显示出非凡的功效，并且细胞毒性低（CC50> 10μg/ mL）。16和42的抗Leishmanial活性比两性霉素B强10倍。结构和活性关系（SAR）研究表明，3，与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-二氯-马来酰亚胺相比，4-未取代的马来酰亚胺显示出最强的抗利什曼活性。与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-非取代的马来酰亚胺相比，3,4-二氯-马来酰亚胺的细胞毒性最小。结果表明，一些已报道的

  DOI：

  10.3390/molecules23112878

文献信息

• Inhibition of Bfl-1 with N-aryl maleimides
  作者：John R. Cashman、Mary MacDonald、Senait Ghirmai、Karl J. Okolotowicz、Eduard Sergienko、Brock Brown、Xochella Garcia、Dayong Zhai、Russell Dahl、John C. Reed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.046

  日期：2010.11

  High-throughput screening of 66,000 compounds using competitive binding of peptides comprising the BH3 domain to anti-apoptotic Bfl-1 led to the identification of 14 validated 'hits' as inhibitors of Bfl-1. N-Aryl maleimide 1 was among the validated 'hits'. A chemical library encompassing over 280 analogs of 1 was prepared following a two-step synthesis. Structure-activity studies for inhibition of Bfl-1 by analogs of N-aryl maleimide 1 revealed a preference for electron-withdrawing substituents in the N-aryl ring and hydrophilic amines appended to the maleimide core. Inhibitors of Bfl-1 are potential development candidates for anti-cancer therapeutics. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SZILAGYI, G.;WAMHOFF, H., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 2, 156-157
  作者：SZILAGYI, G.、WAMHOFF, H.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-Leishmanial and Cytotoxic Activities of a Series of Maleimides: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationship
  作者：Yongxian Fan、Yuele Lu、Xiaolong Chen、Babu Tekwani、Xing-Cong Li、Yinchu Shen

  DOI：10.3390/molecules23112878

  日期：——

  have been synthesized and evaluated for anti-leishmanial activities against L. donovani in vitro and cytotoxicity toward THP1 cells. All compounds exhibited obvious anti-leishmanial activities. Among the tested compounds, there were 10 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug amphotericin B, and 32 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug pentamidine

  在本研究中，已经合成了45种马来酰亚胺，并评估了其对体外杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性和对THP1细胞的细胞毒性。所有化合物均表现出明显的抗利什曼活性。在所测试的化合物中，有10种具有比标准药物两性霉素B更高的抗利什曼活性的马来酰亚胺，和32种具有比标准药物戊tam具有更好的抗利什曼活性的马来酰亚胺，尤其是化合物16（IC50 <0.0128μg/ mL）和42（IC50 <0.0128μg/ mL），在体外测试中显示出非凡的功效，并且细胞毒性低（CC50> 10μg/ mL）。16和42的抗Leishmanial活性比两性霉素B强10倍。结构和活性关系（SAR）研究表明，3，与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-二氯-马来酰亚胺相比，4-未取代的马来酰亚胺显示出最强的抗利什曼活性。与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-非取代的马来酰亚胺相比，3,4-二氯-马来酰亚胺的细胞毒性最小。结果表明，一些已报道的
• Szilagyi, Geza; Wamhoff, Heinrich, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 2, p. 156 - 157
  作者：Szilagyi, Geza、Wamhoff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——