1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one | 1426919-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one；1,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 1426919-11-0
• 化学式: C₁₇H₈F₆O
• 分子量: 342.24
• InChiKey: PMBBUKARKFSAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-N-氧化物 、 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(Z)-2-(isoquinolin-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline N-oxides with ynones: a new strategy towards quinoline-enol scaffolds

  摘要：

  一种锌催化的C-H烯基化反应已经开发出来，用于快速组装一系列有价值的喹啉-烯醇有机结构。

  DOI：

  10.1039/d1cc00245g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以60%的产率得到1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-2-杂芳基噻吩的合成及光物理性质

  摘要：

  已经通过炔烃与容易获得的杂芳基甲硫醇或杂芳基甲基氨基甲硫醇盐之间的菲斯曼（Fiesselmann）型反应合成了一系列的3，5-二芳基-2-杂芳基噻吩。已经建立了化合物结构与发光效率之间的相关性。这些化合物显示出光致发光，量子产率高达83％。分子内电荷转移和单线态发射态扭曲的证据已得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107646

文献信息

• Pd-Catalyzed Selective Carbonylative and Non-carbonylative Couplings of Propiolic Acid: One-Pot Synthesis of Diarylalkynones
  作者：Wonyoung Kim、Kyungho Park、Ahbyeol Park、Juseok Choe、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol4004349

  日期：2013.4.5

  Diarylalkynones were synthesized from one-pot Pd-catalyzed carbonylative and noncarbonylative coupling reactions of propiolic acid with aryl iodides under a carbon monoxide atmosphere. Aryl iodide (2.0 equiv), propiolic acid (1.0 equiv), Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %), CuCl (10 mol %), Et3N (6.0 equiv), and CO (8 atm) were reacted under optimized conditions in CH3CN at 80 °C for 1 h. This process afforded

  在一氧化碳气氛下，由一锅Pd催化的丙酸与芳基碘化物的羰基羰基和非羰基偶合反应合成了二芳基炔酮。分别使用芳基碘化物（2.0当量），丙酸（1.0当量），Pd（PPh 3）2 Cl 2（5摩尔％），CuCl（10摩尔％），Et 3 N（6.0当量）和CO（8大气压）。在优化条件下于80°C的CH 3 CN中反应1 h。该过程提供了良好的产率和官能团耐受性。