N-benzoyl-4-nitrobenzamide | 39057-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-nitrodibenzamide；N-<4-Nitro-benzoyl>-benzamid；4-Nitro-dibenzamid；N-(4-Nitro-benzoyl)-benzamid
• CAS: 39057-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: JPWFJOQCOZFABL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  495.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-nitro-benzoylamino)-phenyl-acetic acid ethyl ester 在 氧气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到N-benzoyl-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Deethoxycarbonylation ofd,l-a-Phenylglycinates: A Facile Preparation of Dibenzoylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29541

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative C(CO)–C(CO) Bond Cleavage for C–N Bond Formation: One-Pot Domino Transformation of 1,2-Diketones and Amidines into Imides and Amides
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、P. V. Sri Ramya、Sravani Sana、Baijayantimala Swain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00950

  日期：2017.7.21

  identified that enables their transformation into imides and amides. The reaction proceeds by dual acylation of amidines via oxidative C(CO)–C(CO) bond cleavage of 1,2-diketones to afford N,N′-diaroyl-N-arylbenzamidine intermediates. In the reaction, these intermediates are easily hydrolyzed into imides and amides through vanadium catalysis. This method provides a practical, simple, and mild synthetic

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。
• Organocatalytic Direct <i>N</i>-Acylation of Amides with Aldehydes under Oxidative Conditions
  作者：Chenguang Zheng、Xiang Liu、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00457

  日期：2017.7.7

  The direct oxidative N-acylation reaction of primary amides with aryl/α,β-unsaturated aldehydes was achieved in the presence of azolium salt C3 and an inorganic base using 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyldiphenoquinone as the oxidant, thus providing an efficient approach for the synthesis of three types of imide compounds including N-sulfonylcarboxamides, N-sulfinylcarboxamides, and dicarboxyimides in good

  直接氧化Ñ伯酰胺与芳基/α，β不饱和醛在氮鎓盐的存在下实现的酰化反应C3和无机碱使用3,3'，5,5'-四-叔-butyldiphenoquinone作为氧化剂，因此为以高收率合成三种类型的酰亚胺化合物（包括N-磺酰基羧酰胺，N-亚磺酰基羧酰胺和二羧酰亚胺）提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Amides and<i>N</i>-alkyl Anilines
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201301245

  日期：2014.2

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amides and N-alkyl anilines has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of a variety of valuable imides and tertiary benzanilides under an atmospheric pressure of CO.

  已经开发了新颖且有效的钯催化的酰胺基和N-烷基苯胺基的芳基碘化物的氨基羰基化反应。该反应可耐受多种官能团，是在CO的大气压下快速合成各种有价值的酰亚胺和叔苯甲酰叔胺的可靠方法。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Aldehydes by CH Activation
  作者：Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200801620

  日期：——

  We have developed a highly efficient method for the copper-catalyzed amidation of aldehydes in the presence of N-bromosuccinimide (NBS). This method is simple, economical, and has practical advantages for synthesis of imides.

  我们已经开发了一种在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）存在下铜催化的醛化酰胺化的高效方法。该方法简单，经济，并且对于合成酰亚胺具有实用的优势。
• Novel chromium(vi) catalyzed oxidation of N-alkylamides to imides with periodic acid
  作者：Liang Xu、Suhong Zhang、Mark L. Trudell

  DOI：10.1039/b404823g

  日期：——

  A novel and practical procedure for preparation of imides is described using chromium(VI) oxide to catalyze the oxidation of N-alkylamides with periodic acid in the presence of acetic anhydride in acetonitrile.

  本文描述了一种新颖而实用的酰亚胺制备方法，该方法以铬(VI)氧化物为催化剂，在乙酸酐和乙腈的存在下，利用高碘酸氧化N-烷基酰胺。