1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-allyl-β-D-arabinofuranosyl]-3-(2,4-dinitrophenylsulfenyl)uracil | 786703-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-allyl-β-D-arabinofuranosyl]-3-(2,4-dinitrophenylsulfenyl)uracil
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9S,9aR)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-prop-2-enoxy-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-3-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 786703-33-1
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₁₁SSi₂
• 分子量: 724.937
• InChiKey: BLNRBVUEEPZFDW-DAUHHZGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-allyl-β-D-arabinofuranosyl]-3-(2,4-dinitrophenylsulfenyl)uracil 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3-dihydroxypropyl)-β-D-arabinofuranosyl]-3-(2,4-dinitrophenylsulfenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oligodeoxyribonucleotides containing 2’-O-(2,3-dihydroxypropyl)- and 2’-O-(2-oxoethyl)arabinouridine residues

  摘要：

  以新型的修饰核苷2'-O-(2,3-二羟丙基)阿拉伯糖苷为起始物，合成了含有2'-O-(2,3-二羟丙基)阿拉伯糖苷的寡脱氧核糖核酸，并制备了相应的3'-磷酰胺。这些寡脱氧核糖核酸用过硼酸钠氧化后，生成了含有2'-O-(2-氧乙基)阿拉伯糖苷残基的寡核苷酸。随后对含有醛基的寡核苷酸进行了反应，包括与9-肼基吖啶、N-氨基氧乙酰肽反应，以及通过4-(1-芘基)丁酰肼和生物素肼的还原胺化。修饰寡核苷酸与互补寡核苷酸形成的双链的热稳定性略低于天然双链。与互补核糖寡核苷酸形成的双链显著失稳。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0243-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyl-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4] trioxadisilocin-8-yl]-3H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-allyl-β-D-arabinofuranosyl]-3-(2,4-dinitrophenylsulfenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of oligodeoxyribonucleotides containing 2’-O-(2,3-dihydroxypropyl)- and 2’-O-(2-oxoethyl)arabinouridine residues

  摘要：

  以新型的修饰核苷2'-O-(2,3-二羟丙基)阿拉伯糖苷为起始物，合成了含有2'-O-(2,3-二羟丙基)阿拉伯糖苷的寡脱氧核糖核酸，并制备了相应的3'-磷酰胺。这些寡脱氧核糖核酸用过硼酸钠氧化后，生成了含有2'-O-(2-氧乙基)阿拉伯糖苷残基的寡核苷酸。随后对含有醛基的寡核苷酸进行了反应，包括与9-肼基吖啶、N-氨基氧乙酰肽反应，以及通过4-(1-芘基)丁酰肼和生物素肼的还原胺化。修饰寡核苷酸与互补寡核苷酸形成的双链的热稳定性略低于天然双链。与互补核糖寡核苷酸形成的双链显著失稳。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0243-2

文献信息

• Efficient conjugation and preferential DNA binding of oligonucleotides containing 2′-O-(2-oxoethyl)arabinouridine
  作者：Timofei S. Zatsepin、Yulia M. Ivanova、Dmitry A. Stetsenko、Michael J. Gait、Tatiana S. Oretskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.006

  日期：2004.9

  Oligodeoxyribonucleotides were synthesized that contain a novel nucleoside, 2'-O-(2-oxoethyl)arabinouridine. Whereas such oligonucleotides showed only a slight reduction in the T-M values of their complexes with complementary DNA, a significant destabilization was observed in the case of duplexes formed with RNA. This may be explained by the C-2-endo conformation of 2'-O-(2,3-dihydroxypropyl)arabinouridine as demonstrated by NMR experiments in D2O. The modified oligonucleotides were used to synthesize a number of conjugates with dyes, biotin and a N-modified laminin peptide, by hydrazone and oxime formation. We suggest that the 2'-arabinoaldehyde-containing DNA duplexes may be valuable tools for affinity modification of DNA-binding proteins. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis and properties of oligodeoxyribonucleotides containing 2’-O-(2,3-dihydroxypropyl)- and 2’-O-(2-oxoethyl)arabinouridine residues
  作者：T. S. Zatsepin、Yu. M. Ivanova、D. A. Stetsenko、M. J. Gait、T. S. Oretskaya

  DOI：10.1007/s11172-005-0243-2

  日期：2005.1

  2’-O-(2,3-Dihydroxypropyl)arabinouridine-containing oligodeoxyribonucleotides were synthesized starting from a new modified nucleoside, viz., 2’-O-(2,3-dihydroxypropyl)arabinouridine, and the corresponding 3’-phosphoramidite. Oxidation of these oligodeoxyribonucleotides with sodium periodate afforded oligonucleotides containing 2’-O-(2-oxoethyl)arabinouridine residues. Subsequent modification of the aldehyde-containing oligonucleotides involved the reactions with 9-hydrazinoacridine and N-aminooxyacetyl peptide and reductive amination by 4-(1-pyrenyl)butyrohydrazide and biotin hydrazide. Thermal stabilities of duplexes of modified oligodeoxyribonucleotides with complementary oligodeoxyribonucleotides are slightly lower than those of natural duplexes. Duplexes with complementary oligoribonucleotides are substantially destabilized.

  以新型的修饰核苷2'-O-(2,3-二羟丙基)阿拉伯糖苷为起始物，合成了含有2'-O-(2,3-二羟丙基)阿拉伯糖苷的寡脱氧核糖核酸，并制备了相应的3'-磷酰胺。这些寡脱氧核糖核酸用过硼酸钠氧化后，生成了含有2'-O-(2-氧乙基)阿拉伯糖苷残基的寡核苷酸。随后对含有醛基的寡核苷酸进行了反应，包括与9-肼基吖啶、N-氨基氧乙酰肽反应，以及通过4-(1-芘基)丁酰肼和生物素肼的还原胺化。修饰寡核苷酸与互补寡核苷酸形成的双链的热稳定性略低于天然双链。与互补核糖寡核苷酸形成的双链显著失稳。