N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzene sulfonamide | 176706-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzene sulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 176706-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: URVQPPFOCBAUNE-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  548.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzene sulfonamide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 N-(2-hydroxy-1, 2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Chang, Han-Ting; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated amino alcohols with two stereogenic centers
  作者：Jing-Song You、Ming-Yuan Shao、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00522-5

  日期：2001.11

  Bidentate N-sulfonylated amino alcohols with one or two stereogenic centers were prepared and applied as chiral ligands in the titanium(IV)-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes, affording excellent enantioselectivities of up to 98% e.e.

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性
• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by nucleophilic addition of chirally modified allylboranes to N-silylimines
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Takeshi Matsumoto、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Ashraf El-Shehawy

  DOI：10.1039/a902635e

  日期：——

  Enantioselectivity in the allylboration of N-silylimines with a variety of chirally modified allylboron reagents has been examined. Optically active N-sulfonylamino alcohols (16, 17 and 19) derived from D-camphor and norephedrine were found to be efficient chiral ligands for the allylboration reagent. These reagents smoothly reacted with N-silylimines to give the corresponding homoallylic amines in

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。
• Synthesis of chiral oxazolidin-2-ones by 1,2-amino alcohols, carbon dioxide and electrogenerated acetonitrile anion
  作者：Marta Feroci、Armando Gennaro、Achille Inesi、Monica Orsini、Laura Palombi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01186-3

  日期：2002.8

  An improved electrochemical synthesis of chiral oxazolidin-2-ones from chiral 1,2-amino alcohols is obtained by direct electrolysis of solutions of MeCN–TEAP containing the amino alcohol, with subsequent CO2 bubbling and addition of TsCl. This synthesis avoids any addition of bases or probases and yields oxazolidinones in high yields.

  通过直接电解含氨基醇的MeCN-TEAP溶液，随后鼓泡CO 2和添加TsCl ，可以从手性1,2-氨基醇中改进手性恶唑烷-2-酮的电化学合成。该合成避免了碱或脯氨酸的任何添加，并以高收率产生了恶唑烷酮。
• Synthesis of Enantiopure <i>tert</i>-Butanesulfinamide from <i>tert</i>-Butanesulfinyloxazolidinone
  作者：Yong Qin、Canhui Wang、Zhiyan Huang、Xue Xiao、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1021/jo048576k

  日期：2004.11.1

  three-step procedure for the preparation of enantiopure tert-butanesulfinamide 6 in 51% overall yield is described starting from (1R,2S)-N-Cbz-1,2-diphenylaminoethanol. The key step is the reaction of tert-butylmagnesium chloride with N-Cbz-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide 2 to afford the optical pure tert-butylsulfinyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidinone 5 via an 1,5-alkoxy anion rearrangement, which

  从（1R，2S）-N -Cbz-1,2-二苯基氨基乙醇开始，描述了以51％的总收率制备对映体纯的叔丁烷亚磺酰胺6的三步程序。关键步骤是叔丁基氯化镁与N -Cbz-4,5-二苯基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物2的反应，得到光学纯的叔丁基亚磺酰基-4,5-二苯基-1 1,3-烷氧基阴离子重排生成3-3-恶唑烷酮5，然后将其与液氨中的LiNH 2进行氨水解，得到（R）-叔丁基-丁烷亚磺酰胺6。
• Catalytic Enantioselective Reactions. Part 12. Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Zinc Complexes Modified with Chiral β-Sulfonamidoalcohols
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1080/00397919908085795

  日期：1999.2

  Various new chiral beta-sulfonamidoalcohols were prepared. The zinc complexes modified by these chiral ligands alone without the use of titanium tetraisopropoxide are effective as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aldehydes to afford secondary alcohols with moderate enantioselectivity.