4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-N-methoxycarbonylpyrrole | 147644-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-N-methoxycarbonylpyrrole
• 英文别名: Methyl 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 147644-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: RMKPMIYXWDOYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-N-methoxycarbonylpyrrole 在 palladium diacetate 、 Proton Sponge 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-dehydrotubifoline
  参考文献：
  名称：

  General strategy for the stereocontrolled synthesis of Strychnos alkaloids: a concise synthesis of (.+-.)-dehydrotubifoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00060a083
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydropyrrole 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-N-methoxycarbonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  General strategy for the stereocontrolled synthesis of Strychnos alkaloids: a concise synthesis of (.+-.)-dehydrotubifoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00060a083

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Meloscine
  作者：Yujiro Hayashi、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol200311y

  日期：2011.4.1

  The total synthesis of (+/-)-meloscine was completed in a highly stereoselective manner starting from the known 4-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-N-methoxycarbonylpyrrole. The crucial step in this total synthesis involves the efficient construction of the tetracyclic framework of the target natural product by the intramolecular Pauson-Khand reaction.
• A Short, Stereocontrolled Synthesis of Strychnine
  作者：Viresh H. Rawal、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/jo00089a008

  日期：1994.5

  Strychnine has been synthesized by a short, highly stereocontrolled route that involves the efficient transformation of commercially available 2-nitrophenylacetonitrile into isostrychnine, a known precursor to strychnine.
• General strategy for the stereocontrolled synthesis of Strychnos alkaloids: a concise synthesis of (.+-.)-dehydrotubifoline
  作者：Viresh H. Rawal、Christophe Michoud、Robert Monestel

  DOI：10.1021/ja00060a083

  日期：1993.4