trans-2-butene-1,4-dithiol | 122913-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: trans-2-butene-1,4-dithiol
• 英文别名: (E)-but-2-ene-1,4-dithiol；1,4-dithiol-butene-2-ene；but-2t-ene-1,4-dithiol；But-2t-en-1,4-dithiol；2-butene-1,4-dithiol；trans-1.4-Dimercapto-buten-(2)
• CAS: 122913-78-4
• 化学式: C₄H₈S₂
• 分子量: 120.24
• InChiKey: FVXAIIVXIJVXRH-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butene-1,4-dithiol 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOUK, JANETTE;WHITESIDES, GEORGE M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 91-102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到trans-2-butene-1,4-dithiol
  参考文献：
  名称：

  Efficiency of a Ruthenium Catalyst in Metathesis Reactions of Sulfur-Containing Compounds

  摘要：

  [GRAPHICS]1,3-Dimesitylimidazol-2-ylidene ruthenium benzylidene catalyst (RuCl2(=C(H)Ph)(PCy3)(IMes)) has been successfully employed in ring-closing metathesis reactions of acyclic diene sulfides, disulfides, and dithianes and in self-cross metathesis reactions of ene-sulfides, thioethers, and thiols.

  DOI：

  10.1021/ol025834w

文献信息

• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。
• Substituted organosulfur compounds and methods of using thereof
  申请人：Xu Xiao

  公开号：US20050261321A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides substituted di-, tri-, tetra- and penta-sulfide compounds and compositions, and methods of using the same for the treatment and/or prevention of a cell proliferative disorder. The present invention also provides methods for preparing trisulfide compounds and compositions.

  本发明提供了取代二硫化物、三硫化物、四硫化物和五硫化物化合物及其组合物，以及利用它们用于治疗和/或预防细胞增殖性疾病的方法。本发明还提供了制备三硫化物化合物和组合物的方法。
• Characterization and stability of cyclic disulfides and cyclic dimeric bis(disulfides)
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80036-5

  日期：1989.1

  preparation of cyclic bis(disulfide) diners derived from -2-butene-1,4-dithiol and -1,2-cyclohexane dithiol and the cyclic tris(disulfide) dimer of 1,3,5-tris(mercaptomethyl)benzene by high dilution oxidation of the thiols with iodine. The stability toward ring-opening polymerization of these three new cyclic disulfides and of nine previously reported cyclic disulfides was tested by heating the disulfide with

  本文介绍了由-2-丁烯-1,4-二硫醇和-1,2-环己烷二硫醇衍生的环状双（二硫）二聚物和1,3,5-三（巯基甲基）的环状三（二硫）二聚体的制备碘通过高稀释度氧化硫醇而制得的苯。通过将二硫化物与催化量的甲硫醇钠一起加热，测试了这三种新的环状二硫化物和九种先前报道的环状二硫化物对开环聚合的稳定性。在这些条件下，环状双（二硫化物）对于聚合均没有稳定。这些实验的结果以及有关类似二硫化物稳定性的文献报道表明，几乎没有简单的烷基二硫化物以循环形式热力学稳定。
• Phenylethynyl- and Phenylethenylmetacyclophanes with π,π Interactions
  作者：Derong Cao、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-b

  日期：1999.4

  Two series of [8]metacyclophanes with cis or trans configurated double bonds or triple bonds in the bridges were prepared; the first series 6, 8, and 10 contains phenylethynyl, the second series 13, 14, and 15 phenylethenyl substituents so that ππ interactions between the π centres in the bridge and the π centres of the basic chromophores tolan and trans-stilbene, respectively, can be studied.

  制备了两个在桥中具有顺式或反式构型双键或三键的[8]亚甲基环。第一系列6，8，和10包含苯基乙炔基，第二系列13，14，和15个，以便在二苯乙炔桥π中心和π中心的基本发色团的和之间的相互作用ππ取代苯基乙烯基反式-芪，分别可以研究。
• Phenylethynyl- and phenylethenylmetacyclophanes
  作者：Derong Cao、Heinz Kolshorn、Herbert Meier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00894-5

  日期：1996.6

  The cyclophanes 6,8,10 and 13–15 were synthesized by cesium assisted ring closure reactions. The main interest in these systems concerns the interaction of the unsaturated bridge with the tolan and the stilbene chromophores, respectively.

  所述环芳6,8,10和13-15被铯辅助环闭合反应合成。这些系统的主要关注点分别是不饱和桥与tolan和二苯乙烯生色团的相互作用。