ethyl 4-methylamino-5,7-dichloro-2-quinoline carboxylate | 153951-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methylamino-5,7-dichloro-2-quinoline carboxylate
• 英文别名: ethyl 5,7-dichloro-4-(methylamino)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 153951-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 299.156
• InChiKey: IQGCNSMHNSEOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 3,5-二氯苯胺 、 碘甲烷 以 硫酸 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ethyl 4-methylamino-5,7-dichloro-2-quinoline carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsive agents and uses thereof

  摘要：

  与N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体通道复合的是一种对士的宁不敏感的甘氨酸结合位点。在该位点处药理学拮抗甘氨酸结合可以产生抗惊厥活性。肯尼酸衍生物，吡啶和2-羧基吲哚的衍生物被合成并评估其作为甘氨酸结合拮抗剂和抗惊厥作用。化合物在小鼠中对通过电击和戊四氮诱导的癫痫发作以及通过转子杆实验评估神经系统缺陷进行测试。这些衍生物也被测定其在NMDA关联的甘氨酸位点的结合情况。最有效的抗惊厥剂是乙基4-甲氨基-5,7-二氯-2-喹啉羧酸酯。该化合物在30 mg/kg的剂量下提供了对最大电击（MES）诱导的癫痫发作的保护。其他化合物在100 mg/kg剂量水平下也具有活性，包括5-氟-2-吲哚羧酸和2,6-吡啶二羧酸的二乙酯。

  公开号：

  US05493027A1

文献信息

• US5493027A
  申请人：——

  公开号：US5493027A

  公开（公告）日：1996-02-20
• [EN] ANTICONVULSIVE AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTI-CONVULSION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：WO1994017042A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (EN) An important embodiment of the present invention involves an anticonvulsive compound having structure (I), where R1 is H or absent; R2 is H, CH3, C2H5 or C3H7; R3 is H; R4 and R4a are independently H, CH3, C2H5 or C3H7; R5 is H, F or Cl; R6 is H; R7 is F or Cl; R8 is H or CH3; and X is O or NH with the provisos that when R2 is CH3, R4 and R4a are H; and when R2 is H, R4 is CH3. The invention includes any pharmaceutically acceptable addition salts well known to those of skill in the art.(FR) Dans un mode de réalisation préféré, l'invention concerne un composé anti-convulsion présentant la structure (I), dans laquelle R1 correspond à H ou est absent; R2 représente H, CH3, C2H5 ou C3H7; R3 représente H; R4 et R4a représentent indépendamment H, CH3, C2H5 ou C3H7; R5 représente H, F ou Cl; R6 représente H; R7 représente F ou Cl; R8 représente H ou CH3; et X représente O ou NH, à condition que lorsque R2 représente CH3, R4 et R4a représentent H; et que lorsque R2 représente H, R4 représente CH3. L'invention porte sur tous les sels d'addition pharmaceutiquement acceptables connus des spécialistes.
• Anticonvulsive agents and uses thereof
  申请人：Board of Regents, the University of Texas System

  公开号：US05493027A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  Coupled to the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor-channel complex is a strychnine-insensitive binding site for glycine. Pharmacological antagonism of glycine binding at this site can produce anticonvulsant activity. Derivatives of kynurenic acid, pyridine and 2-carboxy-indole were synthesized and evaluated as antagonists of glycine binding and for anticonvulsant effects. Compounds were tested in mice against seizures induced by electroshock and pentylenetetrazole, and in the rotorod assay for neurologic deficit. The derivatives were also assayed for binding at the NMDA-associated glycine site. The most potent anticonvulsant was ethyl 4-methylamino-5,7-dichloro-2-quinoline carboxylate. This compound provided protection against maximal electroshock (MES) induced seizures at a dose of 30 mg/kg. Other compounds were active at 100 mg/kg dose level, including 5-fluoro-2-indole carboxylic acid and the diethyl ester of 2,6-pyridine dicarboxylic acid.

  与N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体通道复合的是一种对士的宁不敏感的甘氨酸结合位点。在该位点处药理学拮抗甘氨酸结合可以产生抗惊厥活性。肯尼酸衍生物，吡啶和2-羧基吲哚的衍生物被合成并评估其作为甘氨酸结合拮抗剂和抗惊厥作用。化合物在小鼠中对通过电击和戊四氮诱导的癫痫发作以及通过转子杆实验评估神经系统缺陷进行测试。这些衍生物也被测定其在NMDA关联的甘氨酸位点的结合情况。最有效的抗惊厥剂是乙基4-甲氨基-5,7-二氯-2-喹啉羧酸酯。该化合物在30 mg/kg的剂量下提供了对最大电击（MES）诱导的癫痫发作的保护。其他化合物在100 mg/kg剂量水平下也具有活性，包括5-氟-2-吲哚羧酸和2,6-吡啶二羧酸的二乙酯。