(E)-1-benzylidene-2-(3-chlorophenyl)hydrazine | 2989-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzylidene-2-(3-chlorophenyl)hydrazine
• 英文别名: Benzaldehyde 3-chlorophenylhydrazone；N-[(E)-benzylideneamino]-3-chloroaniline
• CAS: 2989-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD01666382
• 分子量: 230.697
• InChiKey: GZZYOYAUOJLPOX-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzylidene-2-(3-chlorophenyl)hydrazine 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-6-phenylhexahydro-4-pyridazinol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛芳基-2-（2-丙烯基）hydr的酸催化环化反应生成2,6-二芳基六氢-4-哒嗪醇

  摘要：

  用45％硫酸处理苯甲醛1-（2-丙烯基）-4-甲基磺酰基苯基hydr（1f）得到2-（4-甲基磺酰基苯基）-6-苯基六氢-4-吡嗪醇（2f），产率为35％，而不是预期的1 -（4-甲基磺酰基苯基）-1-（2-丙烯基）肼。卤素取代的azo1c -1e和苯甲醛1-（2-甲基-2-丙烯基）苯基hydr（1b）得到相似的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330137
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,3-二氯苯 在 Brettphos palladacycle 、 sodium t-butanolate 、 肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以87%的产率得到(E)-1-benzylidene-2-(3-chlorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  连续流动中轻快的Pd催化与肼的交叉偶联：在官能化杂环的合成中的应用

  摘要：

  最小化风险：描述了通过芳基氯与肼的CN交叉偶联合成芳基肼的方法。通过使用连续流动，减少了在过渡金属存在下使用肼的危害。另外，还开发了多步流动顺序以利用芳基肼中间体产生官能化的杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201208544

文献信息

• N-Aminations of Benzylamines and Alicyclic Amines with Nitrosoarenes to Hydrazones and Hydrazides
  作者：Anisha Purkait、Chandan K. Jana

  DOI：10.1055/s-0037-1610701

  日期：2019.7

  Unlike other alkylamines, benzylamines upon reaction with a nitrosoarene undergo oxidation to the corresponding imines. A direct amination of benzylamines, which was difficult to achieve due to its facile oxidation, to the corresponding hydrazones is reported. A wide variety of benzylamines and N-heterocycles were reacted with nitrosoarenes to provide structurally diverse hydrazones and hydrazides,

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 与其他烷基胺不同，苄基胺与亚硝基芳烃反应后会氧化成相应的亚胺。据报道，由于其易氧化，难以实现苄胺的直接胺化为相应的。使各种苄胺和N-杂环与亚硝基芳烃反应，分别提供结构上不同的和酰肼。而且，直接的N-氨基化反应被用于一锅合成的三唑。 与其他烷基胺不同，苄基胺与亚硝基芳烃反应后会氧化成相应的亚胺。据报道，由于其易氧化，难以实现苄胺的直接胺化为相应的。使各种苄胺和N-杂环与亚硝基芳烃反应，分别提供结构上不同的和酰肼。而且，直接的N-氨基化反应被用于一锅合成的三唑。
• Anti-Plasmodium activity of tetrazolium salts
  作者：Xilin Cui、Jason Z. Vlahakis、Ian E. Crandall、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.005

  日期：2008.2.15

  We have previously reported that sulfated cyclodextrins inhibit the invasion of Plasmodium merozoites by interacting with receptors present on the surface of erythrocytes. The observation that tetrazolium salts formed stable complexes with the inhibitory sulfated cyclodextrins suggested that tetrazolium salts might have anti-Plasmodium activity as well. Evaluation of commercially available tetrazolium salts indicated that some were active in the low nanomolar range and showed specificity in their inhibition of Plasmodium. Synthesis of a further 54 structures allowed us to determine that activity results from an aromatic component attached to the tetrazolium carbon atom (R-1) and its size is not critical to the activity of the compound. Nitro modi. cations of active compounds are poorly tolerated, however, the presence of halogen atoms on aromatic groups attached to the nitrogen atoms of the tetrazolium ring (R-2 and R-3) has little effect on activity. Methoxy groups are tolerated on R-2 and R-3 components; however, they are disruptive on the R-1 component. The overall results suggest that the R-1 component is interacting with a specific hydrophobic environment and the R-2 and R-3 components are less constrained. The activity of these compounds in several human and mouse Plasmodium cultures suggests that the compounds interact with a component of the parasite that is both essential and conserved. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild and Rapid Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Hydrazine in Continuous Flow: Application to the Synthesis of Functionalized Heterocycles
  作者：Andrew DeAngelis、Dong-Hui Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201208544

  日期：2013.3.18

  CN cross‐coupling of aryl chlorides with hydrazine is described. Through the use of continuous flow, the hazards associated with the use of hydrazine in the presence of transition metals are decreased. In addition, multistep flow sequences have also been developed for the generation of functionalized heterocycles utilizing the arylhydrazine intermediates.

  最小化风险：描述了通过芳基氯与肼的CN交叉偶联合成芳基肼的方法。通过使用连续流动，减少了在过渡金属存在下使用肼的危害。另外，还开发了多步流动顺序以利用芳基肼中间体产生官能化的杂环。
• 2,6-Diarylhexahydro-4-pyridazinols by acid-catalyzed cyclization of benzaldehyde aryl-2-(2-propenyl)hydrazones
  作者：Rajagopal Bakthavatchalam、Engelbert Ciganek、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1002/jhet.5570330137

  日期：1996.1

  Treatment of benzaldehyde l-(2-propenyl)-4-methylsulfonylphenylhydrazone (1f) with 45% sulfuric acid gave 2-(4-methylsulfonylphenyl)-6-phenylhexahydro-4-pyridazinol (2f) in 35% yield rather than the expected 1-(4-methylsulfonylphenyl)-1-(2-propenyl)hydrazine. The halogen-substituted hydrazones 1c-1e and benzaldehyde 1-(2-methyl-2-propenyl)phenylhydrazone (1b) gave similar results.

  用45％硫酸处理苯甲醛1-（2-丙烯基）-4-甲基磺酰基苯基hydr（1f）得到2-（4-甲基磺酰基苯基）-6-苯基六氢-4-吡嗪醇（2f），产率为35％，而不是预期的1 -（4-甲基磺酰基苯基）-1-（2-丙烯基）肼。卤素取代的azo1c -1e和苯甲醛1-（2-甲基-2-丙烯基）苯基hydr（1b）得到相似的结果。