α-deuterio-cyclohexanecarboxaldehyde | 62102-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: α-deuterio-cyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-deuterio-cyclohexanecarbaldehyde；cyclohexane(carboaldehyde-d)；cyclohexanecarbaldehyde-d1；α-deuterio-cyclohexanecarbaldehyde；Cyclohexandeuterocarbaldehyd；Cyclohexanal-1-d；Cyclohexyl(deuterio)methanone
• CAS: 62102-73-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 113.164
• InChiKey: KVFDZFBHBWTVID-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deuterio-cyclohexanecarboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 (di-p-tert-butylbenzoxyiodo)benzene 、 重水 、 环己烷基甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属免费的C ？在可见光光解下用高价碘（III）催化剂支化醛的氢键活化：用电子缺陷烯烃成功诱捕

  摘要：

  线性醛（RCH 2‐CHO）以及随后用缺电子的烯烃进行的加氢酰化反应可通过各种类型的金属和非金属催化剂/试剂进行。然而，与之形成鲜明对比的是，由于支化醛通过酰基自由基的容易的脱羰作用产生烷基的强烈趋势，迄今为止，尚未成功使用支链醛的报道。在此，在可见光光解下使用高价碘（III）催化剂可以采用温和的方式从各种支链醛生成酰基自由基，从而几乎完全提供相应的加氢酰化产物。这种方法的另一个特征是催化使用高价碘（III）试剂，这是在高价碘化学中生成自由基的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201406513
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 重铬酸吡啶 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 α-deuterio-cyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种由羰基化合物和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷以区域专一性和高立体选择性制备甲硅烷基烯醇醚的新方法

  摘要：

  已经研究了锂（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与醛和酮的反应，并发现在低温下用甲醇淬灭，然后加入 Rh2（OAc）4 以高产率得到甲硅烷基烯醇醚。用其他亲电子试剂（例如，氘、MeI）淬灭得到末端和取代的甲硅烷基烯醇醚，完全控制区域和立体化学。通过氘标记、ReactIR 和反应中间体分离的组合，已绘制出这种新工艺的机制。

  DOI：

  10.1021/ja027061c

文献信息

• One-step facile synthesis of deuterium labeled aldehydes from tertiary amides using Cp2Zr(D)Cl
  作者：Jared T. Spletstoser、Jonathan M. White、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.030

  日期：2004.3

  The synthesis of deuterium labeled aldehydes was accomplished in an expedient and facile manner through the reduction of amides using commercially available Cp2Zr(D)Cl. The reactions proceeded rapidly (ca. 15 min) and in high yields (70–99%).

  氘标记的醛的合成通过使用市售的Cp 2 Zr（D）Cl还原酰胺以方便且简便的方式完成。反应进行迅速（约15分钟），产率高（70-99％）。
• Lewis Acid Catalyzed Enlargement of Cyclic β-Alkoxyenals and One-Pot Synthesis of Polyfunctional Enoxysilanes Derived from Aucubin with Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Christelle Lemus、Marko Poleschak、Sophie Gailly、Marine Desage-El Murr、Michel Koch、Brigitte Deguin

  DOI：10.1002/chem.201203968

  日期：2013.4.8

  homologations dependent on the nature of carbonyl function and catalysts have been observed during the formation of enoxysilanes (see scheme). Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and AlCl3 were identified as suitable catalysts to promote the homologation and ring‐enlargement.

  一步一步将吡喃烷转化为环氧庚烷：在环氧硅烷的形成过程中，观察到了高度羰基和立体选择性的同系物，取决于羰基官能团和催化剂的性质（请参见方案）。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和AlCl 3被认为是促进同源和扩环的合适催化剂。
• A New Synthesis of Aldehydes and Aldehydes-<i>d</i>from Grignard Reagents
  作者：Masakazu Yamashita、Kanako Miyoshi、Yutaka Nakazono、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.55.1663

  日期：1982.5

  Aldehydes were prepared from Grignard reagents in high yields using pentacarbonyliron as the carbonylating agent. This reaction was also found to be applicable to the synthesis of aldehydes-d.

  使用五羰基亚铁作为羰基化剂，由格氏试剂以高产率制备醛。还发现该反应适用于醛-d的合成。
• Avermectin biosynthesis. Intact incorporation of a diketide chain-assembly intermediate into the polyketide macrocyclic ring
  作者：Christopher J. Dutton、Antony M. Hooper、Peter F. Leadlay、James Staunton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76544-0

  日期：1994.1

  Incorporation experiments in Streptomyces avermitilis with synthetic analogues of the proposed diketide intermediate support the processive mechanism of chain assembly in the biosynthesis of the polyketide core of the avermectin structure. Specific incorporation of a 13C labelled precursor was established by 13C NMR; intact incorporation of two deuterium-labelled analogues was established by electrospray

  阿维链霉菌与拟定的二酮化合物中间体的合成类似物的掺入实验支持阿维菌素结构聚酮化合物核心生物合成中链组装的过程机理。通过13 C NMR确定了13 C标记的前体的特异性结合。通过电喷雾质谱（ESMS）建立了两个氘标记的类似物的完整整合。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylation of α-Oxo Carboxylic Acids to C1-Deuterated Aldehydes and Aldehydes
  作者：Chun-Hong Hu、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02299

  日期：——

  deuterated lead compounds for deuterium-labeled drug discovery. Herein, we develop a metal-free synthesis of C1-deuterated aldehydes with D2O from α-oxo carboxylic acids at ambient temperature. Via visible-light photoredox-catalyzed decarboxylation, stoichiometric reductants and oxidants were avoided. Various functional groups were tolerated and resulted in C1-deuterium aldehydes in up to 92% yield

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。