ethyl 5,7-dichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate | 166981-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,7-dichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 5,7-dichloro-quinolin-4-one-2-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 5,7-dichloro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-2-carboxylate；5,7-Dichloro-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5,7-dichloro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 166981-79-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 286.114
• InChiKey: PAWVWSJNXBGMBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7-dichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 mineral oil 作用下， 生成 5,7-二氯-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bz-二氯-4-氨基喹啉衍生物的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a030
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-diethyl-3,5-dichloroanilinofumarate 在 二苯醚 作用下， 反应 0.17h， 以85.8%的产率得到ethyl 5,7-dichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/44682

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterocyclic benzenesulfonylimine derivatives as inhibitors of IL-1
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05668143A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The present invention relates to heterocyclic benzenesulfonylimine derivatives and their use as inhibitors of Interleukin-1 (IL-1) action. Such inhibitors are useful in the treatment of various disease states as disclosed herein including rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, diabetes mellitus, atherosclerosis, septic shock and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及杂环苯磺酰亚胺衍生物及其作为白细胞介素-1（IL-1）作用抑制剂的用途。这种抑制剂在治疗包括类风湿关节炎、多发性硬化、糖尿病、动脉粥样硬化、脓毒性休克和肺纤维化在内的各种疾病状态中是有用的。
• Process for preparing 1,4-dihydro-4-oxoquinoline-2-carboxylates and 4-aminoquinoline compounds therefrom
  申请人：Lohocla Research Corporation

  公开号：US10875831B1

  公开（公告）日：2020-12-29

  A method for preparing an alkyl 5,7-dihalo-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-2-carboxylate ester is described herein. The method comprises cyclizing a compound of Formula III with Eaton's reagent in heated continuous flow reactor to form a compound of Formula IV wherein in Formula III and Formula IV, each X independently is a halogen atom; and each R independently is C1 to C4 alkyl. Optionally, a cosolvent such as dichloromethane can be included with the Eaton's reagent. A method of preparing a diphenylureido-dihalokynurenic acid alkyl ester of Formula VI from the compound of Formula IV also is described.

  本文介绍了一种制备烷基5,7-二卤代-1,4-二氢-4-氧基喹啉-2-羧酸酯的方法。该方法包括将式III化合物与伊顿试剂在加热的连续流反应器中环化，形成式IV化合物，其中在式III和式IV中，每个X独立地是卤素原子；每个R独立地是C1到C4烷基。可选地，可以在伊顿试剂中包含二氯甲烷等共溶剂。还描述了从式IV化合物制备式VI的二苯基脲基-二卤代基肟酸烷基酯的方法。
• METHOD FOR TREATING PERIPHERAL NEUROPATHIC PAIN
  申请人：TABAKOFF Boris

  公开号：US20110184018A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  A method for the treatment of peripheral neuropathic pain in a mammal is provided. The method comprises administering to a mammal (e.g., a human) suffering from peripheral neuropathic pain a pain relieving amount of a diarylureido-dihalokynurenate compound. Preferred diarylureido-dihalokynurenate compounds are esters (e.g., ethyl esters). Particularly preferred are diphenylureido-dichlorokynurenate compounds. The diphenylureido-dihalokynurenate compounds are shown to be agonists of cannabinoid receptor 1 (CB1) and stimulate CB1 activity.

  本发明提供了一种治疗哺乳动物周围神经病性疼痛的方法。该方法包括向患有周围神经病性疼痛的哺乳动物（例如人类）施用一种止痛量的二芳基脲基二卤代吡咯酮化合物。优选的二芳基脲基二卤代吡咯酮化合物是酯类（例如乙酸酯）。特别优选的是二苯基脲基二氯代吡咯酮化合物。证明了二苯基脲基二卤代吡咯酮化合物是大麻素受体1（CB1）的激动剂，可以刺激CB1的活性。
• Method for treating chronic pain
  申请人：Lohocla Research Corporation

  公开号：US07923458B2

  公开（公告）日：2011-04-12

  A method for the treatment of chronic pain in a mammal is provided. The method comprises administering to a mammal (e.g., a human) suffering from chronic pain a pain relieving amount of a diarylureido-dihalokynurenate compound. Preferred diarylureido-dihalokynurenate compounds are esters (e.g., ethyl esters). Particularly preferred are diphenylureido-dichlorokynurenate compounds.

  本发明提供了一种治疗哺乳动物慢性疼痛的方法。该方法包括向患有慢性疼痛的哺乳动物（例如人类）施用一种缓解疼痛的二苯基脲基-二卤基酮烯酸化合物。优选的二苯基脲基-二卤基酮烯酸化合物是酯类（例如乙酯）。特别优选的是二苯基脲基-二氯基酮烯酸化合物。
• Convenient One-Pot Synthesis of Kynurenic Acid Ethyl Ester and Exploration to Direct Synthesis of Neuroprotective Kynurenic Acid and Amide Derivatives
  作者：Swati Verma、Ramesh Ambatwar、Ashok Kumar Datusalia、Gopal L. Khatik

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00446

  日期：2023.8.4

  many esters and amide derivatives of KYNA are synthesized via coupling reaction or multi-step synthesis using different organic or metallic catalysts. Herein, we developed a novel one-pot, catalyst-free, convenient synthesis of KYNA ethyl esters using aniline and diethyl acetylene dicarboxylate in DMF under heating. We also explored the synthesis of KYNA and KYNA amide derivative in a simple manner with

  犬尿酸 (KYNA) 是一种内源性分子，是离子型谷氨酸受体的非选择性拮抗剂，已被发现具有神经保护活性。KYNA 补充剂可能适用于治疗神经退行性疾病，但由于其极性性质，它不能穿过血脑屏障。因此，其不同的酯和酰胺衍生物被探索作为前药，可以穿过血脑屏障并原位转化为KYNA。然而，KYNA的许多酯和酰胺衍生物是使用不同的有机或金属催化剂通过偶联反应或多步合成合成的。在此，我们开发了一种新型的一锅法、无催化剂、方便地合成 KYNA 乙酯的方法，使用苯胺和乙炔二甲酸二乙酯在 DMF 中加热。我们还探索了以简单的方式合成 KYNA 和 KYNA 酰胺衍生物，分别通过水解和缩合获得了良好的收率。