4,7-diiodoindan-1,3-dione | 1519006-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,7-diiodoindan-1,3-dione
• 英文别名: 4,7-Diiodoindene-1,3-dione；4,7-diiodoindene-1,3-dione
• CAS: 1519006-16-6
• 化学式: C₉H₄I₂O₂
• 分子量: 397.939
• InChiKey: MEPWEJKPTPEYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diiodoindan-1,3-dione 在 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-bis(thiophen-2-yl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  T形推挽发色团：通过交叉偶联反应对茚满-1,3-二酮融合的苯环进行首次修饰

  摘要：

  摘要 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339664
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 硫酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,7-diiodoindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  T形推挽发色团：通过交叉偶联反应对茚满-1,3-二酮融合的苯环进行首次修饰

  摘要：

  摘要 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339664

文献信息

• T-Shaped Push-Pull Chromophores: First Modification of the Indan-1,3-dione-Fused Benzene Ring by Cross-Coupling Reactions
  作者：Filip Bureš、Parmeshwar Solanke、Olřich Pytela、Jiří Kulhánek、Zdeňka Padělková

  DOI：10.1055/s-0033-1339664

  日期：——

  series of eight novel T-shaped chromophores with indan-1,3-dione central acceptor moiety and peripheral N,N-dimethylamino and thiophene donors were synthesized. 4,7-Diiodoindan-1,3-dione was prepared in a straightforward manner from phthalanhydride. Its modification with donors was accomplished by Knoevenagel, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira reactions. Target push–pull chromophores were further investigated

  摘要 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。
• From Linear to T-Shaped Indan-1,3-dione Push-Pull Molecules: A Comparative Study
  作者：Parmeshwar Solanke、Aleš Růžička、Tomáš Mikysek、Oldřich Pytela、Filip Bureš、Milan Klikar

  DOI：10.1002/hlca.201800090

  日期：2018.8

  A series of indan‐1,3‐dione‐based linear, quadrupolar and T‐shaped push–pull chromophores have been designed and synthesized by the Knoevenagel condensation and Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura or Sonogashira cross‐coupling reactions. The number and position of the peripheral donor branches attached to the central withdrawing indan‐1,3‐dione moiety have been varied jointly with the type of π‐linker used

  通过Knoevenagel缩合和Pd催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联反应，设计和合成了一系列基于indan-1,3-dione的线性，四极和T形推挽生色团。连接到中心提取茚满-1,3-二酮部分的外围供体分支的数量和位置已随π的类型而变化用于调制基本光电特性的链接器。X射线分析证实了两种生色团的分子结构。通过差示扫描量热法，电化学，UV / Vis吸收光谱和DFT计算进一步研究了热和光电性质。在这些实验和理论数据的基础上，进一步评估了彻底的结构-性质关系，并讨论了特定结构修饰对生色团性质的影响。
• T-Shaped (Donor-π-)₂Acceptor-π-Donor Push-Pull Systems Based on Indan-1,3-dione
  作者：Parmeshwar Solanke、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Tomáš Mikysek、Loic Mager、Alberto Barsella、Zdeňka Růžičková

  DOI：10.1002/ejoc.201500525

  日期：2015.8

  Sixteen model (donor–π–)2acceptor–π–donor [(D–π–)2A–π–D] molecules with an extraordinary T-shaped arrangement were designed and synthesized. Indan-1,3-dione was employed as a central acceptor with electron donors linked at the C-2, C-4, and C-7 positions. These push–pull molecules represent a first systematic modification of an indan-1,3-dione-fused benzene ring. The structures and properties of all

  设计并合成了 16 种具有非凡 T 形排列的模型 (donor–π–)2acceptor–π–donor [(D–π–)2A–π–D] 分子。Indan-1,3-dione 用作中央受体，电子供体连接在 C-2、C-4 和 C-7 位置。这些推拉分子代表了对茚满-1,3-二酮稠合苯环的首次系统修饰。通过 X 射线分析、电化学、紫外/可见吸收光谱、差示扫描量热法、电场诱导二次谐波产生 (EFISHG) 研究和 DFT 计算研究了所有目标分子的结构和性质。对所有收集的数据进行了全面评估，并评估了结构-性能关系。通过各种长度的 π 系统连接在 C-2 位置的电子供体对研究的性质影响最显着。C-4 和 C-7 处的侧供体可被描述为辅助性的，并不支配观察到的性质。然而，在这方面，噻吩是比 N,N-二甲基苯胺更有效的供体。因此，带有哌啶基噻吩供体的茚满-1,3-二酮在 C-2 处通过亚丙烯间隔基连接，在