[(2R,3S,5S)-5-(2,6-dichloropurin-9-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 38925-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5S)-5-(2,6-dichloropurin-9-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 38925-00-7
• 化学式: C₂₆H₂₂Cl₂N₄O₅
• 分子量: 541.39
• InChiKey: GITNWEFFGFSPFZ-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-5-(2,6-dichloropurin-9-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-α-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-α-2'-脱氧腺苷提高了具有RNA靶标的甲氧基乙基磷酸氨基甲酸酯α-寡脱氧核苷酸的双链体稳定性。

  摘要：

  报道了一种新的2-氨基-α-2'-脱氧腺苷的有效合成方法，并通过H-膦酸酯化学方法将其掺入甲氧基乙基氨基磷酸酯α-寡脱氧核苷酸（ODN）。热变性实验表明，相对于含腺苷的氨基磷酸亚磷酸酯α-寡核苷酸，这些类似物与其RNA靶标之间形成的复合物具有显着的稳定性（+2 C / NH2A）。关于这些修饰的ODN的结合特异性，与天然ODN不同，对G配对的歧视较高而对C配对的歧视较低。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00215-9
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,5-di-p-toluyl-2-deoxyribose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到[(2R,3S,5S)-5-(2,6-dichloropurin-9-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-α-2'-脱氧腺苷提高了具有RNA靶标的甲氧基乙基磷酸氨基甲酸酯α-寡脱氧核苷酸的双链体稳定性。

  摘要：

  报道了一种新的2-氨基-α-2'-脱氧腺苷的有效合成方法，并通过H-膦酸酯化学方法将其掺入甲氧基乙基氨基磷酸酯α-寡脱氧核苷酸（ODN）。热变性实验表明，相对于含腺苷的氨基磷酸亚磷酸酯α-寡核苷酸，这些类似物与其RNA靶标之间形成的复合物具有显着的稳定性（+2 C / NH2A）。关于这些修饰的ODN的结合特异性，与天然ODN不同，对G配对的歧视较高而对C配对的歧视较低。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00215-9

文献信息

• A process for preparing 2-chloro-2'-deoxyadenosine
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0547910A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  This invention relates to a novel process for preparing 2-chloro-2'-deoxyadenosine (2-CdA) having the following formula from a compound of the following formula The invention also relates to intermediates which are useful in preparing 2-CdA. The compound 2-CdA is useful as an antileukemic agent, i.e., in treating leukemias, such as hairy cell leukemia.

  本发明涉及一种制备具有下式的 2-氯-2'-脱氧腺苷（2-CdA）的新工艺 由下式化合物制备 本发明还涉及可用于制备 2-CdA 的中间体。化合物 2-CdA 可用作抗白血病药物，即治疗白血病，如毛细胞白血病。
• Method for the production of 2'-deoxyadenosine compounds
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：EP0173059B1

  公开（公告）日：1989-11-29
• N-2 SUBSTITUTED PURINES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0731807B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• STABLE SOLUTIONS OF 2-CHLORO-2'-DEOXYADENOSINE
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0799046B1

  公开（公告）日：2002-06-05
• SOLUBLE 2-CHLORO-2'-DEOXYADENOSINE FORMULATIONS
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0801571B1

  公开（公告）日：2002-09-04