2-(间甲苯基)-1,3-二噻戊环 | 82436-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(间甲苯基)-1,3-二噻戊环
• 中文别名: 1-[4-(2-甲基苯甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌嗪
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-1,3-dithiolane；1,3-DITHIOLANE, 2-(m-TOLYL)-
• CAS: 82436-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• mdl: MFCD01729644
• 分子量: 196.337
• InChiKey: PSRPFFDZQJKCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(间甲苯基)-1,3-二噻戊环 在 indium (III) iodide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82 mg的产率得到3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的还原性硫代缩醛化和脱硫反应，将一锅二步将芳族羧酸和酯转化为芳族醛

  摘要：

  本文描述了一种将芳族羧酸/酯单步两步转化为芳族醛的新方法，其中碘化铟（III）有效地催化了羧酸的第一次还原性硫代缩醛化和随后的对二甲苯的脱硫。原位形成导致醛的硫缩醛中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.050
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 3-甲基苯甲醛 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-(间甲苯基)-1,3-二噻戊环
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3.9H2O / NaI在异质条件下原位生成的I2催化保护醛作为二硫缩醛和二硫杂环戊烷的温和方法

  摘要：

  在使用Fe（NO 3）3 .9H 2 O / NaI原位生成的I 2的基础上，与乙烷-1、2-二硫醇和苯硫酚进行清洁高效的反应，将结构多样的芳族醛硫缩醛化。在室温下，该反应在二氯甲烷中以高产率高收率发生，避免了使用有毒和腐蚀性的分子碘。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900064

文献信息

• Indium-Catalyzed Reductive Dithioacetalization of Carboxylic Acids with Dithiols: Scope, Limitations, and Application to Oxidative Desulfurization
  作者：Kota Nishino、Kohei Minato、Takahiro Miyazaki、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00170

  日期：2017.4.7

  catalyzed the reductive dithioacetalization of a variety of aromatic and aliphatic carboxylic acids with 1,2-ethanedithiol or 1,3-propanedithiol leading to the one-pot preparation of either 1,3-dithiolane derivatives or a 1,3-dithiane derivative. Also, the intact indium catalyst continuously catalyzed the subsequent oxidative desulfurization of an in situ formed 1,3-dithiolane derivative, which led to

  在这项研究中，InI 3 -TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）还原系统有效催化了各种芳香族和脂肪族羧酸与1,2-乙二硫醇或1,3-丙二酚的还原二硫缩醛化反应，从而导致一锅制备1,3-二硫杂环戊烷衍生物或1,3-二硫杂环己烷衍生物。同样，完整的铟催化剂连续催化原位形成的1,3-二硫杂环戊烷衍生物的氧化脱硫，从而导致相应醛的制备。
• Trichloromelamine (TCM) – Catalyzed Efficient and Selective Thioacetalization of Aldehydes and Transthioacetalization of Acetals and Oxathioacetals under Mild Reaction Conditions
  作者：Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/00397910802219338

  日期：2008.7.24

  Abstract Trichloromelamine was used effectively as a catalyst for thioacetalization of aldehydes and transthioacetalization of acetals and oxathioacetals under mild and almost neutral reaction conditions. By this method, aldehydes, acetals, and oxathioacetals were selectively protected in the presence of ketones as their 1,3-dithiolanes or 1,3-dithianes.

  摘要 三氯三聚氰胺在温和且几乎中性的反应条件下被有效地用作醛的硫代缩醛化和缩醛和氧硫代缩醛的转硫代缩醛化的催化剂。通过这种方法，醛、缩醛和氧硫缩醛在酮存在下被选择性地保护为它们的 1,3-二硫戊环或 1,3-二噻烷。
• Tungsten Hexachloride (WCl₆) as an Efficient Catalyst for Chemoselective Dithioacetalization of Carbonyl Compounds and Transthioacetalization of Acetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1998-1756

  日期：1998.7

  3dithiolanes by using catalytic amounts of tungsten hexachloride (WCl6) in CH2Cl2 under mild conditions. The wide use of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes as protecting groups for the carbonyl functionality,1 as nucleophilic acyl anion equivalents,2 and as masked methylene functions3 demands an intense search for new synthetic methods of these compounds. Dithioacetals are usually prepared by the acid catalyzed

  在温和的条件下，通过在 CH2Cl2 中使用催化量的六氯化钨 (WCl6)，可以将各种醛、酮和 O,O-缩醛有效地转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊环。1,3-二噻烷和 1,3-二硫杂环戊烷作为羰基官能团的保护基团、1 作为亲核酰基阴离子等价物 2 和掩蔽的亚甲基官能团 3 的广泛使用，需要深入研究这些化合物的新合成方法。二硫代缩醛通常通过羰基化合物与硫醇的酸催化缩合制备。1 为此目的使用的几种酸催化剂包括 BF3.Et2O、4 ZnCl2、5 LnCl3、6 AlCl3、7 TiCl4、8 TeCl4、9 SiCl4、10 ( CH3)3SiCl、11 Zn(OTf)2 和 Mg(OTf)2、12 MgI2.Et2O 复合物、13 SnCl2.2H2O、14 BiCl3 和 Bi2(SO4)3。15 在中性条件下工作的 LiClO4 (LPDE) 的 5M 醚溶液，16 以及一些支持的试剂系统，如
• Process for preparing substituted benzotrichlorides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04575565A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  The invention herein pertains to a novel process for making substituted benzotrifluorides.

  本发明涉及一种制备取代苯基三氟甲烷的新工艺。
• A process for preparing substituted benzotrichlorides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0199701A1

  公开（公告）日：1986-10-29

  Substituted benzotrichlorides are prepared by a process which comprises the steps of: (a) reacting a substituted benzaldehyde with a compound having the formula HS-(CH2)n - SH where n has the value 2 or 3, in the presence of an acid; (b) reacting the product of step (a) with a chlorinating agent to form a substituted benzotrichloride.

  取代的苯并三氯化物的制备工艺包括以下步骤 (a) 在酸存在下，使取代的苯甲醛与式子为 HS-(CH2)n - SH 的化合物反应，其中 n 的值为 2 或 3； (b) 将步骤(a)的产物与氯化剂反应，生成取代的三氯化苯。