(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol | 97826-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 97826-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₄
• 分子量: 372.384
• InChiKey: TWTQZXNQCZWRBC-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 氯化亚砜 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(2-methyl-2-phenylhydrazinyl)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  狗冠状动脉腺苷受体：N6-烷基亚区域的结构。

  摘要：

  N6- [1-苯基-2（R）-丙基]腺苷（​​1）的中等有效和立体选择性冠状血管活性是本研究的基础，该研究通过以下结构绘制了冠状动脉腺苷受体的N6区域：开胸犬1的81个类似物的冠状动脉血管活性关系。立体选择性是具有与N6相邻的手性中心的N6-取代的腺苷的一般性质。1与它的S非对映异构体的活性比为10，这是与R非对映异构体的丙基C-3基团的受体发生正向相互作用的结果，以及该S非对映异构体基团施加的空间位阻。用乙基，苯基，苯乙基或萘基取代1的苄基部分会降低R非对映异构体的效力，并因此降低R / S比。1的丙基C-1与一个足以容纳三个亚甲基残基的受体区域相互作用，而丙基C-3残基与一个足以容纳两个亚甲基残基的独立区域相互作用。与1的丙基C-1相互作用的受体子区域比与丙基C-3相互作用的子区域更能容忍本体和极性取代基。关于N6对活性的可能贡献（例如通过氢键）的证据尚不明确。这些结果支持了N6-烷基

  DOI：

  10.1021/jm00149a016

文献信息

• NOVEL ADENOSINE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0607367A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• NOVEL 2,6-DISUBSTITUTED PURINE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0609375A1

  公开（公告）日：1994-08-10
• US5043325A
  申请人：——

  公开号：US5043325A

  公开（公告）日：1991-08-27
• US5430027A
  申请人：——

  公开号：US5430027A

  公开（公告）日：1995-07-04
• US5432164A
  申请人：——

  公开号：US5432164A

  公开（公告）日：1995-07-11