2-O-吡喃鼠李糖基-吡喃鼠李糖基-3-羟基癸酰-3-羟基癸酸酯 | 4348-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-O-吡喃鼠李糖基-吡喃鼠李糖基-3-羟基癸酰-3-羟基癸酸酯
• 英文名称: 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyl-α-hydroxydecanoyl-α-hydroxydecanoic acid
• 英文别名: α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl-3-hydroxydecanoyl-3-hydroxydecanoate；di-rhamnolipid；rhamnolipid 1；rhamnolipid；rhamnolipid 2；3-[3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxydecanoyloxy]decanoic acid
• CAS: 4348-76-9
• 化学式: C₃₂H₅₈O₁₃
• 分子量: 650.805
• InChiKey: FCBUKWWQSZQDDI-SESCQDRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  798.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 乙醇 、 2-O-吡喃鼠李糖基-吡喃鼠李糖基-3-羟基癸酰-3-羟基癸酸酯 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖脂的乙氧基化：生产新型糖脂肪酸非离子表面活性剂的绿色途径

  摘要：

  糖脂肪酸非离子表面活性剂具有良好的生物降解性，生物相容性和生物基特性，因此备受关注。区域选择性糖酰化对于化学反应难以控制。亲水性糖和疏水性脂肪酸之间不可混溶的性质也不利地影响反应效率。在本研究中，合成了一组糖脂肪酸非离子表面活性剂，乙基二鼠李糖脂。从铜绿假单胞菌发酵液中分离鼠李糖脂，该鼠李糖脂含有鼠李糖脂混合物和约64％鼠李糖脂，然后通过硅胶色谱法纯化。鼠李糖脂在0°C下成功乙基化24 h，通过HPLC–MS和1证实H-NMR分析。初步乳化试验表明，乙基二鼠李糖脂是一类有用的糖脂肪酸非离子表面活性剂。合成过程温和，不需要区域选择性糖酰化，为开发新型糖脂肪酸非离子表面活性剂提供了新途径。

  DOI：

  10.1007/s11743-014-1641-y

文献信息

• AQUEOUS COATINGS AND PAINTS INCORPORATING ONE OR MORE ANTIMICROBIAL BIOSURFACTANTS AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Rhodia Operations

  公开号：EP2847285B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• Ethylation of Di‐rhamnolipids: A Green Route to Produce Novel Sugar Fatty Acid Nonionic Surfactants
  作者：Shida Miao、Nicholas Callow、Soroosh Dashtbozorg、Jean‐Louis Salager、Lu‐Kwang Ju

  DOI：10.1007/s11743-014-1641-y

  日期：2014.11

  Sugar fatty acid nonionic surfactants have attracted great attention due to their good biodegradability, biocompatibility, and bio‐based characteristics. Regioselective sugar acylation is difficult to control for chemical reactions. The immiscible nature between hydrophilic sugars and hydrophobic fatty acids also negatively affects the reaction efficiency. In the present study, a group of sugar fatty

  糖脂肪酸非离子表面活性剂具有良好的生物降解性，生物相容性和生物基特性，因此备受关注。区域选择性糖酰化对于化学反应难以控制。亲水性糖和疏水性脂肪酸之间不可混溶的性质也不利地影响反应效率。在本研究中，合成了一组糖脂肪酸非离子表面活性剂，乙基二鼠李糖脂。从铜绿假单胞菌发酵液中分离鼠李糖脂，该鼠李糖脂含有鼠李糖脂混合物和约64％鼠李糖脂，然后通过硅胶色谱法纯化。鼠李糖脂在0°C下成功乙基化24 h，通过HPLC–MS和1证实H-NMR分析。初步乳化试验表明，乙基二鼠李糖脂是一类有用的糖脂肪酸非离子表面活性剂。合成过程温和，不需要区域选择性糖酰化，为开发新型糖脂肪酸非离子表面活性剂提供了新途径。