methyl 1-(2-oxoethyl)cyclohexane-1-carboxylate | 41487-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(2-oxoethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl-1-(2'-oxoethyl)-cyclohexan-1-carboxylat；methyl 1-(formylmethyl)cyclohexanecarboxylate；1-(2-oxo-ethyl )-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester；Methyl 1-(2-oxoethyl)cyclohexanecarboxylate
• CAS: 41487-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GJXVKPDLAXRFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-oxoethyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-oxaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水溶液中酰胺的羟烷基化反应可轻松合成单个α-叔烷基化乙醛

  摘要：

  在这项工作中，我们建立了通用协议，通过水溶液中酰胺的铜催化羟烷基化来合成单个α-叔烷基化乙醛。产品的产率非常高，并且具有优异的官能团相容性。我们的反应可轻松获得高度官能化的乙醛，该乙醛可用于合成其他有用的化合物，包括螺环。对照实验表明，该反应包括通过自由基反应的羟烷基化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201801065
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1-(2-oxoethyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PHENYL CYCLOALKYL PYRROLIDINE (PIPERIDINE) SPIROLACTAMS AND AMIDES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] SPIROLACTAMES ET AMIDES DE PHÉNYLCYCLOALKYLPYRROLIDINE (PIPÉRIDINE) SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明分别公开和声明了一系列取代苯基环烷基吡咯烷（哌啶）螺内酰胺和酰胺的化合物，其化学式如下（I）（Ia）和（Ib）。更具体地，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种疾病在内的由H3受体调节的疾病中特别有用。此外，本发明还公开了取代苯基环烷基吡咯烷（哌啶）螺内酰胺和酰胺的制备方法，以及其中间体。

  公开号：

  WO2011143150A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROARYL SPIROLACTAM BIPYRROLIDINES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] BIPYRROLIDINES N-HÉTÉROARYL SPIROLACTAME SUBSTITUÉES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET USAGE THÉRAPEUTIQUE ASSOCIÉS
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011143148A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines of formula ( Wherein R1, R2, Q1, Q2, Q3, Q4, X, m, n, p and s are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-heteroaryl spirolactam bipyrrolidines of formula (I) and intermediates therefor.

  本发明公开并声明了一系列式（其中R1、R2、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m、n、p和s如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的疾病在内的多种受H3受体调节的疾病中有用作药用剂，此外，本发明还公开了制备式（I）的取代N-杂环烷基螺内酰胺双吡咯烷的方法及其中间体。
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL SPIROLACTAM BIPYRROLIDINES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] BIPYRROLIDINES N-PHÉNYL SPIROLACTAME SUBSTITUÉES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET USAGE THÉRAPEUTIQUE ASSOCIÉS
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011143163A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl spirolactam bipyrrolidines of formula (I). (Formula (I)) Wherein R1, R2, R3, R4, m, n, p and s are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-phenyl spirolactam bipyrrolidines of formula (I) and intermediates therefor.

  本发明披露并声明了一系列代替N-苯基螺内酰胺双吡咯烷酮的化合物，其化学式为 (I)。其中，R1、R2、R3、R4、m、n、p 和 s 如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防多种由H3受体调节的疾病中，尤其是与中枢神经系统相关的疾病中，可作为药用剂。此外，本发明还披露了制备化合物 (I) 的代替N-苯基螺内酰胺双吡咯烷酮以及其中间体的方法。
• gem-Dichlorocyclopropanes as masked esters: a novel synthesis of β-methoxycarbonyl aldehydes and ketones
  作者：Martin G. Banwell

  DOI：10.1039/c39830001453

  日期：——

  The carbonyl conjugated gem-dichlorocyclopropanes (1) react with sodium methoxide in methanol affording β-methoxycarbonyl aldehydes and ketones in high yield.

  羰基共轭的宝石-二氯环丙烷（1）与甲醇钠在甲醇中反应，以高收率得到β-甲氧基羰基醛和酮。
• Degradation of aldehydes to one carbon lower homologs
  作者：Damien Belotti、Gaëlle Andreatta、Fabienne Pradaux、Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00695-6

  日期：2003.4

  Degradation of aldehydes to one carbon lower homologs has been achieved by using a mixture of N-methylmorpholine, N-methylmorpholine N-oxide, a catalytic amount of OsO4 and NaIO4 in a mixture of acetone/H2O.

  通过在丙酮/ H 2 O的混合物中使用N-甲基吗啉，N-甲基吗啉N-氧化物，催化量的OsO 4和NaIO 4的混合物，已将醛降解为一个低碳同系物。
• Discovery of a novel melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonist with reduced hERG inhibition
  作者：Jeffrey T. Mihalic、Pingchen Fan、Xiaoqi Chen、Xi Chen、Ying Fu、Alykhan Motani、Lingming Liang、Michelle Lindstrom、Liang Tang、Jin-Long Chen、Juan Jaen、Kang Dai、Leping Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.006

  日期：2012.6

  identification of the novel, potent MCHR1 antagonist 2. After further profiling, compound 2 was discovered to be a potent inhibitor of the hERG potassium channel, which prevented its further development. Additional optimization of this structure resulted in the discovery of the potent MCHR1 antagonist 11 with a dramatically reduced hERG liability. The decrease in hERG activity was confirmed by several

  最初的SAR研究导致了新型有效的MCHR1拮抗剂2的鉴定。进一步分析后，发现化合物2是hERG钾通道的有效抑制剂，阻止了其进一步发展。该结构的其他优化导致发现了具有显着降低的hERG耐受性的有效MCHR1拮抗剂11。多项体内临床前心血管研究检查了QT延长，证实了hERG活性的降低。该化合物对MCHR1表现出良好的选择性，并且在整个临床前物种中均具有良好的药代动力学特性。化合物11在两种体内小鼠模型中，在减轻体重方面也是有效的。选择该化合物进行临床评估，并赋予其代码AMG 076。