1-Formyl-1-methylcyclohexanecarboxylate | 84393-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Formyl-1-methylcyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-formylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 84393-05-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZKTJOSITANDHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Formyl-1-methylcyclohexanecarboxylate 、 sodium acetate 、 苄氧基胺盐酸盐 在 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide the title compound as a clear colorless liquid (1.75 g, 88%)的产率得到1-(Benzyloxyimino-methyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  提供了新型PDF抑制剂和其使用的新方法。

  公开号：

  US20060160802A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Formyl-1-methylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylate: preparation and conversion to key precursors of fluorinated, stereochemically defined cyclohexanes

  摘要：

  Stereoselective low-temperature diisobutylaluminum hydride (DIBALH) reduction of the title tetraester 3 affords trans-1,4-dialdehyde 4a as the major product. Fluorination of 4a,b, followed by additional elaboration leads to novel, 1,1,4,4-tetrasubstituted cyclohexanes bearing trans-1,4-difluoromethyl and fluoromethyl groups. The effect of ring size and number of ester substituents on the outcome of the reduction has been examined and treatment of dimethyl 1,1-cycloalkyl diesters 7a-c with excess DIBALH results in reduction of only one ester group. An entry into trans-1,4-trifluoromethylated tetrasubstituted cyclohexanes has been gained through stereoselective SF4 fluorination of 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylic acid 17. Stereochemical assignments are supported by X-ray crystallographic data.

  DOI：

  10.1021/jo00076a055

文献信息

• [EN] SPIRO AZETIDINE ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO AZÉTIDINE ISOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SSTR5
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014142363A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, which has an SSTR5 antagonistic action: wherein each symbol has the same definition as in the specification.

  提供一个具有SSTR5拮抗作用的化合物，该化合物由以下公式（1）或其盐表示：其中每个符号的定义与说明书中相同。
• Novel α-formylation of α,α-disubstituted esters. Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate-catalysed reaction of ketene silyl acetals with N-t-butylformimidoyl cyanide
  作者：Kohji Okano、Toshiaki Morimoto、Minoru Sekiya

  DOI：10.1039/c39850000119

  日期：——

  General α-formylation of α,α-disubstituted methyl acetates can be achieved by the reaction of ketene silyl acetals (1) with N-t-butylformimidoyl cyanide (2) in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate (3) as catalyst followed by hydrolysis of the products (4) and/or (5) with copper(II) acetate or hydrogen chloride in aqueous methanol.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（3）存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛（1）与N-叔丁基甲酰亚胺基氰化物（2）反应，可实现α，α-二取代乙酸甲酯的一般α-甲酰化反应。产物（4）和/或（5）与乙酸铜（II）或氯化氢在甲醇水溶液中的混合物。
• Vilsmeier Formylation of<i>O</i>-Silylated Enolates of Carboxylic Esters. A New Method for the Synthesis of α-Formylcarboxylic Esters
  作者：Chaganti P. Reddy、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1055/s-1987-28011

  日期：——

  The Vilsmeier formylation of ketone O-alkyl O′-silyl acetals (O-silylated enolates of carboxylic esters) provides α-formylcarboxylic esters in moderate yields.

  Vilsmeier 甲酰化反应可以将酮 O-烷基 O′-硅烷醚（羧酸酯的 O-硅烷化烯醇盐）转化为 α-甲酰羧酸酯，产率适中。
• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100113782A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Provided herein are compounds of the formula (I): were R1 is phenyl, R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, X is carbon on nitrogen, and R3 is isoquinoline, -amino, or a 4- to 6-membered heterocycloalkyl ring and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are active as DGAT inhibitors and therefore find uses in treatment of diseases associated with abnormal metabolism of triglicerides such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了化合物的公式（I）：其中R1为苯基，R2为氢、卤素或低碳烷基，X为碳或氮，R3为异喹啉基、氨基或含有4至6个成员的杂环烷基环，并且其药学上可接受的盐，这些化合物作为DGAT抑制剂具有活性，因此可用于治疗与三酸甘油酯异常代谢相关的疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征。
• Degradation of aldehydes to one carbon lower homologs
  作者：Damien Belotti、Gaëlle Andreatta、Fabienne Pradaux、Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00695-6

  日期：2003.4

  Degradation of aldehydes to one carbon lower homologs has been achieved by using a mixture of N-methylmorpholine, N-methylmorpholine N-oxide, a catalytic amount of OsO4 and NaIO4 in a mixture of acetone/H2O.

  通过在丙酮/ H 2 O的混合物中使用N-甲基吗啉，N-甲基吗啉N-氧化物，催化量的OsO 4和NaIO 4的混合物，已将醛降解为一个低碳同系物。