Methyl α-azido-2-<(2E,4E)-4-(p-N,N-dimethylaminophenyl)buta-1,3-dienyl>cinnamate | 171867-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl α-azido-2-<(2E,4E)-4-(p-N,N-dimethylaminophenyl)buta-1,3-dienyl>cinnamate
• CAS: 171867-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 374.442
• InChiKey: HXURHWLBTKYRAQ-IPUCVMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-azido-2-<(2E,4E)-4-(p-N,N-dimethylaminophenyl)buta-1,3-dienyl>cinnamate 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(1S,8R,9S)-9-(4-Dimethylamino-phenyl)-12-aza-tricyclo[6.3.2.02,7]trideca-2,4,6,10,12-pentaene-13-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮吲哚与4-取代的1,3-二烯的分子内反应

  摘要：

  据报道，新的8,9-苯并-6-氮杂双环[3.2.2] nona-3,6,8-三烯14通过分子内的α-叠氮吲哚9与烷基和苯基取代的邻丁二烯基侧链反应合成，以及新的1-氮杂-2-碳甲氧基-7,8-苯并三环[4.30.0 2,9 ]壬娜-4,7-二烯15的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80343-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl α-azido-2-<(2E,4E)-4-(p-N,N-dimethylaminophenyl)buta-1,3-dienyl>cinnamate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮吲哚与4-取代的1,3-二烯的分子内反应

  摘要：

  据报道，新的8,9-苯并-6-氮杂双环[3.2.2] nona-3,6,8-三烯14通过分子内的α-叠氮吲哚9与烷基和苯基取代的邻丁二烯基侧链反应合成，以及新的1-氮杂-2-碳甲氧基-7,8-苯并三环[4.30.0 2,9 ]壬娜-4,7-二烯15的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80343-5

文献信息

• Vogel, Claus; Delavier, Paul; Schnippenkoetter, Bernd, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1591 - 1606
  作者：Vogel, Claus、Delavier, Paul、Schnippenkoetter, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular reactions of α-azidocinnamates with 4-substituted 1,3-dienes
  作者：Claus Vogel、Paul Delavier、Peter G. Jones、Detlev Döring

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80343-5

  日期：1991.3

  The syntehsis of new 8,9-benzo-6-aza-bicyclo[3.2.2]nona-3,6,8-trienes 14 by intramolecular reaction of α-azidocinnamates 9 with alkyl- and phenylsubstituted ortho-butadienyl side chains is reported, as is the formation of the new 1-aza-2-carbomethoxy-7,8-benzo-tricyclo[4.30.02,9]nona-4,7-diene 15.

  据报道，新的8,9-苯并-6-氮杂双环[3.2.2] nona-3,6,8-三烯14通过分子内的α-叠氮吲哚9与烷基和苯基取代的邻丁二烯基侧链反应合成，以及新的1-氮杂-2-碳甲氧基-7,8-苯并三环[4.30.0 2,9 ]壬娜-4,7-二烯15的形成。