(+/-)-(trans-3-methylidenecyclopropane-1,2-diyl)dimethanol | 57476-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(trans-3-methylidenecyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
• 英文别名: (trans-3-methylenecyclopropane-1,2-diyl)dimethanol；trans-2,3-bis(hydroxymethyl)methylenecyclopropane；trans-Feist's Diol；[(1S,2S)-3-Methylidenecyclopropane-1,2-diyl]dimethanol；[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylidenecyclopropyl]methanol
• CAS: 57476-07-0；57476-08-1；57637-10-2；139891-19-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: SUAJNHGXHTVCFN-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(trans-3-methylidenecyclopropane-1,2-diyl)dimethanol 生成 trans-2,3-dimethylmethylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Hydrocarbon thermal degenerate rearrangements. IV. Stereochemistry of the methylenecyclopropane self-interconversion. Chiral and achiral intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00747a019
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-氧-2H-吡喃-5-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.16h， 生成 (+/-)-(trans-3-methylidenecyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Feist酸衍生的一些C2对称的双齿配体及其配合物的合成

  摘要：

  各种新Ç 2 -对称二齿配体，轴承磷，氮和硫，进行了以有效的方式获得，由（±） -反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二羧酸（Feist的的酸;（± ） -反式- 3）。新的二齿配体的结构，二（叔丁基）（±） - [（反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二基）dimethanediyl]双氨基甲酸酯（（±） - 9），（±） - （反式- 3-甲基二烯环丙烷-1,2-二基）二甲基二氯化铵（（±）-10），（±）-S，S '- [（反式-3-（3-亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]二乙硫醇酯（（±）-11）和（±）-（（反-3--亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]双（二苯基膦）（（± ）‐ 12）已通过标准光谱技术进行了充分表征。这些新型的C 2对称双齿配体具有用于不对称催化的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100305

文献信息

• Reactions of co-ordinated ligands. Part XIII. Ring opening of 2,3-bis-(hydroxymethyl)methylenecyclopropane with nonacarbonyldi-iron: molecular and crystal structures of tricarbonyl-η⁴-[3-methylene-endo-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one]iron(<scp>0</scp>) and tetracarbonyl-η²-[3-methyl-ene-exo-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one]iron(<scp>0</scp>)
  作者：Barbara M. Chisnall、Michael Green、Russell P. Hughes、Alan J. Welch

  DOI：10.1039/dt9760001899

  日期：——

  trans- or cis-2,3-Bis(hydroxymethyl)methylenecyclopropanes react with [Fe2(CO)9] to produce tricarbonyl-η4-[3-methylene-endo-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one]iron(0) and tetracarbonyl-η2-[3-methylene-exo-4-vinyldihydro-furan-2(3H)-one]iron(0). The structural identities of these two complexes have been established by the analysis of single-crystal X-ray data recorded on a four-circle diffractometer.

  反式-或顺式-2,3-双（羟甲基）亚甲基环带的[Fe反应2（CO）9 ]以产生三羰基-η 4 - [3-亚甲基-内-4- vinyldihydrofuran-2（3 ħ） -酮]铁（0）和四羰-η 2 - [3-亚甲基-外-4- vinyldihydro -呋喃-2-（3 ħ） -酮]铁（0）。通过分析记录在四圆衍射仪上的单晶X射线数据，已经确定了这两种络合物的结构特征。
• Synthesis of (±)-cycloprop-G, the cyclopropyl analogue of the broad spectrum antiviral agent cyclobut-G
  作者：Daniel W. Norbeck、Hing L. Sham、Thomas Herrin、William Rosenbrook、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1039/c39920000128

  日期：——

  An efficient synthesis of (±)-cycloprop-G from Feist's acid is described.

  介绍了从费斯特酸中高效合成 (±)- 环丙-G。
• US4988703A
  申请人：——

  公开号：US4988703A

  公开（公告）日：1991-01-29
• Synthesis of Some C2-Symmetric Bidentate Ligands and Their Complexes Derived from Feist's Acid
  作者：Abdullah M. A. Al-Majid、Zeid A. Al-Othman、Mohammad Shahidul Islam

  DOI：10.1002/hlca.201100305

  日期：2012.2

  Various new C2‐symmetric bidentate ligands, bearing phosphorus, nitrogen, and sulfur, were obtained in an efficient manner, starting from (±)‐trans‐3‐methylidenecyclopropane‐1,2‐dicarboxylic acid (Feist's acid; (±)‐trans‐3). The structures of the new bidentate ligands, di(tert‐butyl) (±)‐[(trans‐3‐methylidenecyclopropane‐1,2‐diyl)dimethanediyl]biscarbamate ((±)‐9), (±)‐(trans‐3‐methyldienecyclopropane‐1

  各种新Ç 2 -对称二齿配体，轴承磷，氮和硫，进行了以有效的方式获得，由（±） -反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二羧酸（Feist的的酸;（± ） -反式- 3）。新的二齿配体的结构，二（叔丁基）（±） - [（反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二基）dimethanediyl]双氨基甲酸酯（（±） - 9），（±） - （反式- 3-甲基二烯环丙烷-1,2-二基）二甲基二氯化铵（（±）-10），（±）-S，S '- [（反式-3-（3-亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]二乙硫醇酯（（±）-11）和（±）-（（反-3--亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]双（二苯基膦）（（± ）‐ 12）已通过标准光谱技术进行了充分表征。这些新型的C 2对称双齿配体具有用于不对称催化的潜力。
• Hydrocarbon thermal degenerate rearrangements. IV. Stereochemistry of the methylenecyclopropane self-interconversion. Chiral and achiral intermediates
  作者：Joseph J. Gajewski

  DOI：10.1021/ja00747a019

  日期：1971.9