(E)-1,2-diphenyl-1,4-pentadiene | 1403477-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: (E)-1,2-diphenylpenta-1,4-diene；[(1E)-1-phenylpenta-1,4-dien-2-yl]benzene
• CAS: 1403477-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: PQCVMWPORZGFCY-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 在 三氢化钐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (E)-1,2-diphenyl-1,4-pentadiene 、 (Z)-1,2-diphenyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基sa溴化物作为格氏试剂和单电子转移试剂在二元和三元一锅法合成中的应用

  摘要：

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200901927

文献信息

• Stereo-controlled <i>anti</i>-hydromagnesiation of aryl alkynes by magnesium hydrides
  作者：Bin Wang、Derek Yiren Ong、Yihang Li、Jia Hao Pang、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d0sc01773f

  日期：——

  anti-hydromagnesiation of aryl alkynes was established using 1 : 1 molar combination of sodium hydride (NaH) and magnesium iodide (MgI2) without the aid of any transition metal catalysts. The resulting alkenylmagnesium intermediates could be trapped with a series of electrophiles, thus providing facile accesses to stereochemically well-defined functionalized alkenes. Mechanistic studies by experimental

  在不借助任何过渡金属催化剂的情况下，使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）的1：1摩尔结合物建立了芳基炔烃抗氢放大的简明方案。所得的烯基镁中间体可以被一系列亲电试剂捕获，从而提供了对立体化学上定义明确的官能化烯烃的便捷通道。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，从氢化镁（MgH 2）中添加极性氢化物是该过程的原因。
• Palladium-Catalyzed Allylation Reaction of Alkynylborates
  作者：Naoki Ishida、Tatsuo Shinmoto、Shota Sawano、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.20100189

  日期：2010.11.15

  Alkynyl(aryl)(diorganyl)borates, anionic tetrahedral boron compounds, reacted with allylic bromides in the presence of a palladium(0) catalyst to produce (diorganyl)(trisubstituted alkenyl)boranes. Allylation took place at the alkynyl carbon β to boron, inducing 1,2-migration of the aryl group on the anionic boron center to the α-carbon.

  阴离子四面体硼化合物炔基（芳基）（二甘氨酰）硼酸盐在钯（0）催化剂存在下与烯丙基溴化物发生反应，生成（二甘氨酰）（三取代烯基）硼烷。烯丙基化作用发生在炔基碳 β 与硼之间，诱导阴离子硼中心上的芳基向 α 碳发生 1,2 迁移。