ethyl (E)-3-methylpenta-2,4-dienoate | 37850-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl 3-methylpenta-2,4-dienoate；ethyl (2E)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 37850-26-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VKZXUPZJFAXNHC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (3E)-3,7-二甲基辛-1,3,6-三烯
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to (E)-β-Ocimene

  摘要：

  δ-烯是自然界中最常见的单萜烯之一，但一直缺少一种简单可靠的纯 E 异构体合成方法。在这里，我们报告了一个简单的过程，其中的关键步骤是格氏偶联，它可以在克级规模上合成。起始材料中双键的构型是固定的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289869
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (E)-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  硅基铑催化[4 + 2 +1]环加成反应制备含硅七元环

  摘要：

  建立了铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应，该反应涉及1,3-二烯，炔烃和亚甲硅烷基，以提供含硅的七元环。在带有双（二苯基膦基）甲烷（DPPM）的铑催化剂的存在下，壬基1,3-三烯-8-炔衍生物在80–110°C下与硼基（异丙氧基）硅烷或硼基（二乙氨基）硅烷有效反应，其作为亚甲硅烷基的合成当量反应，得到1-silacyclohepta-2，5-二烯（2，5-二氢-1 H-西勒平）。七元非共轭二烯的区域发散性和化学和立体选择性官能化是通过Cs 2 CO 3或铱催化剂介导的硼氢化作用实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00690

文献信息

• Synthesis and1H-,13C-, and57Fe-NMR spectra of mono- and bis[tricarbonyl(?4-diene)iron], and (?3-allyl)tetracarbonyliron trifluoroborate complexes
  作者：Christoph M. Adams、Giovanni Cerioni、Andreas Hafner、Hermann Kalchhauser、Wolfgang von Philipsborn、Roland Prewo、Andreas Schwenk

  DOI：10.1002/hlca.19880710526

  日期：1988.8.10

  with a (Z)-configuration terminal Me group show steric inhibition of metal complexation resulting in lower yields and formation of tetracarbonyl(η2-diene) and tricarbonyl(η4-heterodiene) complexes as additional products. Regioselective attack by C-nucleophiles at the carbonyl C-atoms of the functional group with or without concomitant 1,3 mogration of the Fe(CO)3 group was used to synthesize polyenes and

  多种单-和双[铁（CO）的3（η 4 -二烯）]配合物的烷基，CH 2 OH，CHO，COCH 3，1,3-二烯系统上COOR，和CN的取代基已被合成。用（Z） -构型终端Me基团的二烯显示金属络合的空间抑制从而导致较低的产率和形成的四羰（η 2 -二烯）三羰基和（η 4 -heterodiene）络合物作为附加产品。C-亲核试剂在官能团的羰基碳原子上的区域选择性攻击（带有或不带有Fe（CO）3基团的1,3迁移）被用于合成多烯和类异戊二烯结构单元，如单或双核Fe（CO）3复合体。Fe（co）3复杂的合成子的Wittig - Horner型反应导致立体构象形成（E）构型的烯烃。报告了烯烃和烯丙基有机铁配合物的1 H-，13 C-和57 Fe-NMR光谱，已评估H，H，C，H和C，C偶联常数，并根据其几何形状进行了分析。配位二烯。三羰基[3-6-η-（（（E）-6-甲基-3,5-庚二烯-2-一
• MONOMERS AND POLYMERS FORMED THEREBY
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20190084915A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Monomers, polymers, or oligomers formed therefrom and methods of forming or utilizing monomers of formula I where R 1 is a C 1 to C 4 alkyl; and X is —OH; —OM where M is lithium (Li), sodium (Na), or potassium (K), NH 4 + , R 5 NH 3 + , R 5 2 NH 2 + , R 5 3 NH + , R 5 4 N + where R 5 can independently be selected from alkyl, benzyl, and combinations thereof; —OR 2 where R 2 can be a C 1 to C 4 alkyl, 2-ethylhexyl, or a hydrocarbon moiety of bio-renewable alcohol or a hydrogenated derivative thereof; —NR 3 R 4 , —NR 3 —NR 3 R 4 , —NR 3 —OR 4 where R 3 and R 4 can independently be H, a C 1 to C 4 alkyl, or combinations thereof.

  单体，聚合物或由其形成的寡聚物以及形成或利用式I单体的方法 其中R 1 是C 1 到C 4 烷基；X为—OH；—OM，其中M为锂（Li），钠（Na）或钾（K），NH 4 + ，R 5 NH 3 + ，R 5 2 NH 2 + ，R 5 3 NH + ，R 5 4 N + 其中R 5 可以独立地选择自烷基，苄基和它们的组合；—OR 2 其中R 2 可以是C 1 到C 4 烷基，2-乙基己基，或生物可再生醇的烃基或其氢化衍生物；—NR 3 R 4 ，—NR 3 —NR 3 R 4 ，—NR 3 —OR 4 其中R 3 和R 4 可以独立地为H，C 1 到C 4 烷基，或它们的组合。
• Synthesis of C11-to-C14 methyl-shifted all-<i>trans</i>-retinal analogues and their activities on human aldo-keto reductases
  作者：Aurea Rivas、Raquel Pequerul、Vito Barracco、Marta Domínguez、Susana López、Rafael Jiménez、Xavier Parés、Rosana Alvarez、Jaume Farrés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/d0ob01084g

  日期：——

  The synthesis of these retinoids was based on the formation of a C10–C11 single bond of the pentaene skeleton starting from a trienyl iodide and the corresponding dienylstannanes and dienylsilanes, using the Stille–Kosugi–Migita and Hiyama–Denmark cross-coupling reactions, respectively. Since these reagents differ by the location and presence of methyl groups at the dienylorganometallic fragment, the

  人醛基酮还原酶（AKR）是参与将所有反式-视网膜还原为全反式-视黄醇（维生素A）的酶，因此有助于控制生物体中类维生素A的水平。一系列C11-C14甲基转移（相对于天然C13-甲基）全反式的构效关系研究已经报道了-视网膜类似物作为AKR的假定底物。这些类维生素A的合成基于戊烯骨架的C10–C11单键的形成，分别从Stille–Kosugi–Migita和Hiyama–Denmark交叉偶联反应开始，从三苯基碘化物以及相应的二苯基锡烷和二苯基硅烷开始。 。由于这些试剂的不同之处在于二烯基有机金属片段上甲基的位置和存在，因此该研究还提供了对不同位置异构体进行交叉偶联的能力以及这些过程对位阻的敏感性的见解。所得的C11至C14甲基转移的全反式尽管已注意到底物特异性的相关差异，但在用AKR1B1和AKR1B10酶进行测试时，发现视网膜类似物是活性底物。对于AKR1B1，所有类似物均比母体全反式视网膜表现出更高的催化效率（k
• Synthesis of spiroindanes by palladium-catalyzed oxidative annulation of non- or weakly activated 1,3-dienes involving C–H functionalization
  作者：Imtiaz Khan、Suresh Reddy Chidipudi、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c4cc09496d

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative annulation of non- or weakly activated 1,3-dienes with 2-aryl cyclic 1,3-dicarbonyl compounds is described.

  用钯催化的氧化性环化反应，将非活化或弱活化的1,3-二烯烃与2-芳基环状1,3-二羰基化合物发生环化反应。
• Copper-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction and Application in the Synthesis of the Spliceostatin Core Structure
  作者：Arun K. Ghosh、Joshua R. Born、Anne M. Veitschegger、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00976

  日期：2020.6.19

  An efficient palladium-free Stille cross-coupling reaction of allylic bromides and functionalized organostannylfuran using catalytic copper halide has been developed. The coupling reaction was optimized using CuI and low catalyst loading (down to 5 mol %). The reaction was conveniently carried out at ambient temperature in the presence of inorganic base to afford the coupling product in good-to-excellent

  已开发出使用催化卤化铜的烯丙基溴化物和官能化有机锡烷基呋喃的高效无钯斯蒂勒交叉偶联反应。使用CuI和低催化剂负载量（低至5 mol％）优化了偶联反应。该反应方便地在环境温度下在无机碱存在下进行，以良好至优异的产率得到偶联产物。在具有敏感功能的呋喃的合成中证明了该反应的效用。环丁砜被用作敏感二烯的掩蔽基团。Noyori不对称还原，Achmatowicz反应和Kishi还原步骤将环丁砜转化为高度取代的四氢吡喃中间体，该中间体用于合成高效抗肿瘤剂，剪接抑素及其衍生物。