(1-(but-3-en-1-yl)cyclohexyl)methanol | 934016-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-(but-3-en-1-yl)cyclohexyl)methanol
• 英文别名: (1-But-3-enylcyclohexyl)methanol；(1-but-3-enylcyclohexyl)methanol
• CAS: 934016-14-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RNVZPYYMQPOCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(but-3-en-1-yl)cyclohexyl)methanol 在 三正丁基氢锡 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二苯基二硒醚 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 spiro[4.5]decan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization by Radical Closure onto O-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide

  摘要：

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).

  DOI：

  10.1021/ja067117t
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-(but-3-en-1-yl)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  不饱和醛的光还原环化：容易获得螺环分子

  摘要：

  ω-不饱和醛的光还原环化是导致取代的环烷醇的有效方法。此过程用作螺环分子的便捷方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70697-6

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。
• Highly diastereoselective radical cyclisations of chiral sulfinimines
  作者：Elise M. Rochette、William Lewis、Al G. Dossetter、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/c3cc45452e

  日期：——

  Chiral amines are formed by the highly diastereoselective intramolecular addition of alkyl and aryl radicals onto chiral mesityl sulfinimines.

  手性胺是通过烷基和芳基的高度非对映选择性分子内加成到手性异亚磺胺上而形成的。
• Catalyst free annulative thioboration of unfunctionalized olefins
  作者：Zhantao Yang、Chun-Hua Yang、Shiqi Chen、Xixi Chen、Litian Zhang、Huijun Ren

  DOI：10.1039/c7cc06800j

  日期：——

  BCl3 as the sole boron source, the boryl group and thiol group are added to the C-C double bonds simultaneously. After hydrolysis, the corresponding ((tetrahydrothiophen-2-yl)methyl)boronic acid, ((tetrahydro-2H-thiopyran-2-yl)methyl)boronic acid, ((2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-yl)methyl)boronic acid and (thiomorpholin-2-ylmethyl)boronic acid are obtained with good yield. The boronic acids obtained

  已开发出未官能化烯烃的直接且无催化剂的环烷基硫代硼酸酯化反应。在BCl3作为唯一硼源的情况下，将硼烷基和硫醇基同时加到CC双键上。水解后，得到相应的（（四氢噻吩-2-基）甲基）硼酸，（（四氢-2H-硫代吡喃-2-基）甲基）硼酸，（（2,3-二氢苯并[b]噻吩-2-基以良好的产率获得了（甲基）硼酸和（硫代吗啉-2-基甲基）硼酸。可以保护所获得的硼酸以形成合成普遍存在的频哪醇硼酸酯。
• Enantioselective “clip-cycle” synthesis of di-, tri- and spiro-substituted tetrahydropyrans
  作者：Khadra Alomari、N. Sai Pavan Chakravarthy、Bastien Duchadeau、Kristaps Ermanis、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/d2ob00023g

  日期：——

  ω-Unsaturated alcohols were “clipped” via alkene metathesis to a thioester activating group, which was followed by a chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular oxa-Michael cyclization to yield tetrahydropyrans and spiro-tetrahydropyrans with excellent enantioselectivity. The mechanism and origin of the enantioselectivity was probed by DFT calculations and kinetic isotope studies, where there was

  ω-不饱和醇通过烯烃复分解被“剪裁”成硫酯活化基团，随后手性磷酸催化分子内氧杂-迈克尔环化产生具有优异对映选择性的四氢吡喃和螺-四氢吡喃。通过 DFT 计算和动力学同位素研究探讨了对映选择性的机制和起源，其中计算和合成研究之间存在极好的相关性。
• Tuning the Reactivity of Alkoxyl Radicals from Cyclization to 1,2-Silyl Transfer: Stereoselective Synthesis of β-Substituted Cycloalcohols
  作者：Xingyi He、Yunlong Zhao、Zeguo Zhang、Xiao Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00428

  日期：2022.3.18

  Herein, we report a radical strategy for diastereoselective construction of β-substituted cyclopentanols and cyclobutanols. The success of the reaction is attributed to the favorable radical 1,2-silyl transfer over the cyclization of alkoxy radicals to the olefins. The reaction shows broad substrate scope and wide functional-group tolerance. The synthetic potential of the methodology was demonstrated

  在此，我们报告了一种非对映选择性构建β-取代的环戊醇和环丁醇的激进策略。反应的成功归因于在烷氧基环化为烯烃时有利的自由基 1,2-甲硅烷基转移。该反应显示出广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。该方法的合成潜力在克级反应和各种螺环化合物的简便合成中得到了证明。