Methyl 4-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)-3-methoxybenzoate | 888854-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)-3-methoxybenzoate
• CAS: 888854-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: KLJILWQGHWYABB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)-3-methoxybenzoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到4-(benzothiazol-2-yloxy)-3-hydroxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑亚基新型苯甲酸衍生物的合成及作为醛糖还原酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了几种苯并噻唑氧基苯甲酸甲酯、S-异构体和相应的苯甲酸，并作为醛糖还原酶抑制剂 (ARIs) 进行了测试。在该系列中，发现酯衍生物 2a-7 表现出最高的酶抑制活性。为了研究这个意外的结果，我们进行了进一步的修改，这使我们能够解释这一发现并开辟一条通往新型 ARI 的道路。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500101
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 香草酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到Methyl 4-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑亚基新型苯甲酸衍生物的合成及作为醛糖还原酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了几种苯并噻唑氧基苯甲酸甲酯、S-异构体和相应的苯甲酸，并作为醛糖还原酶抑制剂 (ARIs) 进行了测试。在该系列中，发现酯衍生物 2a-7 表现出最高的酶抑制活性。为了研究这个意外的结果，我们进行了进一步的修改，这使我们能够解释这一发现并开辟一条通往新型 ARI 的道路。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500101

文献信息

• Synthesis of Novel Benzoic Acid Derivatives with Benzothiazolyl Subunit and Evaluation as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Dietmar Rakowitz、Barbara Hennig、Marietta Nagano、Stefan Steger、Luca Costantino、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200500101

  日期：2005.9

  S‐isosters, and the corresponding benzoic acids were synthesized and tested as aldose reductase inhibitors (ARIs). Out of this series, the ester derivative 2a–7 was found to exhibit the highest enzyme‐inhibitoric activity. In order to investigate this unexpected result, further modifications were carried out which allowed us to explain this finding and to open a path to a novel class of ARIs.

  合成了几种苯并噻唑氧基苯甲酸甲酯、S-异构体和相应的苯甲酸，并作为醛糖还原酶抑制剂 (ARIs) 进行了测试。在该系列中，发现酯衍生物 2a-7 表现出最高的酶抑制活性。为了研究这个意外的结果，我们进行了进一步的修改，这使我们能够解释这一发现并开辟一条通往新型 ARI 的道路。