butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 359803-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-cinnamic Acid Butyl Ester；butyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 359803-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: JAOLCDKYPLRAEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-碘三氟甲苯 在 Br^(1-)*C₂₇H₂₉BrN₅Pd⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1-甲基-2-哌啶酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶桥联的双苯并咪唑基亚甲基钳式钯配合物：合成及催化性能

  摘要：

  在微波辅助下，以适度的收率由廉价的可商购前体合成了新型吡啶桥联的双苯并咪唑基亚甲基CNC钳夹配合物1。它在需氧条件下以极高的转换数（频率）催化卤代芳基化物与丙烯酸烷基酯（Heck反应）和苯基硼酸（铃木反应）的交叉偶联反应，表明苯系物通过π-体系的平面扩展显着增加即使痕量的催化剂负载也具有催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800244

文献信息

• Pyridinyl functionalized MCM-48 supported highly active heterogeneous palladium catalyst for cross-coupling reactions
  作者：Shaheen M. Sarkar、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff

  DOI：10.1039/c4ra16677a

  日期：——

  An MCM-48 supported 2-pyridinylmethanimine Pd-catalyst was found to be a highly efficient catalyst in the Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and copper-free Sonogashira cross-coupling reactions of aryl halides under aqueous reaction conditions. The catalyst efficiently promoted these coupling reactions with ppm levels of palladium to afford the corresponding coupling products in up to 98% yield. The supported

  在水反应条件下，在Mazoroki-Heck，Suzuki-Miyaura和无铜Sonogashira交叉偶联反应中，MCM-48负载的2-吡啶基甲基亚胺Pd催化剂是一种高效催化剂。催化剂有效地促进了钯含量为ppm的这些偶联反应，从而以高达98％的收率提供了相应的偶联产物。负载的钯催化剂易于回收并重复使用几次，而其催化活性没有明显损失。
• A Colorimetric High-Throughput Screening Method for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides Using a Gold Nanoparticle-Based Iodide-Selective Probe
  作者：Eunhye Jung、Sudeok Kim、Yong Kim、Seong Hyeok Seo、Soo Suk Lee、Min Su Han、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/anie.201100378

  日期：2011.5.2

  Catching the couplings: A general and simple screening method for palladium‐catalyzed coupling reactions of aryl iodides utilizes gold nanoparticles. This assay was successfully employed in several aminations, α‐arylation of ketones, and decarboxylative couplings. 96 samples were screened in a few minutes.

  捕获偶联剂：钯催化的芳基碘化物偶联反应的通用且简单的筛选方法是利用金纳米颗粒。该测定法已成功用于多种胺化反应，酮的α芳基化反应和脱羧偶联反应。几分钟内筛选出96个样品。
• A Convoluted Polymeric Imidazole Palladium Catalyst: Structural Elucidation and Investigation of the Driving Force for the Efficient Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Takuma Sato、Aya Ohno、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/cctc.201500249

  日期：2015.7.13

  vinylimidazole) and (NH4)2PdCl4 by our molecular convolution method, promoted the Mizoroki–Heck reaction in water to give the corresponding coupling products with high yield and reusability. To clarify why the catalyst was so active, structural elucidation and temperature‐dependent absorption/discharge investigation were performed using X‐ray absorption fine structure analysis, Raman and far‐IR spectroscopy

  MPPI -钯（7摩尔ppm的Pd）的，由聚制备（Ñ -isopropylacrylamide-共- ñ -vinylimidazole）和（NH 4）2的PdCl 4由我们的分子卷积方法，促进了Mizoroki-赫克在水中反应，得到相应的耦合产品，具有高产量和可重复使用性。为了阐明为什么催化剂如此活跃，使用X射线吸收精细结构分析，拉曼和远红外光谱，元素分析和DFT计算进行了结构解析和温度依赖性吸收/放电研究，从而提供了顺式结构。‐PdCl 2 L 2（L ＝咪唑部分）。此外，通过近红外光谱和宏观观察观察到了MPPI-Pd中芳基碘化物和水的温度依赖性吸收和排放。有机底物向MPPI-Pd中内部纳米空间的有效扩散以及随后在80°C时水分子的排放将极大地增强催化活性，作为反应的驱动力。
• Ionic Pd/NHC Catalytic System Enables Recoverable Homogeneous Catalysis: Mechanistic Study and Application in the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Dmitry B. Eremin、Ekaterina A. Denisova、Alexander Yu. Kostyukovich、Jonathan Martens、Giel Berden、Jos Oomens、Victor N. Khrustalev、Victor M. Chernyshev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/chem.201903221

  日期：2019.12.20

  concentrations. The present study reveals a dynamic stabilization mechanism with labile metal-NHC binding and [PdX3 ]- [NHC-R]+ ion pair formation. Access to reactive anionic palladium intermediates formed by dissociation of the NHC ligands and plausible stabilization of the molecular catalyst in solution by interaction with the [NHC-R]+ azolium ion is of particular importance for an efficient and recyclable catalyst

  N-杂环卡宾 (NHC) 配体普遍用于催化。常见的催化剂设计模型假设在该金属-配体框架中具有强 M-NHC 结合。与这一常见假设相反，我们在此证明，M-NHC 键的不稳定性和受控裂解（而不是其稳定性）对于低催化剂浓度下的高性能催化可能更为重要。本研究揭示了不稳定金属-NHC 结合和 [PdX3 ]- [NHC-R]+ 离子对形成的动态稳定机制。获得通过 NHC 配体解离形成的反应性阴离子钯中间体，以及通过与 [NHC-R]+ 唑离子相互作用使分子催化剂在溶液中合理稳定，对于高效且可回收的催化剂尤为重要。这些离子 Pd/NHC 复合物首次允许以明确定义的形式回收复合物，并在每个循环中进行分离。反应机制的计算研究证实了通过 Ph-NHC 偶联或可逆的 H-NHC 偶联在极性介质中容易形成不含 NHC 的阴离子 Pd。本研究提出了 M/NHC 催化剂设计的新思路。
• Highly efficient and green esterification of carboxylic acids in deep eutectic solvents without any other additives
  作者：Sumera Yasmin、Wen-Bing Sheng、Cai-Yun Peng、Atta-ur Rahman、Duan-Fang Liao、M. Iqbal Choudhary、Wei Wanga

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390138

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT A protocol that carboxylic acids esterifies with the quaternary ammonium salt of deep eutectic solvent (DES) is presented, which opens a new access to ester using DES as alkylating agent, solvent, and catalyst. The reaction runs smoothly in DES without any other additives. Substituted cinnamic acids, aromatic acids, and aliphatic acids can be esterified in moderate to good yields. The advantages

  摘要提出了一种羧酸与深共熔溶剂 (DES) 的季铵盐进行酯化的协议，它开辟了使用 DES 作为烷化剂、溶剂和催化剂获得酯的新途径。反应在 DES 中顺利进行，无需任何其他添加剂。取代的肉桂酸、芳香酸和脂肪酸可以以中等至良好的收率进行酯化。该反应的优点是官能团相容性好，反应过程简单。图形概要