2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene | 3642-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene
• 英文别名: 2,3,5,6-Octatetraene, 2,7-dimethyl-
• CAS: 3642-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: BGGRAZDBASETCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  195.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene 300.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 bis(1-methylethylidene)cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Thermally Induced Reactions of Some Novel Allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00948a019
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基-3-丁酸 在 sodium amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene
  参考文献：
  名称：

  Systematic structural modifications in the photochemistry of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones. II. Acyclic olefins and acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00850a008

文献信息

• Catalytic Iron-Mediated [4 + 1] Cycloaddition of Diallenes with Carbon Monoxide
  作者：Matthew S. Sigman、Bruce E. Eaton

  DOI：10.1021/ja962908o

  日期：1996.1.1

  determining associative coordination of diallene to form a diallene−iron complex. The effect of coordinating solvents on this cycloaddition reaction suggests that the synthetic utility of these transformations can now be expanded to include diallenes with functional groups that may only weakly coordinate to the iron. Only one sterically demanding substituent on the diallene termini is necessary to give good

  共轭二烯在各种溶剂中进行立体选择性 [4 + 1] 环加成。Fe(CO)5 中 CO 的加速热交换由二烯底物催化，与之前的动力学分析一致。艾林激活参数确定为 ΔH⧧ = 16.2 (±0.7) kcal mol-1 和 ΔS⧧ = -17.9 (±2.3) cal mol-1 K-1。激活的负熵与决定二烯的缔合配位形成二烯-铁络合物的速率一致。配位溶剂对这种环加成反应的影响表明，这些转化的合成效用现在可以扩展到包括具有可能仅与铁弱配位的官能团的二烯。只需要在二烯末端上有一个空间要求高的取代基即可获得良好的 π 面选择性，
• Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI
  作者：L. Skattebøfl

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85060-9

  日期：1967.1

  1-dibromo-2-vinylcyclopropane derivatives with MeLi yielded cyclopentadienes as the main products together with small amounts of allenic compounds (Table 1). By the same reaction 2,2,2′,2′-tetrabromobicyclopropyl derivatives yielded, in all but one case, only small amounts of diallenes; the exception is the exclusive formation of 2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene, (XIII) from 2,2,2′,2′-tetrabromo-3,3,3′,

  1，1-二溴-2-乙烯基环丙烷衍生物与MeLi的反应生成环戊二烯作为主要产物以及少量的烯丙基化合物（表1）。通过相同的反应，除一种情况外，2,2,2'，2'-四溴二环丙基衍生物仅产生少量的二烯；唯一的例外是由2,2,2'，2'-四溴-3,3,3'，3'-四甲基双环丙基仅形成2,7-二甲基-2,3,5,6-辛酸（XIII） （十二）。从另外两个反应中，主要产物分别鉴定为2，6-二甲基富勒烯（XVI）和1，2-二甲基富勒烯（XVIII）。讨论了导致环状化合物重排的可能机理。
• Polar reactions of acyclic conjugated bisallenes
  作者：Reiner Stamm、Henning Hopf

  DOI：10.3762/bjoc.9.5

  日期：——

  The chemical behaviour of various alkyl-substituted, acyclic conjugated bisallenes in reactions involving polar intermediates and/or transition states has been investigated on a broad scale for the first time. The reactions studied include lithiation, reaction of the thus formed organolithium salts with various electrophiles (among others, allyl bromide, DMF and acetone), oxidation to cyclopentenones

  首次大规模研究了各种烷基取代的无环共轭双丙二烯在涉及极性中间体和/或过渡态的反应中的化学行为。研究的反应包括锂化、由此形成的有机锂盐与各种亲电子试剂（其中包括烯丙基溴、DMF 和丙酮）的反应、氧化成环戊烯酮和环氧化物、卤化氢（HCl、HBr 加成）、卤化（Br(2) 和 I (2)加成)，以及与氯磺酰基异氰酸酯的[2+2]环加成。所得加合物通过光谱和分析方法进行了充分表征；它们构成了进一步有机转化的有趣底物。
• Olefin Cycloadditions of the Electrophilic Phosphinidene Complex [iPr2N−P=Fe(CO)4]
  作者：Jan B. M. Wit、Gerno T. van Eijkel、Franciscus J. J. de Kanter、Marius Schakel、Andreas W. Ehlers、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2596::aid-anie2596>3.0.co;2-i

  日期：1999.9.3

  Highly strained methylenephosphiranes are formed in the reaction of the new electrophilic phosphinidene complex [iPr(2)N-P=Fe(CO)(4)] with allenes. Remarkably, reaction with diallenes at 0 degrees C also leads to a phosphirane, which rearranges upon warming to room temperature to a bis-isopropylidenephospholene (see scheme).

  在新的亲电性次膦配合物[iPr（2）NP = Fe（CO）（4）]与丙二烯的反应中形成了高应变的亚甲基膦。显着地，在0℃下与二烯的反应也产生了膦环烷，其在升温至室温时重排成双-异亚丙基膦烯（参见方案）。
• Schoen, Georg; Hopf, Henning, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 165 - 180
  作者：Schoen, Georg、Hopf, Henning

  DOI：——

  日期：——