(Z)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid | 30288-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: (Z)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid；(Z)-3-methylpent-2,4-dienoic acid；3-methyl-penta-2c,4-dienoic acid；3-Methyl-penta-2c,4-diensaeure；Z-3-Methyl-2,4-pentadiensaeure；(2Z)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 30288-18-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: YMQIIPLNNNGNEB-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid 在 sodium persulfate 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以43%的产率得到5-Iodomethyl-4-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2Z,4E)-二烯酸的卤内酯化。γ-亚烷基丁烯内酯的新方法

  摘要：

  通过涉及卤环化和消除反应的序列，从(2Z,4E)-二烯酸实现了亚烷基丁烯内酯的立体选择性合成。发现选择性高度依赖于取代基的性质。该方法已应用于含有亚烷基丁烯内酯核心的类维生素A的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6485
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  MONOMERS AND POLYMERS FORMED THEREBY

  摘要：

  单体，聚合物或由其形成的寡聚物以及形成或利用式I单体的方法 其中R 1 是C 1 到C 4 烷基；X为—OH；—OM，其中M为锂（Li），钠（Na）或钾（K），NH 4 + ，R 5 NH 3 + ，R 5 2 NH 2 + ，R 5 3 NH + ，R 5 4 N + 其中R 5 可以独立地选择自烷基，苄基和它们的组合；—OR 2 其中R 2 可以是C 1 到C 4 烷基，2-乙基己基，或生物可再生醇的烃基或其氢化衍生物；—NR 3 R 4 ，—NR 3 —NR 3 R 4 ，—NR 3 —OR 4 其中R 3 和R 4 可以独立地为H，C 1 到C 4 烷基，或它们的组合。

  公开号：

  US20190084915A1

文献信息

• The [2,3]Wittig rearrangement of 2-alkenyloxyacetic acids and its applications to the stereocontrolled synthesis of β, γ-unsaturated aldehydes and conjugated dienoic acids
  作者：Takeshi Nakai、Kōichi Mikami、Shiro Taya、Yasuhiro Kimura、Tetsuya Mimura

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80043-3

  日期：1981.1

  Dianions generated from 2-alkenyloxyacetic acids readily undergo the [2,3]sigmatropic rearrangement uhich can constitute the versatile synthetic sequences for the stereocontrolled synthesis of β,γ-unsaturated aldehydes and conjugated dienoic acids.

  由2-链烯基氧乙酸产生的二价阴离子容易经历[2,3]σ重排，可以构成用于β，γ-不饱和醛和共轭二烯酸的立体控制合成的通用合成序列。
• PROCESSES FOR CONVERSION OF BIOLOGICALLY DERIVED MEVALONIC ACID
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160145227A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to a process comprising reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, to yield a first product or first product mixture, optionally in the presence of a solid catalyst and/or at elevated temperature and/or pressure. The invention further relates to a process comprising: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting said biobased mevalonic acid to yield a first product or first product mixture.

  这项发明涉及一种过程，包括将甲烷酸或含有甲烷酸的溶液反应，以产生第一产品或第一产品混合物，可选地在固体催化剂的存在下和/或在升高的温度和/或压力下。该发明还涉及一种过程，包括：(a)提供表达生物合成甲烷酸途径的微生物生物体；(b)在包含适当碳基底物的发酵培养基中培养微生物生物体，从而产生生物基甲烷酸；以及(c)将所述生物基甲烷酸反应，以产生第一产品或第一产品混合物。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• Stereospecific synthesis of (Z) or (E)-3-methylalk-2-enoic acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00285-k

  日期：1995.4

  The palladium catalysed coupling of organozinc or organotin reagents with 3-iodobut-2(or 3)-enoic acid is stereoselective and affords Z(or E)-3-methylalk-2-enoic acids. The method was applied to the synthesis of the E and Z stereoisomers of ocimenones and pseudo-tagetones.

  钯催化的有机锌或有机锡试剂与3-iodobut-2（或3）-烯酸的偶联是立体选择性的，并提供Z（或E）-3-甲基烷-2-烯酸。该方法适用于香茅酮和假戊烯酮的E和Z立体异构体的合成。
• Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-0028-1083257

  日期：2009.1

  A variety of substituted 5-alkyl(aryl)idene- and 5-[iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones were readily prepared with good yields under very mild reaction conditions by the iodocyclization of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides with iodine monochloride. 3-Ylidene-isoindolin-1-ones were also synthesized in moderate to good yields under the same conditions. The methodology proceeded with total regioselectivity in all cases and was applied to the synthesis of new unsaturated lactam compounds.

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。