5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carbonyl hydrazine | 265657-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carbonyl hydrazine
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide；5-methyl-1-(4-methylphenyl)triazole-4-carbohydrazide
• CAS: 265657-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: YIXUZJGRBPETPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carbonyl hydrazine 在 2-substituted 3-methoxyprop-2-enenitrile 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到5-methyl-N'-(5-methyl-1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl)-1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型对称的N，N'-二酰基肼和2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  背景：当前研究的目的是通过使用2-氰基-3-甲氧基丙烯酸乙酯或2-（甲氧基亚甲基）丙二腈作为有机催化剂氧化酸性碳酰肼来合成新型对称的N，N'-二酰基肼。另外，在沸腾的磷酰氯中，由酸性碳酰肼与各种羧酸反应，合成了新型的2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑。 方法：采用简便的合成方法，使用市售化学品合成目标化合物。同样，通过使用分析和光谱数据以及单一的X射线晶体结构来阐明获得的产物的结构。 结果：方便地合成了一系列新颖的对称N，N'-二酰基肼，2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑和醛N-酰基hydr。和简单的程序。 结论：引入了新的一步合成方法，可生产多种对称的N，N'-二酰基肼和2-（1,2,3-三唑-4-基）-1,3,4-恶二唑，得自相应的酰肼。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170524130223
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carbonyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  3-[5-甲基-1-(4-甲基苯基)-1,2,3-TRIAZOL-4-YL]-6-芳基/杂芳基-取代-S-三唑-[3,4-b]-的合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  几个3-[5-甲基-1-(4-甲基苯基)-1,2,3-三唑-4-基]-6-取代的-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1，已经合成了 3,4-噻二唑，并通过元素分析、MS、IR 和 1H NMR 光谱数据确定了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1081/scc-100000183

文献信息

• Synthesis of Some 7<i>H-s</i>-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine Derivatives
  作者：Heng-Shan Dong、Kun Wei、Qing-Lian Wang、Bin Quan

  DOI：10.1002/jccs.200000072

  日期：2000.6

  -[5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-triazole with various α-haloketone in absolute ethanol yields 7H-3-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-6-substituted-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines and their structures are established by elemental analysis, MS, IR and 1H NMR spectral data.

  1-氨基-2-巯基-5-[5-甲基-1-(4-甲基苯基)-1,2,3-三唑-4-基]-1,3,4-三唑与各种α-卤代酮在无水乙醇中产生 7H-3-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-6-取代-s-triazolo[3,4-b]- 1,3,4-噻二嗪及其结构通过元素分析、MS、IR 和 1H NMR 光谱数据确定。
• SYNTHESIS OF 3-[5-METHYL-1-(4-METHYLPHENYL)-1,2,3-TRIAZOL-4-YL]-6-ARYL/HETEROARYL-SUBSTITUTED-<i>S</i>-TRIAZOLO- [3,4-b]-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Heng-Shan Dong、Kun Wei、Qing-Lian Wang、Bin Quan

  DOI：10.1081/scc-100000183

  日期：2001.1

  Several 3-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-6-substituted-1,3,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles have been synthesized and the structures of these compounds were established by elemental analysis, MS, IR, and 1H NMR spectral data.

  几个3-[5-甲基-1-(4-甲基苯基)-1,2,3-三唑-4-基]-6-取代的-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1，已经合成了 3,4-噻二唑，并通过元素分析、MS、IR 和 1H NMR 光谱数据确定了这些化合物的结构。
• Synthesis of 3-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-6-substituted-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Heng-Shan Dong、Kun Wei、Qing-Lian Wang、Bin Quan、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1002/jccs.200000044

  日期：2000.4

  Several 3-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-6-substituted-1,3,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles have been synthesized and the structures of these compounds were established by elemental analysis, MS, IR and 1H NMR spectral data.

  几个3-[5-甲基-1-(4-甲基苯基)-1,2,3-三唑-4-基]-6-取代-1,3,4-三唑并[3,4-b]-1,已经合成了 3,4-噻二唑，并通过元素分析、MS、IR 和 1H NMR 光谱数据确定了这些化合物的结构。
• Synthesis of novel heterocycles using 1,2,3‐triazole‐4‐carbohydrazides as precursors
  作者：Hanan A. Mohamed、Rizk E. Khidre、Benson M. Kariuki、Gamal A. El‐Hiti

  DOI：10.1002/jhet.3840

  日期：2020.3

  4‐acetyl‐1,2,3‐triazoles in boiling ethanol containing glacial acetic acid. Reaction of one of the 4‐carbohydrazides with carbon disulfide, followed by the reaction with hydrazine hydrate, gave 4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol in 73% yield, which further reacted with other α‐bromoketones in boiling ethanol to afford 7H‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines in 82‐84% yields. Additionally, reactions of certain

  本文中，我们报告了使用高效简单的方法，通过酰肼与市售试剂的反应合成包含1,2,3-三唑的各种杂环系统。沸腾的乙醇中某些1,2,3-三唑-4-碳酰肼和α-溴代酮的反应提供了相应的，而不是预期的三嗪。involved还可以通过另一种途径合成，其产率为85-90％，该途径涉及1,2,3-三唑-4-碳酰肼和4-乙酰基1,2,3-三唑在沸腾的含冰醋酸的乙醇中反应酸。4-碳酰肼之一与二硫化碳反应，然后与水合肼反应，得到4 H‐1,2,4-三唑-3-硫醇，收率73％，可在沸腾的乙醇中与其他α-溴酮进一步反应，得到7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1 ，3,4]噻二嗪的产率为82-84％。此外，某些碳酰肼与2-氰基-3-3,3-二（甲硫基）丙烯酸乙酯反应生成1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-碳酰肼，而不是预期的1 H-吡唑-4羧酸盐。
• DFT, molecular docking and experimental FT-IR, laser-Raman, NMR and UV investigations on a potential anticancer agent containing triazole ring system
  作者：Yusuf Sert、Gamal A. El-Hiti、Halil Gökce、Fatih Ucun、Bakr F. Abdel-Wahab、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128077

  日期：2020.7

  were carried out using potential energy distribution (PED) based on the use of the VEDA4 software. Additionally, the analyses of the Hirshfeld surface, frontier molecular orbital (HOMO-LUMO), UV based on the IEFPCM solvent model, MEP and NLO were performed for the optimized structure. Finally, the molecular docking between the molecule and protein-PDB:2KCE was investigated using the AutoDock Vina program

  摘要 5-甲基-1-(4-甲基苯基)-N′-[1-(噻吩-2-基)亚乙基]-的实验FT-IR、Ra、NMR和UV光谱数据以及理论量子化学计算对 1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide 进行了详细研究。对于理论计算，在基态中使用 DFT/B3LYP 泛函和 6-311++G(d,p) 基组，并使用基于势能分布 (PED) 的谐波振动波数分配使用 VEDA4 软件。此外，还对优化后的结构进行了 Hirshfeld 表面、前沿分子轨道 (HOMO-LUMO)、基于 IEFPCM 溶剂模型的 UV、MEP 和 NLO 的分析。最后，使用 AutoDock Vina 程序研究了分子与蛋白质-PDB:2KCE 之间的分子对接。

表征谱图