2,8-dimethyl-nona-2,7-dien-5-one | 26536-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-dimethyl-nona-2,7-dien-5-one
• 英文别名: diprenyl ketone；2,7-Nonadien-5-one, 2,8-dimethyl-；2,8-dimethylnona-2,7-dien-5-one
• CAS: 26536-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DDJXBGLGSMFXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-nona-2,7-dien-5-one 在 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-2-triethylsiloxy-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q
• 作为产物：
  描述：

  在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,8-dimethyl-nona-2,7-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lohmar, Rainald; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3706 - 3715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New electrochemical synthesis of ketones from organic halides and carbon monoxide
  作者：Maïténa Oçafrain、Marguerite Devaud、Michel Troupel、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39950002331

  日期：——

  The dissolution of a stainless steel anode provides catalytic nickel species which enable the efficient synthesis of ketones by electrolysis of organic halides in DMF in the presence of bipyridine and carbon monoxide.

  不锈钢阳极的解体提供了具有催化活性的镍物质，使得在二吡啶和一氧化碳的存在下，通过电解DMF中的有机卤化物能够高效合成酮类化合物。
• Method of making teprenone
  申请人：——

  公开号：US20040249219A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention is directed to an efficient and economical method of making teprenone. Teprenone is synthesized by converting geranylgeraniol to teprenone by a novel route. The method of synthesis can begin with geranylgeraniol obtained from a biological source such as fermentation of a microorganism capable of producing geranylgeranyl or enzymatic synthesis in a cell free system to produce predominantly the 5E isomer of teprenone. The chemical synthesis proceeds with retention of configuration such that the teprenone produced has the isomeric configuration of the geranylgeraniol starting material.

  本发明涉及一种高效经济的制备替普鲁酮的方法。通过一种新颖的途径，将戊二十烯醇转化为替普鲁酮来合成替普鲁酮。合成方法可以从生物源如产生戊二十烷基的微生物的发酵或在无细胞系统中的酶合成中得到戊二十烯醇开始，以产生主要的5E异构体替普鲁酮。化学合成过程中保持构型，使得所生产的替普鲁酮具有戊二十烯醇起始物的异构构型。
• Process for producing isoprene
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0030109A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  A process for producing isoprene comprises decomposing a mixture containing at least two compounds of the formula wherein (i) W and Y each represent hydrogen, and X and Z are identical or different and each represent the group OR, (ii) Wand X together form a single bond, Y represents hydrogen and Z represents the group OR, (iii) W represents hydrogen, X and Ytogetherform a single bond, and Z representsthe group OR, or(iv) W represents hydrogen, X represents the group OR, and Y and Z together form a single bond, in which R represents hydrogen, methyl, methoxymethyl, methylbutenyl, methylbutenyloxymethyl, 1,1-dimethyl-3-hydroxypropyl, 1,1-dimethyl- 3-hydroxypropyloxymethyl, 3-methyl-3-hydroxy-butyl, 3-methyl- 3-hydroxybutyloxy- methyl, 1,1-dimethyl-3-methoxypropyl, 1,1-dimethyl-3-methoxypropyloxymethyl, 3-methyl-3-methoxybutyl or 3-methyl-3- methoxybutyloxy-methyl, at least one compound of the mixture being a compound of general formula (I) in which R is substituted-oxymethyl in the presence of water and an oxygen-containing boron compound selected from boron-oxyacids and boron compounds capable of generating the boron-oxyacids in situ under the reaction conditions, in the liquid phase at a temperature of at least 150°C while adjusting the ratio of the oxygen-containing boron compound to the entire water present in the reaction system such thatthe weight ratio or othoboric acid to water, calculated on the assumption that all the oxygen-containing boron compound changes in aqueous solution to orthoboric acid, is at least 15:85.

  生产异戊二烯的工艺包括分解含有至少两种式子化合物的混合物，其中 其中(i)W和Y各自代表氢，X和Z相同或不同且各自代表OR基团，(ii)W和X共同形成单键，Y代表氢，Z代表OR基团，(iii)W代表氢，X和Y共同形成单键，Z代表OR基团，或(iv)W代表氢，X代表OR基团，Y和Z共同形成单键、其中 R 代表氢、甲基、甲氧基甲基、甲基丁烯基、甲基丁烯氧基甲基、1,1-二甲基-3-羟基丙基、1、1,1-二甲基-3-羟基丙氧基甲基、1,1-二甲基-3-羟基丙氧基甲基、3-甲基-3-羟基丁氧基甲基、3-甲基-3-羟基丁氧基甲基、1,1-二甲基-3-甲氧基丙基、1,1-二甲基-3-甲氧基丙氧基甲基、3-甲基-3-甲氧基丁基或 3-甲基-3-甲氧基丁酰氧基甲基，混合物中至少有一种化合物是通式(I)的化合物，其中 R 是取代-氧甲基，在水和含氧硼化合物存在下，该含氧硼化合物选自硼氧酸和能在反应条件下就地生成硼氧酸的硼化合物、在液相中，温度至少为 150°C，同时调整含氧硼化合物与反应体系中全部水的比 例，以假定所有含氧硼化合物在水溶液中都变为正硼酸为条件，计算出氧硼酸与水的 重量比至少为 15：85.
• Use of a prenyl ketone in the preparation of a medicament against gastritis
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0207505A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  The use of a prenyl ketone compound having the formula (I) in which n is 3, 4 or 5 in the preparation of a medicament for the treatment and prophylaxis of gastritis is provided.

  提供了一种具有式 (I)（其中 n 为 3、4 或 5）的炔酮化合物在制备治疗和预防胃炎药物中的用途。 用于制备治疗和预防胃炎的药物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.2, page 1 - 1
  作者：

  DOI：——

  日期：——