Methyl-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-cyclohexan-1-carboxylat | 56078-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-cyclohexan-1-carboxylat
• 英文别名: Methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate；methyl 1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 56078-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: VIVAPMQZILPSSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-cyclohexan-1-carboxylat 在 仲丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 8.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Sakurai exo合成官能化的γ-内酯-带束缚缩醛的3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯的环化/重排

  摘要：

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00437
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Methyl-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-cyclohexan-1-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  通过Sakurai exo合成官能化的γ-内酯-带束缚缩醛的3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯的环化/重排

  摘要：

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00437

文献信息

• New synthetic reactions. Geminal and reductive alkylations
  作者：Barry M. Trost、Mitchell J. Bogdanowicz、Jeffrey Kern

  DOI：10.1021/ja00841a037

  日期：1975.4