烯丙基辛-1-烯-3-基醚 | 107644-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基辛-1-烯-3-基醚
• 英文名称: allyl oct-1-en-3-yl ether
• 英文别名: 3-allyloxyoct-1-ene；3-Prop-2-enoxyoct-1-ene
• CAS: 107644-57-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: HRCCYXLDGQBQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基辛-1-烯-3-基醚 生成 (E)-十一碳-1,5-二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-σ重排的立体选择性合成-二取代的烯烃。一种白三烯的方法。

  摘要：

  炔丙基2- silylallyl醚的立体选择性2,3-σ重排（5）通向乙烯基硅烷（7），其protiodesilylation和钯后催化的偶联到3-溴-2-烯醇，产生，-dienynol（10 ）白三烯合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84441-x
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 烯丙基辛-1-烯-3-基醚
  参考文献：
  名称：

  Crawley, John E.; Kaye, Aston D.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2001 - 2008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Noncovalent Immobilization of Cationic Ruthenium Complex in a Metal–Organic Framework by Ion Exchange Leading to a Heterogeneous Olefin Metathesis Catalyst for Use in Green Solvents
  作者：Artur Chołuj、Paweł Krzesiński、Anna Ruszczyńska、Ewa Bulska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00287

  日期：2019.9.23

  A simple strategy for noncovalent immobilization of an olefin metathesis catalyst inside a (Cr)MIL-101-SO3Na metal–organic framework (MOF) was presented. The olefin metathesis active core—an alkylidene complex bearing an ammonium-tagged NHC ligand (Apeiron’s FixCat)—was immobilized by ion exchange facilitated by the use of crown ether. The hybrid material thus obtained was shown with a number of model

  提出了一种简单的非共价固定烯烃置换催化剂在（Cr）MIL-101-SO 3 Na金属-有机骨架（MOF）中的策略。烯烃复分解活性核心-带有铵标记的NHC配体的亚烷基络合物（Apeiron's FixCat）-通过冠醚的使用促进了离子交换的固定。如此获得的杂化材料与多种模型底物一起显示出在宽范围的溶剂中显示出高活性和选择性。接下来，在极性溶剂（如丙酮和碳酸二甲酯）中，使用0.8-0.5 MOl％的[受电子邮件保护]转化选定的多官能团药学相关底物，从而在绿色溶剂利用的背景下使该技术变得有趣。
• Large‐Scale Synthesis of a Niche Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand and its Application in a Green Pharmaceutical Context
  作者：Tomasz Nienałtowski、Paweł Szczepanik、Paweł Małecki、Dorota Czajkowska‐Szczykowska、Stefan Czarnocki、Jolanta Pawłowska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.202003830

  日期：2020.12

  large‐scale synthesis of known Ru olefin metathesis catalyst VII featuring an unsymmetrical N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand with one 2,5‐diisopropylphenyl (DIPP) and one thiophenylmethylene N‐substituent is reported. The optimised procedure does not require column chromatography in any step and allows for preparation of up to 0.5 kg batches of the catalyst from simple precursors. The application profile

  据报道大规模合成了已知的钌烯烃复分解催化剂VII，该催化剂具有一个不对称的N-杂环卡宾（NHC）配体，其中有一个2,5-二异丙基苯基（DIPP）和一个硫代苯基亚甲基N取代基。优化的程序在任何步骤都不需要柱色谱，并且可以从简单的前体中制备多达0.5 kg批次的催化剂。在环保型碳酸二甲酯（DMC）中研究了所得催化剂的应用概况。虽然七在与缺乏电子的配偶的交叉复分解（CM）中显示出低效率，对于具有容易使C-C双键异构化的底物，其结果达到了良好至优异的结果。这包括具有药用化学意义的多功能底物，例如精神活性5F‐PB‐22和NM‐2201的类似物以及两种PDE5抑制剂西地那非和伐地那非。最后，在DMC中对Vardenafil衍生物进行了较大规模的闭环复分解（RCM），从而以高收率和低Ru污染水平（7.7 ppm）直接分离了预期的产物（23 g）。
• Assisted tandem catalytic RCM-aromatization in the synthesis of pyrroles and furans
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Eric Jablowski

  DOI：10.1039/c2ob25543j

  日期：——

  An assisted tandem catalytic transformation of diallyl amines and diallyl ethers into N-aryl pyrroles and furans, respectively, is described. The sequence relies on ring closing metathesis followed by dehydrogenation of the initially formed dihydropyrroles and dihydrofurans. Both steps are Ru-catalyzed, but the sequence requires only one precatalyst, because conversion of the metathesis catalyst into

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。
• Medium-Sized Heterocycle Synthesis by the Use of Synergistic Effects of Ni-NHC and γ-Coordination in Cycloisomerization
  作者：Chun-Yu Ho、Lisi He

  DOI：10.1021/jo5008477

  日期：2014.12.19

  an NHC–NiH catalyst and γ-heteroatom chelation were used together as a basis for 1,n-diene termini differentiation and for nγ-exo-trig (head-to-tail) product selectivity. Heterocycles bearing an exocyclic methylene such as oxepines, thiepines, siloxepines, and oxocanes were synthesized from the corresponding 1,n-dienes by a fine-tuning of the NHC properties. The implication of the underlying hypothesis

  本文介绍了一种过渡金属催化中型杂环的不对称环异构化的新方法。一个NHC-NIH催化剂和γ -杂原子螯合的空间和电子效应作为1的基础，一起使用Ñ -二烯末端分化和Ñ γ -外型- TRIG（头-尾）产物选择性。由相应的1，n通过微调NHC的特性获得-Dienes。在竞争实验中进一步证明了潜在假设的含义，在该竞争实验中，优先形成应变的oxepines，而不是其他竞争的oxa /碳环素。在更苛刻的物理条件下和使用合适的NHC配体，在一个罐中将环外亚甲基产物进一步异构化为区域内环烯烃产物。
• SmI₂/Water/Amine Mediates Cleavage of Allyl Ether Protected Alcohols:  Application in Carbohydrate Synthesis and Mechanistic Considerations
  作者：Anders Dahlén、Andreas Sundgren、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol0354831

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. SmI2/H2O/amine provides selective cleavage of unsubstituted allyl ethers in good to excellent yields. This method is therefore useful in deprotection of alcohols and carbohydrates.

  [反应：请参见文字]。SmI2 / H2O /胺可很好地至优异的收率选择性裂解未取代的烯丙基醚。因此，该方法可用于醇和碳水化合物的脱保护。