9-(N,N-dianisylamino)anthracene | 1315465-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9-(N,N-dianisylamino)anthracene
• 英文别名: 9-bis(4-methoxyphenyl)aminoanthracene；9-di(panisyl)aminoanthracene；N,N-bis(4-methoxyphenyl)anthracen-9-amine
• CAS: 1315465-56-5
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₂
• 分子量: 405.496
• InChiKey: YZLGAWUIHCFDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(N,N-dianisylamino)anthracene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 19.0h， 生成 N,N-bis(4-methoxyphenyl)-10-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]anthracen-9-amine
  参考文献：
  名称：

  含三芳胺铂(II)乙酰基蒽的(光谱)电化学性质

  摘要：

  [PT {的合成2 } 2（PPH 3）2 ]（5）（10乙炔-9二（p -anisyl）氨基蒽=炔2 H）在一个顺式和反式达到配置。cis - 5在 AlOx 上的吸附以及电化学氧化导致 10,10'-(buta-1,3-diyne-1,4- diyl) bis(9-di( p - anisyl)amino-蒽) ( 6 ). 炔中间体2 H的分子结构[Pt{ 2 }Cl(PPh 3 ) 2 ] ( 4) 和丁二炔6已通过单晶 X 射线衍射测定。铂-乙炔化物的循环伏安法的测量反式- 4，以及顺式-和反式- 5表明，从朝向铂背面捐赠π -System导致三芳基胺的移位和朝向较低蒽相关的氧化还原过程ë °'值，当与2 (= 2 SiMe 3 )的 SiMe 3保护的炔烃相比时。这两种铂配合反式- 5和丁二6证明单个芳胺和相应的蒽基结构单元可以在四个一电子过程中氧化。光谱电化学研究揭示了 NIR

  DOI：

  10.1002/ejic.202100311
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-(N,N-dianisylamino)anthracene
  参考文献：
  名称：

  高扭曲三芳基胺用于光诱导的分子内电荷转移

  摘要：

  9-（N，N-二苯胺基氨基）蒽（9DAAA），9-（N，N-二苯胺基氨基）蒽（[1,2- a：2'- 1' - j ]-蒽（9DAAH）和9,10 -双（N，N-二苯胺基氨基）蒽（910BAA）合成为高度扭曲的三芳基胺，具有光激发内部电荷转移的潜力。9DAAA的晶体学表明其二苯胺基氨基几乎垂直于其蒽单元被扭曲，类似于910BAA的报道。溶液荧光光谱显示出三个分子系统中每个分子都有很强的红移，而在高极性溶剂中量子效率却大大降低。与己烷相比，溶液相（整体）时间分辨的光致发光测量显示乙腈的荧光寿命最多降低4倍。结合的结果与从双茴香胺单元到多环芳族单元的光诱导的，瞬时的分子内电荷转移是一致的。基于HOMO和LUMO的比较，计算模型符合电子密度从双茴香胺氨基单元到蒽的分子内转移。

  DOI：

  10.1021/jp203563y

文献信息

• Highly Twisted Triarylamines for Photoinduced Intramolecular Charge Transfer
  作者：J. Matthew Chudomel、Boqian Yang、Michael D. Barnes、Marc Achermann、Joel T. Mague、Paul M. Lahti

  DOI：10.1021/jp203563y

  日期：2011.8.4

  fluorescence lifetime in acetonitrile compared to hexane. The combined results are consistent with photoinduced, transient intramolecular charge-transfer from the bis-anisylamine unit to the polycyclic aromatic unit. Computational modeling is in accord with intramolecular transfer of electron density from the bis-anisylamino unit to the anthracene, based on in comparisons of HOMO and LUMO.

  9-（N，N-二苯胺基氨基）蒽（9DAAA），9-（N，N-二苯胺基氨基）蒽（[1,2- a：2'- 1' - j ]-蒽（9DAAH）和9,10 -双（N，N-二苯胺基氨基）蒽（910BAA）合成为高度扭曲的三芳基胺，具有光激发内部电荷转移的潜力。9DAAA的晶体学表明其二苯胺基氨基几乎垂直于其蒽单元被扭曲，类似于910BAA的报道。溶液荧光光谱显示出三个分子系统中每个分子都有很强的红移，而在高极性溶剂中量子效率却大大降低。与己烷相比，溶液相（整体）时间分辨的光致发光测量显示乙腈的荧光寿命最多降低4倍。结合的结果与从双茴香胺单元到多环芳族单元的光诱导的，瞬时的分子内电荷转移是一致的。基于HOMO和LUMO的比较，计算模型符合电子密度从双茴香胺氨基单元到蒽的分子内转移。
• Full-colour luminescent compounds based on anthracene and 2,2′-dipyridylamine
  作者：Bin Chen、Gang Yu、Xin Li、Yubin Ding、Cheng Wang、Zhiwei Liu、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c3tc31751j

  日期：——

  Starting from two simple units of anthracene and 2,2′-dipyridylamine, a series of new luminescent compounds 1–8 were designed and synthesized by a combined strategy of changing the connection mode between the two units, extending the conjugation size, and introducing an additional electron donor. Photophysical properties of 1–8 were investigated and discussed on the basis of solvatochromic behaviour, theoretical calculations, crystal structure, and optimized structures. Interestingly, the emission wavelengths of these compounds could be successfully tuned from violet to red both in solutions and the solid-state, and prominent positive solvatochromism was observed for the compounds with a D–π–A framework. Consider compound 7 as an example, it shows peaks at 526 nm and 627 nm in cyclohexane and DMSO, respectively. Meanwhile, the quantum yield was decreased from 0.80 in cyclohexane to 0.12 in DMSO. The introduction of bulky groups was demonstrated to be effective for suppressing the aggregation effect and thus improving the solid state emission quantum yield. These results indicate that the combined structure modulation strategy offers a powerful tool for tuning the emission behaviour. To demonstrate the possibility of practical applications, 2 was employed as the emitting material for the fabrication of deep-blue organic light-emitting diodes (OLEDs), which showed a maximum external quantum efficiency of 2.2%. The CIE coordinates of (0.15, 0.08) are indicative of excellent blue color purity.

  从两个简单的单元——蒽和2,2'-二吡啶胺出发，设计并合成了一系列新的发光化合物1-8，通过改变两个单元之间的连接方式、扩展共轭尺寸以及引入额外的电子给体的综合策略。对1-8的光物理特性进行了研究，并根据溶液色变行为、理论计算、晶体结构和优化结构进行了讨论。有趣的是，这些化合物的发射波长在溶液和固态中都成功地从紫光调谐到红光，并且在具有D-π-A框架的化合物中观察到显著的正溶剂色变。以化合物7为例，它在环己烷和DMSO中分别显示出526 nm和627 nm的峰值。同时，量子产率在环己烷中从0.80降低到DMSO中的0.12。引入大体积基团被证明对抑制聚集效应有效，从而提高固态发射量子产率。这些结果表明，结合结构调制策略为调节发射行为提供了强大的工具。为了展示实际应用的可能性，化合物2被用作深蓝色有机发光二极管（OLED）制造的发光材料，显示出最大外量子效率为2.2%。其CIE坐标（0.15，0.08）表明良好的蓝色纯度。
• Full color emissions based on intramolecular charge transfer effect modulated by formyl and boron-dipyrromethene moieties
  作者：Xiaodong Wei、Lulu Bu、Xin Li、Hans Ågren、Yongshu Xie

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.069

  日期：2017.1

  of 455–593 nm, despite their similar structures. The intramolecular charge transfer effect can be effectively modulated by varying the numbers and positions of the formyl groups, resulting in the observed distinct optical properties. Based on the aldehydes, the corresponding boron-dipyrromethenes were also synthesized. Similarly, the intramolecular charge transfer effect and the optical properties can

  从简单的一锅法的9-二苯基氨基蒽的Vilsmeier甲酰化反应中，成功合成了单甲酰，二甲酰和三甲酰产物，并且可以通过改变Vilsmeier试剂的当量并改变反应温度来优化单个产物的收率。尽管所获得的四种醛具有相似的结构，但它们的光学性质却不同，最大发射峰在455-593 nm的较大波长范围内变化。可以通过改变甲酰基的数目和位置来有效地调节分子内电荷转移效果，从而观察到明显的光学性质。基于这些醛，还合成了相应的硼二吡咯烷酮。同样，分子内电荷转移效应和光学性质可以通过硼-二吡咯亚甲基部分的数量和位置有效地调节。为了进一步调节分子内电荷转移效应并使发射红移，二甲氧基取代的9-二苯基氨基蒽也被用于合成相应的醛和硼-二吡咯亚甲基。因此，基于分子内电荷转移的调制，成功实现了455-704 nm波长范围内的全色发射。
• (Spectro)electrochemical Properties of Anthracene Containing Triarylamine Platinum(II) Acetylides
  作者：Alexander Hildebrandt、Eduard Kovalski、Marcus Korb

  DOI：10.1002/ejic.202100311

  日期：2021.7.7

  elimination of 10,10′-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(9-di(p-anisyl)amino-anthracene) (6). The molecular structures of the alkyne intermediate 2H, [Pt2}Cl(PPh3)2] (4) and butadiyne 6 have been determined by single crystal X-ray diffraction. Cyclic voltammetry measurements of the platinum-acetylides trans-4, and cis- and trans-5 demonstrated, that the back donation from platinum towards the π-system results

  [PT 的合成2 } 2（PPH 3）2 ]（5）（10乙炔-9二（p -anisyl）氨基蒽=炔2 H）在一个顺式和反式达到配置。cis - 5在 AlOx 上的吸附以及电化学氧化导致 10,10'-(buta-1,3-diyne-1,4- diyl) bis(9-di( p - anisyl)amino-蒽) ( 6 ). 炔中间体2 H的分子结构[Pt 2 }Cl(PPh 3 ) 2 ] ( 4) 和丁二炔6已通过单晶 X 射线衍射测定。铂-乙炔化物的循环伏安法的测量反式- 4，以及顺式-和反式- 5表明，从朝向铂背面捐赠π -System导致三芳基胺的移位和朝向较低蒽相关的氧化还原过程ë °'值，当与2 (= 2 SiMe 3 )的 SiMe 3保护的炔烃相比时。这两种铂配合反式- 5和丁二6证明单个芳胺和相应的蒽基结构单元可以在四个一电子过程中氧化。光谱电化学研究揭示了 NIR
• Rutheniumethynyl‐Triarylamine Organic−Inorganic Mixed‐Valence Systems: Regulating Ru‐N Electronic Coupling by Different Aryl Bridge Cores
  作者：Ya‐Ping Ou、Jing Zhang、Aihui Wang、Ande Yuan、Chuang Yin、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/asia.202000879

  日期：2020.10.16

  difference ΔE of complexes 1, 3, and 4, with the largest value for 2. Upon chemical oxidation of complexes 1–4 by 1.0 eq oxidation reagents FcPF6 or AgSbF6, the mixed‐valence complexes, except for 2+, show characteristic broad NIR absorptions in the UV‐vis‐NIR spectroscopic experiments. NIR multiple absorptions were assigned to NAr2→RuCp*(dppe) intervalence charge transfer (IVCT) and metal‐to‐ligand charge

  四rutheniumethynyl三芳基胺配合物1 - 4制备具有不同的芳基桥的核。复合物的立体结构2 - 4通过X射线单晶衍射分析完全证实。复合物的两个连续的单电子氧化过程1 - 4归因于钌和氮中心，通过循环伏安法和方波伏安图所揭示的。结果还表明降低电位差Δ Ë复合物1，3和4，与最大值2。配合物化学氧化后1– 4 x 1.0 eq氧化试剂FcPF 6或AgSbF 6，除2 +外，混合价络合物在UV-vis-NIR光谱实验中均表现出特征性的近红外吸收。通过TDDFT计算，将近红外吸收倍数分配给NAr 2 →RuCp *（dppe）间隔电荷转移（IVCT）和金属-配体电荷转移跃迁。Hush理论的耦合参数（H ab）表明，1 +，3 +和4 +中的电子通讯增强。中性分子HOMO的电子密度分布（1，3和4）以及相应的单氧化态（1 +，3 +和4 +）的自旋密度分布随着芳族体系尺寸的增加而逐渐增加，证明了氧化过程中桥芯的贡献增加。