2,5-dihydroxy-4-methoxy-benzaldehyde | 29865-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-4-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde；3,6-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde；2,5-Dihydroxy-4-methoxy-benzaldehyd；4-methyloxy-2,5-dihydroxybenzaldehyde；2.5-Dihydroxy-4-methoxy-benzaldehyd
• CAS: 29865-97-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: HTKLNVWMPNGBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-4-methoxy-benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 异莨菪亭
  参考文献：
  名称：

  Joshi, B. S.; Viswanathan, N.; Kaul, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 495 - 499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,5-dihydroxy-4-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和2- aroylbenzofurans生物学评价，rugchalcones A，B和它们作为有效的衍生物的抗炎剂

  摘要：

  通过取代的水杨醛和苯甲酰溴之间的Rap-Stoermer反应，可以高效地合成2-芳基苯并呋喃，rugconalcones A，B及其衍生物。后其抗抗炎效应在脂多糖（LPS）诱导的评估RAW-264.7巨噬细胞。这些化合物在浓度为10μM时对炎症介导的NO生成表现出卓越的效力，而没有细胞毒性，并且IC 50值在0.75至13.27μM的范围内。在此研究中制备的2-芳酰基 苯并呋喃中，化合物4（99.6％; IC 50 = 0.57），rugchalcone B（2）（99.3％; IC 50  = 4.13），7（96.8％; IC）50  = 1.90）和8（74.3％; IC 50  = 0.99）表现出最大的抑制活性。这项研究表明，化合物2，4，7和8，其由具有在5-和/或苯并呋喃基序的6-位4-羟基苯基团和/或羟基（-OH）基团可以被认为是有希望的支架的进一步iNOS抑制剂的开发潜在的抗抗炎的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.023

文献信息

• Divergent and concise total syntheses of dihydrochalcones and 5-deoxyflavones recently isolated from Tacca species and Mimosa diplotricha
  作者：Tze Han Sum、Tze Jing Sum、Jamie E. Stokes、Warren R.J.D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.017

  日期：2015.7

  report the concise and divergent total syntheses of several naturally occurring dihydrochalcones and 5-deoxyflavones from readily available starting materials. The divergent strategy is based around manipulation of a common chalcone scaffold and features application of Algar–Flynn–Oyamada oxidation and benzoquinone C–H activation methodologies. These are the first reported total syntheses of these biologically

  二氢查耳酮和5-脱氧黄酮是具有各种生物学上令人感兴趣的特性的化合物类型。在这里，我们报道了几种天然存在的二氢查耳酮和5-脱氧类黄酮从容易获得的起始原料中的简明和不同的总合成。不同的策略基于对普通查尔酮骨架的操作，并以Algar-Flynn-Oyamada氧化和苯醌CHH活化方法为特色。这些是这些生物学上有趣的化合物的首次报道的全合成，其简明而灵活的途径应易于将来的类似物产生。此外，该工作提供了发散合成在天然产物文库的方便和分步经济制备中的效用的例证。
• Synthesis and anti-acetylcholinesterase activity of scopoletin derivatives
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Nitirat Chimnoi、Patchreenart Saparpakorn、Supanna Techasakul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.12.002

  日期：2016.4

  A series of scopoletin derivatives incorporated with the pyridinium moiety was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity by the colorimetric Ellman’s method. A 2-fluorobenzylpyridinium derivative was the most potent among the tested compounds, with an IC50 value of 0.215 ± 0.015 μM, which was greatly improved from that of scopoletin. Docking studies revealed

  合成了一系列掺有吡啶鎓部分的胆碱衍生物，并通过比色Ellman法评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。2-氟苄基吡啶鎓衍生物在被测化合物中最有效，其IC 50值为0.215±0.015μM，比东pole碱的IC 50值大大提高。对接研究表明，所述化合物的胆碱部分与AChE的外围阴离子位点结合，而N-苄基吡啶鎓残基与催化阴离子位点结合。
• Identification of Pyruvate Carboxylase as the Cellular Target of Natural Bibenzyls with Potent Anticancer Activity against Hepatocellular Carcinoma via Metabolic Reprogramming
  作者：Yuwen Sheng、Yuwen Chen、Zhongqiu Zeng、Wenbi Wu、Jing Wang、Yuling Ma、Yuan Lin、Jichao Zhang、Yulan Huang、Wenhua Li、Qiyu Zhu、Xiao Wei、Suiyan Li、Wisanee Wisanwattana、Fu Li、Wanli Liu、Apichart Suksamrarn、Guolin Zhang、Wei Jiao、Fei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01605

  日期：2022.1.13

  hepatocellular carcinoma (HCC). Erianin modulated cancer-related gene expression and induced changes in metabolic intermediates. Moreover, erianin promotes mitochondrial oxidative stress and inhibits glycolysis, leading to insufficient energy required for cell proliferation. Analysis of 14 natural analogs of erianin showed that some compounds exhibited potent inhibitory effects on PC. These results suggest that

  一些器官中的癌细胞增殖通常依赖于丙酮酸通过丙酮酸羧化酶 (PC) 转化为草酰乙酸，以补充三羧酸循环以支持生物质生产。在这项研究中，使用基于光亲和标记-点击化学的探针策略将 PC 鉴定为毛兰素的细胞靶标。Erianin 有效抑制 PC 的酶活性，从而介导 erinin 在人肝细胞癌 (HCC) 中的抗癌作用。Erianin 调节癌症相关基因的表达并诱导代谢中间体的变化。此外，毛兰素促进线粒体氧化应激并抑制糖酵解，导致细胞增殖所需的能量不足。对 14 种毛兰素天然类似物的分析表明，一些化合物对 PC 表现出有效的抑制作用。这些结果表明 PC 是 erinin 的细胞靶点，并揭示了 PC 在 HCC 肿瘤发生中未被识别的功能；毛兰素及其类似物需要进一步开发作为治疗 HCC 的新治疗策略。
• POLYMERIZABLE COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION, POLYMER, AND OPTICALLY ANISOTROPIC SUBSTANCE
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：US20150274647A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to: a polymerizable compound represented by a formula (I); a polymerizable composition comprising the polymerizable compound and an initiator; a polymer obtained by polymerizing the polymerizable compound or the polymerizable composition; and an optically anisotropic article comprising the polymer [in the formula, Y 1 to Y 8 are a chemical single bond, —O—, —O—C(═O)—, —C(═O)—O—, or the like; G 1 and G 2 are a divalent aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; Z 1 and Z 2 are an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or the like; A 1 is a tetravalent aromatic group, or the like; A 2 and A 3 are a divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms, or the like; A 4 and A 5 are a divalent aromatic group having 4 to 30 carbon atoms, or the like; A x1 and A x2 are an organic group having 2 to 30 carbon atoms that includes an aromatic ring, or the like; A y1 and A y2 are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; Q 1 and Q 2 are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and m and n are 0 or 1]. According to the present invention, a polymerizable compound, a polymerizable composition, and a polymer that have a practical low melting point, exhibit excellent solubility in a general-purpose solvent, can be produced at low cost, and can produce an optical film that achieves uniform conversion of polarized light over a wide wavelength band, and also provide an optically anisotropic article.

  本发明涉及：由式(I)表示的可聚合化合物；包括所述可聚合化合物和引发剂的可聚合组合物；通过聚合所述可聚合化合物或可聚合组合物得到的聚合物；以及包括所述聚合物的光学各向异性物品[在该式中，Y1至Y8为化学单键，—O—，—O—C(═O)—，—C(═O)—O—等；G1和G2为具有1至20个碳原子的二价脂肪族基等；Z1和Z2为具有2至10个碳原子的烯基基团等；A1为四价芳香族基等；A2和A3为具有3至30个碳原子的二价脂环烃基等；A4和A5为具有4至30个碳原子的二价芳香族基等；Ax1和Ax2为包括芳香环的具有2至30个碳原子的有机基团等；Ay1和Ay2为氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团等；Q1和Q2为氢原子、具有1至6个碳原子的烷基基团等；m和n为0或1]。根据本发明，可以制备具有实用低熔点、在通用溶剂中具有优异溶解性、成本低廉的可聚合化合物、可聚合组合物和聚合物，并且可以生产出在宽波长范围内实现偏振光均匀转换的光学薄膜，同时提供光学各向异性物品。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ESCULETIN COMPOUNDS, ESCULETIN COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF, AND USE OF BOTH
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1357118A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  An esculetin compound, an intermediate thereof, a process for manufacturing an esculetin compound, and an antifungal composition for agriculture and horticulture and an herbicide comprising an esculetin compound or an intermediate thereof are provided. The process for manufacturing an esculetin compound is a low-cost, high-yield, and industrially practicable process, and comprises the following step. A process for manufacturing an esculetin compound of the formula (2): characterized by cyclizing a trihydroxybenzaldehyde compound of the formula (1): in an aprotic polar solvent in the presence of a weak base, with acetic anhydride or the like.

  提供了一种香豆素化合物、其中间体、制造香豆素化合物的方法，以及用于农业和园艺的抗真菌组合物和包含香豆素化合物或其中间体的除草剂。制造香豆素化合物的方法是一种低成本、高产率且工业可行的方法，包括以下步骤。制造化合物的过程是通过在无极性溶剂中的弱碱存在下使式(1)的三羟基苯甲醛化合物环化，使用乙酸酐等。