Methyl-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-cyclohexan-1-carboxylat | 56078-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-cyclohexan-1-carboxylat
• 英文别名: Methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate；methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 56078-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: VIVAPMQZILPSSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-cyclohexan-1-carboxylat 在 仲丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 8.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Sakurai exo合成官能化的γ-内酯-带束缚缩醛的3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯的环化/重排

  摘要：

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00437
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Methyl-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-cyclohexan-1-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  通过Sakurai exo合成官能化的γ-内酯-带束缚缩醛的3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯的环化/重排

  摘要：

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00437

文献信息

• New synthetic reactions. Geminal and reductive alkylations
  作者：Barry M. Trost、Mitchell J. Bogdanowicz、Jeffrey Kern

  DOI：10.1021/ja00841a037

  日期：1975.4
• Synthesis of Functionalized γ-Lactone via Sakurai <i>exo</i>-Cyclization/Rearrangement of 3,3-Bis(silyl) Enol Ester with a Tethered Acetal
  作者：Zhiping Yin、Zengjin Liu、Zhenggang Huang、Yang Chu、Zhiwen Chu、Jia Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00437

  日期：2015.3.20

  functionalized γ-lactones has been developed involving Sakurai exo-cyclization/rearrangement of 3,3-bis(silyl) enol esters with a tethered acetal. While the steric and electronic effects of geminal bis(silane) favor the desired Sakurai pathway, the methoxy species formed in the deprotection step also facilitates both cyclization and rearrangement. The synthetic value of this approach has been demonstrated by efficiently

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。