2-(萘-2-酰氧基)吡啶 | 24550-07-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(萘-2-酰氧基)吡啶
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yloxypyridine
• CAS: 24550-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: PKVMHPKBXXRRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  379.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-2-酰氧基)吡啶 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以31%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  芳基 2-吡啶基醚通过碳氧键断裂的铑催化硼酸化：导向基团的硼酸化去除

  摘要：

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。

  DOI：

  10.1021/ja511622e
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 potassium phosphate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(萘-2-酰氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过S–O键裂解的过渡金属催化的磺酸盐转化：烷基芳基醚和二芳基醚的合成

  摘要：

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02858

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative acylation of 2-phenoxypyridines with alcohols via C–H bond activation
  作者：Minyoung Kim、Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Yeonhee Choi、Yukyoung Jeon、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.008

  日期：2013.8

  A palladium-catalyzed oxidative acylation of 2-phenoxypyridines with benzylic and aliphatic alcohols via C–H bond activation is described. This protocol represents direct access to biologically active ortho-acylphenol derivatives, and provides new opportunities to use readily available alcohols as starting materials for catalytic acylation reactions.

  描述了通过CH键活化的2-苯氧基吡啶与苄基和脂族醇的钯催化氧化酰化反应。该方案代表了直接获得具有生物活性的邻酰基苯酚衍生物，并为使用现成的醇作为催化酰化反应的起始原料提供了新的机会。
• Decarbonylative Diaryl Ether Synthesis by Pd and Ni Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Ryota Isshiki、Kei Muto、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.7b00049

  日期：2017.3.8

  Because diaryl ethers are present as an important motif in pharmaceuticals and natural products, extensive studies for the development of novel methods have been conducted. A conventional method for the construction of the diaryl ether moiety is the intermolecular cross-coupling reaction of aryl halides and phenols with a copper or palladium catalyst. We developed a catalytic decarbonylative etherification

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。
• Synthesis of <i>m</i>-Alkylphenols via a Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Functionalization of Phenol Derivatives
  作者：Gang Li、Panpan Gao、Xulu Lv、Chen Qu、Qingkai Yan、Ya Wang、Suling Yang、Junjie Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00885

  日期：2017.5.19

  The first example of the synthesis of m-alkylphenols via a ruthenium-catalyzed CAr–H bond functionalization of phenol derivatives with sec/tert-alkyl bromides is reported. Mechanistic studies indicated that the m-CAr–H bond alkylation may involve a radical process and that a six-membered ruthenacycle complex was the active catalyst. Moreover, this approach can provide an expedited strategy for the

  合成的第一个例子米烷基酚经由钌催化Ç氩苯酚衍生物与-H键官能/叔秒报道烷基溴化物。机理研究表明，m -C Ar -H键烷基化可能涉及自由基过程，六元钌环络合物是活性催化剂。而且，这种方法可以为许多值得注意的药物和其他功能分子的原子/步经济合成提供快速的策略。
• Rhodium-catalyzed <i>ortho</i>-heteroarylation of phenols: directing group-enabled switching of the electronic bias for heteroaromatic coupling partner
  作者：Yimin Wu、Wei Li、Linfeng Jiang、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8sc02529k

  日期：——

  The directed oxidative C–H/C–H cross-coupling reactions between a functionalized arene and a heteroarene typically exhibit an electronic bias for the heteroaromatic coupling partner. Disclosed herein is a conception of directing group enabled-switching of the electronic bias for coupling partner from the electron-deficient to electron-rich heteroarene, demonstrating that the modification of the directing

  官能化芳烃和杂芳烃之间的定向氧化C–H / C–H交叉偶联反应通常会显示杂芳族偶联配偶体的电子偏压。本文公开了用于使配偶体的电子偏压从缺乏电子的杂芳烃转变为富含电子的杂芳烃的导向基团启用切换的概念，表明该导向基团的修饰可以匹配由于明显不同而引起的杂芳烃底物的潜在反应性。电子性质。在这项工作中，我们开发了Rh（III）催化的苯酚与非常重要的富电子的杂芳烃如苯并噻吩，苯并呋喃，噻吩，呋喃和吡咯的邻杂芳基化反应。两倍的C–H活化，代表了酚和富电子杂芳基的广泛底物范围，并显示了对反应性官能团（特别是卤素）的耐受性。这项工作还为以显着简化的程序构建在材料科学中普遍存在的π-共轭呋喃-稠合杂并苯构造提供了新的策略，这使该协议具有很高的适用性。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。