5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole | 22282-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole
• 英文别名: 12-Benzyl-5-methyl-5,6,7,8,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indol-9-one；12-benzyl-5-methyl-5,6,7,8,10,11-hexahydro-6,10-epiazano-cycloocta[b]indol-9-one；2-Benzyl-1,3-(3-oxo-propano)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol；16-Benzyl-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-one
• CAS: 22282-00-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: SHKNWDYHUJXWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 生成 5-methyl-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole
  参考文献：
  名称：

  Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a045
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N_a-methyl-N_b-benzyltriptophan methyl ester 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole
  参考文献：
  名称：

  Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a045

文献信息

• (endo,endo)-9-Benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol: An Intermediate for the Preparation of Indole Alkaloids of the Macroline/Sarpagine Series
  作者：Dominique Gennet、Patrick Michel、André Rassat

  DOI：10.1055/s-2000-6350

  日期：——

  Two intermediates 9b and 9c already used by Cook and Magnus in their syntheses of indole alkaloids were obtained from the title compound 1 through a Fischer indolization procedure. Related tetracyclic intermediates 6 and 8 were also prepared: 6 having substituents at position 2 or 4 were directly obtained, while 8 with substituents at position 1 or 3 were selectively obtained through a convenient protection-deprotection scheme

  库克和马格努斯在合成吲哚生物碱时已经使用过的两种中间体 9b 和 9c，是通过费歇尔吲哚化程序从标题化合物 1 中获得的。同时还制备了相关的四环中间体 6 和 8：直接得到了在 2 号或 4 号位置上有取代基的 6 号中间体，而在 1 号或 3 号位置上有取代基的 8 号中间体则是通过方便的保护-保护方案选择性地得到的。
• Synthesis of isoajmaline
  作者：K. Mashimo、Y. Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97877-9

  日期：——
• TRUDELL, MARK L.;COOK, JAMES M., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N9, C. 7504-7507
  作者：TRUDELL, MARK L.、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids
  作者：M. Cain、O. Campos、F. Guzman、J. M. Cook

  DOI：10.1021/ja00342a045

  日期：1983.2