2-(间硝基苯基氨基)烟酸 | 57978-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(间硝基苯基氨基)烟酸
• 英文名称: 2-(m-nitrophenylamino)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(3-nitroanilino)-3-carboxypyridine；2-(3-nitroanilino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 57978-48-0
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: XYTDWEFEUCVUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(间硝基苯基氨基)烟酸 在 aluminum nickel 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3-aminophenyl)-3-(pyridin-4-ylmethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Optionally substituted pyrido[2,3-d]pyridine-2,4(1H,3H)-diones and

  摘要：

  本发明涉及可选择地取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮或可选择地取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶-2(1H,3H)-酮，即化合物的化学式I：##STR1## 其中：Y为--CH.sub.2--或--C(O)--；R.sup.1为氢或--(CH.sub.2).sub.n--R.sup.7，其中：R.sup.7为芳基或杂环芳基，n为1或2，但当Y为--C(O)--时，R.sup.7为杂环芳基；而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6为氢，或其中一个选自较低的烷基、卤素、羧基、甲氧羰基、氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、甲基羰基、甲硫基、甲基亚硫基、甲基砜基、羟甲基、氨基、三氟甲基、氰基或硝基；或R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地选自氢、较低的烷基、硝基、氯、氟、甲氧羰基或甲基羰基，但至少有一个为氢，而R.sup.6为氢；或其药学上可接受的酯、醚或盐。

  公开号：

  US05264437A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 间硝基苯胺 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到2-(间硝基苯基氨基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  Hypoxia-selective antitumor agents derived from 1,9-diazaanthracene

  摘要：

  The nitroacridine derivative 9-[3-(N,N-dimethylamino)propylamino]-1-nitroacridine (nitracrine) is a potent hypoxia-selective cytotoxin for tumor cells in culture. Modifications of the acridine ring result in altered DNA binding properties. This has suggested the possibility of preparing new nitracrine analogues retaining the nitro group and the alkylamino lateral chain. In this paper we describe the synthesis of the new diazaanthracenes 4, 5, 6 in order to study the relationships between the heterocyclic system and the hypoxia-selective cytotoxicity. This class of new bioreductive agents may constitute a group of potential interest for the design of new cytotoxins.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90071-x

文献信息

• Pyrido¬2,3-d|pyrimidine derivatives as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：EP1770093A1

  公开（公告）日：2007-04-04

  The present invention relates to optionally substituted pyrido-[2,3-d]-pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones or optionally substituted pyrido-[2,3-d]-pyrimidine-2(1H,3H)-ones, particularly to 1-(optionally substituted) phenyl-3-(optionally substituted heteroarylalkyl or arylalkyl)-pyrido-[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones and pyrido-[2,3-d]-pyrimidine-2(1H,3H)-ones, useful as anti-inflammatory agents, immunosuppressive agents, anti-allograft rejection agents, anti-graft-vs-host disease agents, anti-allergic agents (e.g., asthma, rhinitis and atopic dermatitis), anti-autoimmune agents or analgetic agents, to their precursors, to their preparation and to pharmaceutical compositions using the compounds of the invention.

  本发明涉及任选取代的吡啶-[2,3-d]-嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮或任选取代的吡啶-[2,3-d]-嘧啶-2(1H,3H)-酮，特别是 1-(任选取代的)苯基-3-(任选取代的杂芳基或芳烷基)-吡啶-[2、3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮和吡啶-[2,3-d]嘧啶-2(1H,3H)-酮，可用作抗炎剂、免疫抑制剂、抗移植物排斥剂、抗移植物抗宿主病剂、抗过敏剂（如g.,哮喘、鼻炎和特应性皮炎）、抗自身免疫剂或镇痛剂，以及它们的前体、制备方法和使用本发明化合物的药物组合物。
• [EN] PDE4 INHIBITORS SELECTIVE FOR THE LONG FORM OF PDE4 FOR TREATING INFLAMMATION AND AVOIDING SIDE EFFECTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE4 SÉLECTIFS POUR LA FORME LONGUE DE PDE4 POUR TRAITER UNE INFLAMMATION ET ÉVITER DES EFFETS SECONDAIRES
  申请人：DECODE GENETICS EHF

  公开号：WO2010059838A3

  公开（公告）日：2010-12-02
• URBANSKA H.; SWIRSKA A.; BOGDAL M.; PRZEMYK B.; KRZYWOSINSKI L., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 6, 657-665
  作者：URBANSKA H.、 SWIRSKA A.、 BOGDAL M.、 PRZEMYK B.、 KRZYWOSINSKI L.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDO 2,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0631580A1

  公开（公告）日：1995-01-04
• US5264437A
  申请人：——

  公开号：US5264437A

  公开（公告）日：1993-11-23